Синтез, строение и применение арильных соединений висмута

Владимир Викторович Шарутин, Татьяна Владимировна Мосунова

Аннотация


На основе анализа литературы, опубликованной за период с конца XX века до начала XXI века, систематизированы и описаны методы получения, некоторые реакции, особенности строения органических соединений висмута и примеры их возможного использования. За последние 10 лет количество работ в области соединений висмута значительно возросло и их включение в настоящий обзор существенно увеличило бы объем настоящей статьи. Однако некоторые более поздние ссылки все-таки были представлены в обзоре из-за их особой важности. В 1950–1952 гг. нобелевским лауреатом Г. Виттигом были впервые получены пентафенильные соединения фосфора, мышьяка, сурьмы, висмута и изучены некоторые их реакции. С тех пор лишь немногие зарубежные ученые продолжали исследования Г. Виттига в области реакционной способности пентафенилвисмута, поскольку эксперимент синтеза был достаточно сложным и его воспроизведение для многих исследователей казалось непосильной задачей. Одним из авторов настоящей статьи в 1974 г. был впервые в России синтезирован пентафенилвисмут и опубликована серия работ по его реакционной способности. На опубликованные работы обратил внимание другой нобелевский лауреат – Д. Бартон, которого заинтересовали необычайно интересные результаты, полученные русскими химиками. В последние годы жизни Д. Бартон сконцентрировал свои усилия в направлении использования висмуторганических соединений в тонком органическом синтезе. Была опубликована серия замечательных работ, результаты которых позволяли химику номинироваться во второй раз на звание нобелевского лауреата по химии, но этого не произошло. Исследования реакционной способности пентафенилвисмута и его производных в настоящее время продолжаются в России только в Южно-Уральском государственном университете. Описанию современных достижений в области методов синтеза, в исследовании реакционной способности и особенностей строения соединений висмута будет посвящен следующий обзор.

Ключевые слова


арильные производные висмута; методы синтеза; особенности строения

Полный текст:

PDF

Литература


Разуваев, Г.А. Исследование реакций пентафенилвисмута / Г.А. Разуваев, Н.А. Осанова, В.В. Шарутин // Докл. АНСССР. – 1975. – Т. 225, № 3. – С. 581–582.

Wittig, G. Pentaphenylwismut / G. Wittig, K. Clauß // Lieb. Ann. – 1952. – Bd. 578, № 1. – P. 136–146.

Шарутин, В.В. Синтез и строение производных тетрафенилвисмута(V): Ph4BiCl, [Ph4Bi∙DMSO–O][PtBr3∙DMSO–S] и [Ph4Bi]2[PtCl6] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчу-рин // Журн. неорган. химии (в печати).

Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gomez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – P. 2832. DOI: 10.1039/B801115J.

Consistent Van Der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, № 19. – P. 5806. DOI: 10.1021/jp8111556.

Сенчурин, В.С. Синтез и строение фенильных производных висмута(V) Ph3Bi[OC6H3(NO2)2-2,5]2⋅ 0.5PhН, Ph4BiOC6H3(NO2)2-2,5 и Ph4BiBr / В.С. Сенчурин, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2020. – Т. 65, № 3. – С. 320–326. DOI:10.31857/S0044457X20030125.

Шарутин, В.В. Исследование кристаллических структур гидросульфата тетрафенилвисму-та, 2,4–динитробензолсульфоната тетрафенилвисмута и аддукта нитрата тетрафенилвисмута с водой /В.В Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. структ. химии. – 2020. – Т. 61, № 5. – С. 775–782. DOI: 10.26902/JSC_.

The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part XI. Reactions with Sterically Hindered Phenols / D.H.R. Barton, J.P. Finet, C. Gianotti F. Halley // Tetrahedron. – 1988. – V. 44, № 14. – Р. 4483–4494. DOI: 10.1016/S0040–4020(01)86150–0.

The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part 8. Phenylation and Oxidation of Alcohols by Tetraphenylbismuth Ester / D.H.R. Barton, J.P. Finet, W.B. Motherwell C. Picon // J. Chem. Soc., Perkin Trans. – 1987. – V. 1. – Р. 251–259. DOI: 10.1039/P19870000251.

Structural Studies of Crystalline Pentavalent Organobismuth Compounds / D.H.R. Barton, E.T.H. Dau, W.B. Motherwell et al. // Helv. Chim. Acta. – 1984. – V. 67, № 2. – P. 586–599. DOI: 10.1002/hlca.19840670227.

Tetraphenylbismuth Monotrifluoroacetat; a New Reagent for Regioselective Aryl Ether Formation / D.H.R. Barton, J.C. Blazejewski, B. Charpiot et al. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. – 1981. – № 10. – P. 503–504. DOI: 10.1039/C39810000503.

Hoppe, S. Synthesis and Structure of Pentavalent Bismuth (V) Alkoxides and Ligand Redistribution Equilibria in Solution / S. Hoppe, K.H. Whitmire // Organometallics. – 1998. – № 17. – P. 1347–1354. DOI: 10.1021/om970760r.

Синтез и строение 2,4,6–трибромфенокситетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егоро-ва, Т.В. Циплухина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 12. – С. 935–938.

Шарутин, В.В. Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.В. Циплухина // Журн. общ. химии. – 2004. – Т. 74, № 2. – С. 343–344.

Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2004. – № 1. – С. 28.

Синтез и строение арильных соединений висмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2004. – № 1. – С. 16–25.

Abramovitch, R.A. Newer Methods of Arylation / R.A. Abramovitch, D.H.R. Barton, J.P. Finet // Tetrahedron. – 1988. – V. 44, № 11. – P. 3039–3071. DOI: 10.1016/S0040–4020(01)85938–X.

Pentavalent Organobismuth Reagents. Part 2. The Phenylation of Phenols / D.H.R. Barton, N.Y. Bhatnagar, J.C. Blazejewski et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. – 1985. – P. 2657–2665. DOI: 10.1039/P19850002657.

Barton, D.H.R. The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part X. Studies on the Phenylation and Oxidation of Phenols / D.H.R. Barton, N.Y. Bhatnagar, J.-P. Finet // Tetrahedron. – 1987. – V. 43, № 2. – P. 323–332. DOI: 10.1016/S0040–4020(01)89960–9.

Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. –2003. – Т. 29, № 5. – С. 341–345.

Синтез и кристаллическая структура гидрата бензолсульфоната и 3,4-диметилбензол-сульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. хи-мия. – 2003. – Т. 29, № 7. – С. 502–507.

Шарутин, В.В. Внедрение оксида серы SO3 по связи Bi–C в пентафенилвисмуте / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, № 1. – С. 162.

Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2007. – Т. 33, № 3. – С. 176–183.

Сенчурин, В.С. Комплексы золота [Ph4Bi][Au(CN)2Hal2] (Hal = CL, Br). Синтез и строе-ние / В.С. Сенчурин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 3. – С. 50–58. DOI: 10.14529/chem190306.

Faraglia, G. Phenylbismuth (III) and Triphenylbismuth (V) Complexes with Oxine Derivatives. The Crystal Structure of Сhloro(2-methyl-8-quinolinolato) Triphenylbismuth (V) / G. Faraglia, R. Graziani, L. Volponi // J. Organometal. Chem. – 1983. – V. 253, № 3. – P. 317–327. DOI: 10.1016/S0022–328X(00)99227–1.

Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский // Сурьма, висмут. – М.: Наука, 1976. – 483 с.

High Metal Coordination Numbers in Group 15 Organometallics: Crystal Structures of Triphenylbismuthbis(trifluoroacetate) and Triphenylantimonybis-(trifluoroacetate) / G. Ferguson, B. Kaiwer, C. Glidewell et al. // J. Organometal. Chem. – 1991. – V. 419. – P. 283–291. DOI: 10.1016/0022–328X(91)80241–B.

A Novel Method for the Formation of the Tetraphenylbismuthonium Cation / G.O. Doak, G.G. Long, S.K. Kakar et al. // J. Am. Chem. Soc. – 1966. – V. 88, № 10. – P. 2342–2343. DOI: 10.1021/ja00962a062.

Beaumont, R.E. Organobismuth (V) Compounds. Part VII. Preparation Characterization, and Vibrational Spectra of Four- and Five-coordinate Tetraphenylbismuth (V) Derivatives / R.E. Beaumont, R.G. Goel // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1973, № 13. – P. 1394–1398. DOI:10.1039/dt9730001394.

Goel, R.G. Organobismuth(V) Compounds. Part II. Acetonyltriphenylbismuthon Perchlorate and Tetrafluoroborate / R.G. Goel, H.S. Prassad // J. Chem. Soc. A. – 1971, № 3. – P. 562–563. DOI: 10.1039/J19710000562.

Dahlmann, J. Synthesis of Triorganoamidoarsenic, -Antimony and -Bismuth Halides / J. Dahlmann, K. Winsel // J. Prakt. Chem. – 1979. – V. 321, № 3. – P. 370–378. DOI: 10.1002/prac.19793210304.

Ouchi, A. Synthesis and Properties of Some Alhylthioacetato and Arylthioacetato Derivatives of Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) / A. Ouchi, H. Honda, S. Kitazima // J. Inorg. Nucl. Chem. – 1975. – V. 37. – P. 2559–2561. DOI: 10.1016/0022–1902(75)80893–1.

Arnauld, T. The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. New Preparative Methods for Aryl Bismuth(V) Carboxylates and Sulfonates / T. Arnauld, D.H.R. Barton, Е. Doris // Tetrahedron Lett. – 1997. – V. 38, № 3. – P. 365–366. DOI: 10.1016/S0040–4039(96)02305–2.

Niyogi, D.G. Reactions of Fluorinated Acid Anhydrides, (CF3SO2)2O and (FSO2)2O with Organometallic Substrates of Group 15 (As, Sb and Bi) / D.G. Niyogi, S. Singh, R.D. Verma // J. Fluor. Chem. – 1995. – V. 70. – P. 237–240. DOI: 10.1016/0022–1139(94)03122–G.

Goel, R.G. Оrganobismuth Compounds. III. Preparation and Infrared Spectra of Triphenylbismuth(V) Derivatives of Dibasic Acids / R.G. Goel, H.S. Prassad // Can. J. Chem. – 1971. – V. 49, № 15. – P. 2529–2532. DOI: 10.1139/v71–417.

Domagala, M. Bis[2-furoato(1-)]triphenylbismuth(V) / M. Domagala, H. Preut, F. Huber // Acta Crystallogr. – 1988. – V. C44. – P. 830–832. DOI: 10.1107/S0108270188000563.

Ruther, R. Triorganoantimon- und Triorganobismutdisulfonate Kristall- und Molekülstrukturen von (C6H5)3M(O3SC6H5)2 (M = Sb, Bi) / R. Ruther, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. – 1986. – V. 539. – P. 110–126. DOI: 10.1002/zaac.19865390811.

Barton, D.H.R. m-Oxo-bis(chlorotriphenylbismuth): a Mild Reagent for the Oxidation of the Hydroxy Group, Especially in Allylic Alcohols / D.H.R. Barton, J.P. Kitchin, W.B. Motherwell // J. Chem. Soc. Chem. Commun. – 1978, № 24. – P. 1099–1100. DOI: 10.1039/C39780001099.

Akiba, K. Synthesis and Halogenolysis of Stable Pentacoordinate Bismuth Compounds (10-Bi-5): Formation of 1-Сhloro-1,1-Diaryl-3,3-bis(trifluoromethyl)-3H-2,1-Benzoxabismuth / K. Akiba, K. Ohdoi, Y. Yamamoto // Tetrahedron Lett. – 1988. – V. 29, № 31. – P. 3817–3820. DOI: 10.1016/S0040–4039(00)82123–1.

Термолиз арильных производных пятивалентного висмута в присутствии трифенилсурь-мы / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, О.П. Болотова и др. // Журн. общ. химии. – 1986. – Т. 56, № 3. – С. 330–333.

Organobismuth (III) and Organobismuth (V) Complexes Containing Pyridyl and Amino Functional Groups. Syntheses and Characterizations of BiAr3 {Ar = p–C6H4(NMe2), p-C6H4CH2(NPr2), p-C6H4[CH2N(2-Py)2]}; BiAr3L2, [BiAr3Cl]2O, [BiAr4][PF6] and [BiAr4]2[Ag2Cl4] {Ar = p-C6H4(NMe2) or p-C6H4[CH2N(2-Py)2] L = Cl, CH3CO2, CF3CO2} / А. Hassan, S.R. Breeze, S. Courtenay et al. // Organometallics. –1996. – V. 15. – P. 5613–5621. DOI: 10.1021/om960641w.

Додонов, В.А. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Т.Г. Брилкина // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55, № 1. – С. 73–80.

Егорова, И.В. Арильные соединения висмута. Синтез, строение, применение: дис. … д-ра хим. наук / И.В. Егорова. – Нижний Новгород, 2008. – 298 c.

Синтез и строение бис(2–фениламинобензоата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, М.А. Казаков и др. // Журн. неорган. химии. – 2009. – Т. 54, № 7. – С. 1156–1159.

Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2010. – Т. 80, № 10. – С. 1630–1633.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. –2011. – Т. 56, № 10. – С. 1644–1646.

Шарутин. В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов три-мета-толилвисмута / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 1. – С. 42-46. DOI: 10.7868/S0044457X14010164.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(пентахлорбензоата) трифенилвисмута / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2014. –Т. 59, № 6. – С. 734–736. DOI: 10.7868/S0044457X14060208.

Синтез и строение дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута: [(C6H3(Br-2)(MeO-5)]3Bi[OC(O)CHal3]2 (Hal = F, Cl) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.А. Ермакова и др. // Журн. неорган. химии. – 2017. – Т. 62, № 8. – С. 1049–1056. DOI: 10.7868/S0044457X17080050.

Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты триарилвисмута Ar3Bi[OC(O)R]2, Ar = p–Tol, R = CH2Cl; Ar = Ph, R = C6Н4OMe-2, CН=CHPh / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неор-ган. химии. – 2019. – Т. 64, № 2. – С. 159–164. DOI: 10.1134/S0044457X1902018.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(3,4-диметилбензолсульфоната) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии.  2016. Т. 61, № 3.  С. 334337. DOI: 10.7868/S0044457X16030211.

Шарутин, В.В. Синтез и строение сольвата бис(бензолсульфоната) трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута с толуолом / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии.  2016.  Т. 61, № 8.  С. 10231027. DOI: 10.7868/S0044457X16080158.

Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфеноксида) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия.  2004.  Т. 30, № 1.  С. 2528.

Синтез и строение бис(2,6-дибром-4-хлорфенокси)трифенилвисмута и дибромида трифе-нилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.В. Циплухина и др. // Журн. неорган. химии.  2004.  Т. 49, № 9.  С. 14751480.

Синтез и строение диароксидов трифенилвисмута Ph3Bi(OAr)2, Ar = C6H3(Br2-2,4), C6H2(Br2-2,6)(NO2-4), C6H2[(NO2)3-2,4,6] / В.В. Шарутин, И.В.Егорова, О.К. Шарутина и др. // Ко-орд. химия.  2007.  Т. 33, № 1.  С. 1421.

Синтез и строение -оксобис(4-метилбензолсульфонатотрифенилвисмута)/ В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.И. Павлушкина и др. // Журн. общ. химии.  2000.  Т. 70, № 12.  С. 20002004.

Синтез, строение и реакции μ-оксобис(аренсульфонатотриарилвисмута) / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии.  2004.  Т. 74, № 9.  С. 14661471.

Реакции бис(аренсульфонатов) триарилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. химии.  2001.  Т. 71, № 8.  С. 13101311.

Goel, G. Organobismuth Сompounds. VIII. Far-I.R. and Raman Spectra of Triphenylbismuth (V) Derivatives: Ph3BiX2, Ph3BiO and (Ph3BiX)2O / G. Goel, S. Prasad // Spectrochim. Acta. Part 32A.  1976.  P. 569573.

Rüther, R. -oxo-bis(triorganoantimon- und bismutsulfonate). Kristallstruktur von {[(CH3)3SbOH2]2O}(O3SC6H5)2 / R. Rüther, F. Huber, H. Preut // J. Organometal. Chem.  1988.  V. 342, № 2.  P. 185200. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)99456-7.

Захаров, Л.Н. Стерические эффекты в молекулах пятиковалентных соединений фосфора, мышьяка, сурьмы и висмута / Л.Н. Захаров, В.В. Шарутин, Н.А. Осанова // Межвуз. сб. - Горьк. гос. ун-та, 1984.  С. 5962.

Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии.  1991.  Т. 36, № 12.  С. 30153037.

Unexpected Formation of Triarylbismuth Diformates in the Oxidation of Triarylbismuthines with Ozone at Low Temperatures / H. Suzuki, T. Ikegami, Y. Matano et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I.  1993, № 20.  P. 24112415. DOI: 10.1039/P19930002411.

Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенилстибином / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.И. Павлушкина и др. // Журн. общ. химии.  2001.  Т. 71, № 1.  С. 8790.

Finet, J.-P. Ligand Coupling Reactions with Heteroatomic Compounds / J.-P. Finet // Oxford. Pergamon Press, – 1998. – V. 18. – 308 p.

Suzuki, H. Organobismuth Chemistry / H. Suzuki, Yo. Matano // Elsevier, 2001.  637 p.

Freedman, L.D. Preparation, Reaction and Physical Properties of Organobismuth Compound / L.D. Freedman, G.O. Doak // Chem. Rev.  1982.  V. 82, № 1.  P. 1557. DOI: 10.1021/cr00047a002.

Elliott, G.I. Arylation with Organolead and Organobismuth Reagents / G.I. Elliott, J.P. Konopelski // Tetrahedron.  2001.  V. 57, № 27.  P. 56835705. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)00385-4.

Comparative Arylation Reactions with Pentaphenylbismuth and Triphenylbismuth Carbonate / D.H.R. Barton, J.C. Blazeyewski, B. Charpiot et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980, № 17.  P. 827829. DOI: 10.1039/C39800000827.

Functional Group Oxidation by Pentavalent Organobismuth Reagents / D.H.R. Barton, J.P. Kitchin, D.J. Lester et al. // Tetrahedron.  1981.  V. 37.  Suppl. 1  P. 7379. DOI: 10.1016/0040-4020(81)85042-9.

Oxidation of Organic Substrates by Pentavalent Organobismuth Reagents / D.H.R. Barton, D.J. Lester, W.B. Motherwell et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1979, № 16.  P. 705707. DOI: 10.1039/C39790000705.

On Cardiactive Steroids. VI. The Syntesis of 17λ-methyl Cardenolides / K.S. Atwal, S.P. Sahoo, T.Y.R. Tsai et al. // Heterocycles.  1982.  V. 19, № 4.  P. 641646. DOI: 10.3987/R-1982-04-0641.

Pentavalent Organobismuth Reagents. Part VI. Comparative Migratory Apti¬tudes of Aryl Groups in the Arylation of Phenols and Enols by Pentavalent Bismuth Reagents / D.H.R. Barton, N.Y. Bhatnagar, J.P. Finet et al. // Tetrahedron.  1986.  V. 42, № 12.  Р. 31113122. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)87378-6.

The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part 7. The Possible Role of Radical Mechanisms in the Phenylation Process for Bismuth (V), and Related Lead (IV), Iodine (III) and Anti-mony (V) Reagents / D.H.R. Barton, J.P. Finet, С. Gianotti et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.  1987.  P. 241249. DOI: 10.1039/P19870000241.

Додонов, В.А. Реакции окисления первичных и вторичных спиртов диацетатом трифе-нилвисмута / В.А. Додонов, Т.Г. Брилкина, А.В. Гущин // Журн. общ. химии.  1981.  Т. 51, № 10.  С. 2380.

Реакции диалкоксидов трифенилвисмута / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Д.Ф. Гришин и др. // Журн. общ. химии.  1984.  Т. 54, № 1.  С. 100103.

Додонов, В.А. Ди(трет-бутил-перокси)трифенилвисмут как окислитель спиртов и аро-матических углеводородов / В.А.Додонов, Т.И. Зиновьева, И.Н. Осадчая // Журн. общ. химии.  1988.  Т. 58, № 3.  С. 712715.

Окислительное карбонилирование (кетонизация) метиленовых групп в дибензиле под действием алюминий и висмуторганических пероксидных производных / В.А. Додонов, Е.А. За-бурдаева, Н.В. Долганова и др. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67, № 6.  С. 988992.

Observation on the Cleavage of the Bismuth-Carbon Bond in Bi V Compounds; a new Arylation Reaction / D.H.R. Barton, D.J. Lester, W.B. Motherwell et a1. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1980, № 5.  P. 246247. DOI: 10.1039/C39800000246.

Synthesis and X-ray Crystal Structure of Some Hindered Polyphenylated Ketones / D.H.R. Barton, T.B. Papoula, J. Guilhem et al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1982, № 13.  Р. 732734. DOI: 10.1039/C39820000732.

Pentavalent Organobismuth Reagents. Phenylation of Enols and of Enolate and Other Anions / D.H.R. Barton, J.C. Blazejewski, B. Charpiot et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans.  1985.  V. 1.  P. 26672675. DOI: 10.1039/P19850002667.

Direct Observation and Chemistry of Biradicals from Photochemical Decarbonylation of -Phenylated Cycloalkanones/ D.H.R. Barton, B. Charpiot, K.U. Ingold et al. // J. Am. Chem. Soc.  1985.  V. 107, № 12.  P. 36073611. DOI: 10.1021/ja00298a034.

Barton, D.H.R. Regiospecific Arylation by Asidbase Controlled Reactions of Tetraphenylbismuth Ester / D.H.R. Barton, B. Charpiot, W.B. Motherwell // Tetrahedron Lett.  1982.  V. 23, № 33.  P. 33653368. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)87616-9.

David, S. Clycol-Cleavage Reagents Also act on Stannylene Derivatives / S. David, A. Thieffry // Tetrahedron Lett.  1981.  V. 22, № 30.  P. 28852888. DOI: 10.1016/S0040-4 039(01)81777-9.

David, S. Selective Phenylation in Mild Conditions of one Hydroxy Group in Glycols with Triphenylbismuth Diacetate: a New Specific glycol Reaction. / S. David, A. Thieffry // Tetrahedron Lett.  1981.  V. 22, № 50.  P. 50635066. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)92420-7.

David, S. Conversion of one Hydroxy Group in a Diol to a Phenyl Ether with Triphenylbismuth Diacetate, a new Glycol Reaction Showing Strong Axial Preference in Six-Membered Rings / S. David, A. Thieffry // J. Org. Chem.  1983.  V. 48.  P. 441442. DOI: 10.1021/jo00152a007.

Barton, D.H.R. The Catalytic Effect of Copper Ions in the Phenylation Reaction of David and Thieffry / D.H.R. Barton, J.P. Finet, C. Pichon // J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1986.  V. 48, № 1.  P. 6566. DOI: 10.1039/C39860000065.

Додонов, В.А. Мягкое фенилирование первичных и вторичных спиртов диацетатом три-фенилвисмута в присутствии солей меди / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Т.Г. Брилкина // Журн. общ. химии.  1984.  Т. 54, № 9.  С. 21572158.

Додонов, В.А. Диацилаты трифенилвисмута - новые реагенты в тонком органическом синтезе / В.А. Додонов, А.В. Гущин // Изв. АН., Сер. хим.  1993, № 12.  С. 20432048.

Mild Aryl Ether Formation in the Semisynthesis of the Novel Macrolide Immunosuppressant

L-732,531 / K.M.J. Brands, U.H. Dolling, R.B. Jobson et al. // J. Org. Chem.  1998.  V. 63, № 19.  P. 67216726. DOI: 10.1021/jo980451q.

Preparation and in Vitro Activity of Aryl Ether Derivatives of the FK-506 Related Immunosuppressive Macrolides Ascomycin and L-683,742 / P.J. Sinclair, F. Wong, M. Wyvratt et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett.  1995.  V. 5, № 10.  P. 10351038. DOI: 10.1016/0960-894X(95)00161-L.

Preparation and in Vitro Activities of Naphthyl and Indolyl Ether Derivatives of the FK-506 Related Immunosuppressive Macrolide Ascomycin / P.J. Sinclair, F. Wong, M.J. Staruch et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett.  1996.  V. 6, № 18.  P. 21932196. DOI: 10.1016/0960-894X(96)00398-8.

Sheppard, G.S. Copper(II) Pivalate/oxone: an Improved Promoter System for Aryl Transfer via Organo-bismuth Reagents / G.S. Sheppard // Synlett.  1999, № 8.  P. 12071210. DOI: 10.1055/s-1999-2816.

Synthesis and Biological Studies of a New Ginkgolide C Derivative: Evidence That the Cardioprotective Effect of Ginkgolides is Unrelated to PAF Inhibition / S. Pietri, T. Liebgott, J.P. Finet et al. // Drug Dev. Res.  2001.  V. 54, № 4.  P. 191201. DOI: 10.1002/ddr.10029.

Lubinkowski, J.J. Reactions of Diarylbromonium Salts with Sodium Аlkoxides / J.J. Lubinkowski, W.E. McEwen // Tetrahedron Lett.  1972. – V. 13, № 47.  P. 48174820. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)94437-5.

Diaryliodonium Salts. II. The Phenylation of Organic and Inorganic Bases / F.M. Beringer, A. Вгiег1eу, M. Drexler et al. // J. Am. Chem. Soc.  1953.  V. 75, № 11.  Р. 27082712. DOI: 10.1021/ja01107a047.

Додонов, В.А. Каталитическое фенилирование первичных и вторичных аминов диацета-том трифенилвисмута в присутствии меди / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Т.Г. Брилкина // Журн. общ. химии.  1985.  Т. 55, № 2.  С. 466467.

Barton, D.H.R. Metallic Copper Catalysis of N-Arylation of Amines by Triarylbismuth Diacylates / D.H.R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi // Tetrahedron Lett.  1986.  V. 27, № 31.  P. 36153618. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)84863-7.

Barton, D.H.R. Copper Catalysed o-Phenylation of Phenols and Enols by Pentavalent Organobismuth Compounds / D.H.R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi // Теtrahedron Lett.  1986.  V. 27, № 31. Р. 36193622. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)84864-9.

Barton, D.H.R. Copper Catalysed Phenylation of Indoles by Triphenylbismuth Bistrifluoroacetate / D.H.R. Barton, J.-P. Finet, J. Khamsi // Tetrahedron Lett.  1988.  V. 29, № 10.  P. 11151118. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86664-2.

Barton, D.H.R. N-phenylation of Amino Asid Derivatives / D.H.R. Barton, J.P. Finet, J. Khamsi // Tetrahedron Lett.  1989.  V. 30, № 8.  P. 937 940. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95284-5.

Heck, R.F. The Arylation of Allylic Alcohols with Organopalladium Compounds. A New Synthesis of 3-Aryl Aldehydes and Ketones / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.  1968.  V. 90, № 20.  P. 55265531. DOI: 10.1021/ja01022a035.

Heck, R.F. Allylation of Aromatic Compounds with Organopalladium Salts / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.  1968.  V. 90, № 20.  P. 55315534. DOI: 10.1021/ja01022a036.

Heck, R.F. The Palladium-Catalyzed Arylation of Enol Esters, Ethers, and Halides. A New Synthesis of 2-Aryl Aldehydes and Ketones / R.F. Heck // J. Am. Chem.Soc.  1968.  V. 90, № 20.  P. 55355538. DOI: 10.1021/ja01022a037.

Heck, R.F. Aromatic Haloethylation with Palladium and Copper Halides / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.  1968.  V. 90, № 20.  P. 55385542. DOI: 10.1021/ja01022a038.

Heck, R.F. The Addition of Alkyl- and Arylpalladium Chlorides to Conjugated Dienes / R.F. Heck // J. Am. Chem. Soc.  1968.  V. 90, № 20.  P. 55425546. DOI: 10.1021/ja01022a039.

Гущин, А.В. Получение органических производных сурьмы (V), висмута (V) и применение их в органическом синтезе: дис. … д-ра хим. наук / A.В Гущин. – Нижний Новгород, 1998. – 283 с.

Гущин, А.В. Фенильные производные сурьмы (III, V) и висмута (III, V) в присутствии солей палладия как реагенты С-фенилирования метилакрилата / А.В. Гущин, Д.В. Моисеев, В.А. Додонов // Журн. общ. химии.  2002.  Т. 72, № 10.  С. 16691673.

Реакции некоторых сульфонатов трифенилвисмута(V) с метилакрилатом в условиях палладиевого катализа / А.В. Гущин, Ю.Б. Малышева, Д.Ю. Косов и др. // Журн. общ. химии.  2006.  Т. 76, № 8.  С. 13011304.

Реакция сочетания производных тетрафенилвисмута(V) с метилакрилатом в условиях катализа палладием / А.В. Гущин, Ю.Б. Малышева, Д.Ю. Косов и др. // Журн. общ. химии.  2006.  Т. 76, № 8.  С. 13051308.

Катализируемое палладием С-фенилирование метилакрилата дикарбоксилатами трифе-нилвисмута / Ю.Б. Малышева, Д.В. Моисеев, А.В. Гущин и др. // Журн. общ. химии.  2005.  Т. 75, № 11.  С. 18491853.

Barton, D.H.R. Copper Salts Catalysis of N-Phenylation of Amines by Trivalent Organobismuth Compounds / D.H.R. Barton, J.P. Finet, J. Khamsi // Tetrahedron Lett.  1987.  V. 28, № 8.  Р. 887890. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81015-7.

Barton, D.H.R. A Catalic Method for α-Glycol Cleavage / D.H.R. Barton, W.B. Motherwell, A. Stobic // J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1981.  P. 12321233. DOI: 10.1039/C39810001232.

Barton, D.H.R. The Chemistry of Pentavalent Organobismuth Reagents. Part IX. Cleavage Reactions of -Glycols / D.H.R. Barton, J.P. Finet, W.B. Motherwell // Tetrahedron.  1986.  V. 42, № 20.  P. 56275636. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88167-9.

Reactions of tris(2,6-dimethoxyphenyl) Stibine and tris(2,6-dimethoxy-phenyl) Bismuthine and Their Derivatives / M. Wada, S. Miyake, S. Hayashi et al. // J. Organometal. Chem.  1996.  V. 507, № 1.  P. 5363. DOI: 10.1016/0022-328X(95)05716-3.

Synthesis and Characterization of Arylbismuth Compounds Using 2,4,6-Triphenylphenyl as a Bulky Ligand / X.W. Li, J. Lorberth, W. Massa et al. // J. Organometal. Chem.  1995.  V. 485, № 1.  P. 141147. DOI: 10.1016/0022-328X(94)05011-Y.

Молекулярная и кристаллическая структура трицимантренилвисмута (ЦТМ)3Bi / Л.Н. За-харов, Ю.Т. Стручков, В.В. Шарутин и др. // Kooрд. химия.  1980.  Т. 6, № 5.  С. 805806.

Кристаллическая и молекулярная структура трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Бутлеровские сообщения.  2011.  Т. 27, № 14.  С. 43–46.

Two-step Synthesis of Triarylmetals (As, Sb, Bi) Starting from the Metal Oxides and 2,6 dimethoxybenzenethiol / M. Wada, S. Natsume, S. Suzuki et al. // J. Organometal. Chem.  1997.  V. 548, № 2.  P. 223227. DOI: 10.1016/S0022-328X(97)00421-X.

Normann, D. The Preparations and Properties of tris(perfluoroorgano)Bismuth Compound Bi(Rf)3 (Rf = CF3, C2F5, n-C4F7, n-C6F13, n-C8F17, C6F5) / D. Normann, W. Turra // J. Organometal. Chem.  1987.  V. 334, № 3.  P. 323328. DOI: 10.1016/0022-328X(87)80094-3.

Pasenok, S. Diphenyl(trifluoromethyl) Bismuth and Phenylbis(trifluoromethyl) Bismuth – new Organoperfluoroalkyl Derivatives of Trivalent Bismuth / S. Pasenok, D. Naumann, W. Turra // J. Organometal. Chem. – 1991. – V. 417, № 3. – P. C47–C49. DOI: 10.1016/0022-328X(91)80204-W.

Alkoxy(siloxy) Complexes of Tin, Lead and Bismuth / K.W. Terry, K. Su, T.D. Tilley et al. // Polyhedron. – 1998. – V. 17, № 5-6. – P. 891–897. DOI: 10.1016/S0277-5387(97)00260-X.

Synthesis and Crystal Structure of a Three-coordinate Bismuth Alkoxide with Bismuth -phenyl Secondary Interactions Bi(OCPh3)3 / T.A. Hanna, G. Keitany, C. Ibarra et al. // Polyhedron. – 2001. – V. 20. – P. 2451–2455. DOI: 10.1016/S0277-5387(01)00857-9.

Whitmire, K.H. C-F Bond Activation in the Reaction of BiCl3 with Sodium 2,4,6-tris(trifluoromethyl) Phenoxide / K.H. Whitmire, H.W. Roesky, S. Brooker // J. Organometal. Chem. – 1991. – V. 402, № 1. – P. C4–C7. DOI: 10.1016/0022-328X(91)80091-W.

Breunig, H.J. Syntheses and Structures of (R2Bi)2E (E = S, Te) and cyclo-(RSbSe)2[W(CO)5]2 [R = CH(SiMe3)2] / H.J. Breunig, I. Ghesner, E. Lork // J. Organometal. Chem. – 2002. – V. 664, № 1. – P. 130–135. DOI: 10.1016/S0022-328X(02)01973-3.

Synthesis and Crystal Structure of E.O.Fischer’s «Red Crystalline Modification of Tris cyclopentadienylbismuth (1h-C5H5)3Bi» / J. Lorberth, W. Massa, S. Wocaldo et al. // J. Organometal. Chem. – 1995. – V. 485, № 1. – P. 149–152. DOI: 10.1016/0022-328X(94)05012-Z.

Ashe, A.J. Manganese Carbonyl Complexes of 2,5-dimethylbismolyl. The Crystal and Molecular Structure of (1-2,5-dimethylbismolyl) Manganese Pentacarbonyl / A.J. Ashe, J.W. Kampf, D.B. Puranik // J. Organometal. Chem. – 1993. – V. 447, № 2. – P. 197–201. DOI: 10.1016/0022-328X(93)80238-7.

Holmes, N.J. Triphenylbismuthine Complexes of Group 6 Metal Carbonyls: X-ray Crystal Structures of [M(CO)5(BiPh3)] (M = Mo or W) / N. J. Holmes,W. Levason, M. Webster // J. Organometal. Chem. – 1997. – V. 545–546. – P. 111–115. DOI: 10.1016/S0022-328X(97)00236-2.

Troyanov, S.I. Crystal and Molecular Structure of Bismuth (III) 2,2-dimetylpropanoate / S.I. Troyanov, A.P. Pisarevsky // J. Chem. Soc., Chem. Commun. – 1993. – P. 335–336. DOI: 10.1039/C39930000335.

Peach, M.E. Liquidhydrogen Chloride as Ionizing Solvent. Part III. Solubilities and Reactions of some Derivatives of Groyps IV, V and VI / M.E. Peach, T.C. Waddington // J. Chem. Soc. – 1961. – № 3. – P. 1238–1245. DOI: 10.1039/jr9610001238.

Peach, M.E. Liguidhydrogen Bromide Solvent System: Reaction of Group V Derivatives / M.E. Peach // J. Inorg. Nucl. Chem. – 1977. – V. 39, № 4. – P. 565–567. DOI: 10.1016/0022-1902(77)80566-6.

Deacon, G.B. The Preparation and Reactivity of Arylbismuth(III) Dicarboxylates and Diarylbismuth(III) Carboxylates / G.B. Deacon, W.R. Jackson, J.M. Pfeiffer // Aust. J. Chem. – 1984. – V. 37. – P. 527–535. DOI: 10.1071/CH9840527.

Триацилаты висмута / Н.И. Aнищенко, Е.М. Панов, О.П. Сюткина и др. // Журн. общ. химии. – 1979. – Т. 49, № 6. – С. 1185–1187.

Троянов, С.И. Кристаллическая структура Bi(O2CCH3)3 / С.И. Троянов, А.П. Писарев-ский // Коорд. химия. – 1991. – Т. 17, № 7. – С. 909–913.

Geogiades, A. Reactions of Triphenylbismuthan with Aliphatic Dicarbonic Acids / A. Geogiades, H.P. Latscha // Ztschr. Naturforsch. B. – 1980. – V. 35. – P. 1000–1001.

Котон, М.М. Взаимодействие ароматических соединений олова, свинца и висмута с фе-нолами / М.М. Котон // Журн. общ. химии. – 1947. – T. 17, № 7. – C. 1307–1308.

Котон, М.М. Реакции металоорганических соединений с фенолами / М.М. Котон, Е.П. Москвина, Ф.С. Флоринский // Журн. общ. химии. – 1949. – Т. 19, № 9. – С. 1675–1678.

Gilman, H. The Products of the Cleavage of Triarylbismuth Derivatives by-SH-Containing Compounds / H. Gilman, H.L. Yale // J. Am. Chem. Soc. – 1951. – V. 73, № 6. – P. 2880–2881. DOI: 10.1021/ja01150a134.

Praeckel, U. Preparation and Characterization of Monoorganobismuth (III) Derivatives of Mercaptocarbonic Acids / U. Praeckel, F. Huber // Ztschr. Naturforsch. B. – 1981. – V. 36. – P. 70–73.

Solvent-free Synthesis of Bismuth Thiolates and Carboxylates / P.C. Andrews, G.B. Deacon, W.R. Jackson et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 2002. – P. 4634–4638. DOI: 10.1039/b209347b.

Rae, A.D. Disordered Structure of Polymeric Bismyth Tribenzoate [Bi(C6H5COO)3] / A.D. Rae, G.J. Gainsford, T. Kemmitt // Acta Crystallogr. – 1998. – V. B54. – P. 438–442. DOI: 10.1107/S0108768197017862.

Synthesis, X-ray Structure and Bonding of tris(2,2,-6,6-tetramethylheptane-3,5-dionato) Bismuth (III) / L. Armelao, G. Bandoli, M. Casarin et al. // Inorg. Chim. Acta. – 1998. – V. 275-276. – P. 340–348. DOI: 10.1016/S0020-1693(97)06105-7.

Bismuth (III) bis(trifluoromethanesulfonyl) Amide / A. Picot, S. Repichet, C. Le Roux et al. // J. Fluor. Chem. – 2002. – V. 116. – P. 129–134. DOI: 10.1016/S0022-1139(02)00122-7.

Solomakhina, F.Kh. The Reaction of Triphenylbismuth with Some Metal Chlorides and Mercury / F.Kh. Solomakhina // Trudy Tashkent. Farm. Inst. – 1957, № 1. – P. 321–333. Chem. Abstr. – 1961. – V. 55, № 16. – p15385.

Манулкин, З.М. К вопросу об отщеплении радикалов в металлоорганических соедине-ниях / З.М. Манулкин, А.Н. Татаренко // Журн. общ. химии. – 1951. – Т. 21, № 1. – С. 93–98.

Postel, M. Bismuth Derivatives for Oxidation of Organic Compounds / M. Postel, E. Dunach // Coord. Chem. Rev. – 1996. – V. 155. – P. 127–144. DOI: 10.1016/0010-8545(96)90179-4.

Solomakhina, F.Kh. Reaction of Triphenylbismuth with Chlorides and Silver Nitrate / F.Kh. Solomakhina // Trudy Tashkent. Farm. Inst. – 1960. – V. 2. – Р. 317–325; Chem. Abstr. – 1962. – V. 57, № 29.  p11230.

Koтoн, M.M. Реакции хлоргидрата триметиламина с металлоорганическими соедине-ниями / М.М. Koтoн // Журн. общ. химии. – 1948. – T. 18, № 5. – C. 937.

Reaction of Triarylderivatives of Group 5 wint Selenium Dioxide / S.I.A. Sheikn, M.S. Patel, B.C. Smitn et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1977, № 7. – P. 641–644. DOI: 10.1039/DT9770000641.

Deacon, G.B. The Formation of Bismuth-carbon Bonds by Sulphur Dioxide Elemination / G.B. Deacon, G.D Fallon, P.W. Felder // J. Organometal. Chem. – 1971. – V. 26. – P. C10–C12. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)80581-1.

Synthesis of Arylbismuth (III) Sulfonates from Triarilbismuth Compounds and Arenesulfonic Acids or Sulfur Trioxid / G.B. Deacon, P.W. Felder, M. Domagala et al. // Inorg. Chim. Acta. – 1986. – V. 113, № 1. – P. 43–48. DOI: 10.1016/S0020-1693(00)86855-3.

Аренсульфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, М.В. Житкевич и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 5. – С. 737–739.

An Efficient Method for the Preparation of Bismuth (III) Trifluoromethanesulfonate / M. Labrouiller, C. Le Roux, H. Gaspard et al. // Tetrahedron Lett. – 1999. – V. 40, № 2. – P. 285–286. DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02397-1.

Синтез и строение трис(3-метилбензоата) висмута [Bi(O2CC6H4CH3-3)3]и бис(3,4,5– трифторбензоата) фенилвисмута [PhBi(-O2CC6H2F3-3,4,5)(O2CC6H2F3-3,4,5)2]2 / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 5. – С. 331–335.

Синтез и строение четырехъядерного комплекса висмута Bi4(O)2(O2CC6H2F3-3,4,5)8•2η6-C6H5Me / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 12. – С. 902–908.

Синтез и строение четырехъядерных комплексов висмута Bi4(O)2(O2CC6H2F3-3,4,5)8 • 2 C6H6и Bi4(O)2(O2CC6H2F3-3,4,5)8 • 2 C6H4Ме2-1,4 / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2005. – Т. 31, № 1. – С. 4–11.

Tolman, C.A. Phosphorus Ligand Exchange Equilibria on Zerovalent Nickel. A Dominant Role for Steric Effects / C.A. Tolman // J. Am. Chem. Soc. – 1970. – V. 92, № 10. – P. 2956–2965. DOI: 10.1021/ja00713a007.

Захаров, Л.Н. Структурный аспект термической устойчивости металлоорганических со-единений / Л.Н. Захаров, Г.А. Домрачев, Ю.Т Стручков // Журн. структ. химии. – 1983. – Т. 24, № 3. – С. 75–82.

Реакции трифенилвисмута с карбоновыми кислотами / И.В. Егорова, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2005. – Т. 7. – С. 47–48.

Синтез и строение бис(хлорацетата) фенилвисмута / И.В. Егорова, В.В. Шарутин, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2006. – Т. 32, № 5. – P. 336–339.

Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарути-на, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. химии. – 1999. – Т. 69, № 9. – С. 1470–1473.

Аренсульфонаты тетра- и триарилвисмута. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, И.В. Егорова и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 1999, № 12. – С. 2350–2354.

Шарутина, О.К. Арильные соединения сурьмы (V). Синтез, строение, реакционная спо-собность: дис. … д-ра хим. наук / О.К. Шарутина. – Иркутск, 2001. – 287 c.

Синтез и строение сульфонатов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2003, № 2. – С. 13–17.

Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (E = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, NO3) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. химии. – 1998. – Т. 68, № 2. – С. 345–346.

Арилирование аренсульфонатов арил- и диарилвисмута пентаарилсурьмой / В.В. Шару-тин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, № 12. – С. 2033–2034.

Пентафенилсурьма и -фосфор в реакциях фенилирования органических соединений рту-ти, кремния, олова и висмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, № 2. – С. 222–223.

Neutral and Anionic Aryloxy Halides of Bismuth (III) / H. Hodge, S.C. James, N.C. Norman et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1998. – P. 4049–4054. DOI: 10.1039/a806647g.

Genge, R.J.Bismuth(III) Thioether Chemistry: the Synthesis and Structure of [Bi4Cl12(MeSCH2CH2CH2SMe)4]n•nH2O, a Highly Unusual Network Involving Bi4Cl4 Rings and Bridging Dithioether Ligands / R.J. Genge, W. Levanson, G. Reid // Chem. Commun. – 1998. – P. 2159– 2160. DOI: 10.1039/A805674I.

The Guest for Mixed-Metal Oxide Precursors Based on Bismuth: Synthesis and Molecular Structure of BiTi2(-O)(-OPri)4(OPri)5 and [Bi2(-OPri)2(OPri)2(2-acac)2] (acac = acetylacetone) / S. Parola, R. Papiernik, L.G. Hubert-Pfalzgraf et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1997. – P. 4631–4635. DOI: 10.1039/a705365g.

The Synthesis and Structural Characterization of a Novel Bi–Mo Double Cubane Cluster Coupled by Two Bridging Oxygen Atoms {[Mo3 (BiI3)OS3 (μ-OAc)2 (py)3]2 (μ-O)2}•2 (H2O) / S.-F. Lu, J.-Q. Huang, Q.-J. Wu et al. // Polyhedron. – 1998. – V. 18, № 1–2. – P. 281287. DOI: 10.1016/S0277-5387(98)00296-4.

Farrugia, L.J. Syntheses and X-ray Crystal Structures of the Bismuth (III) Thiocyanate and Selenocyanate Complexes [K3(dmpu)4][Bi(SCN)6] and [K3(dmpu)4][Bi(SeCN)6] (dmpu = N,N’-dimethylpropylene urea) / L.J. Farrugia, C.L. Carmalt, N.C. Norman // Inorg. Chem. Acta. – 1996. – V. 248. – P. 263–266. DOI: 10.1016/0020-1693(95)05017-5.

X-ray Crystal Structures of Cs2K[Bi(C2H2N2S3)(SCN)3] (1) and Cs2K[Bi(SeCN)6] (2). An Unusual Pentagonal-Pyramidal Coordination of BiIII in (1) / L. Sieron, M. Bukowska-Strzyzewska, A. Cyganski et al. // Polyhedron. – 1996. – V. 15, № 22. – P. 3923–3931. DOI: 10.1016/0277-5387(96)00148-9.

Turel, I. Crystal Structure and Characterization of the Dismuth (III) Compound with Quinolone Family Member (Ciprofloxacin). Antibacterial Study / I. Turel, I. Leban, N. Bukovec // J. Inorg. Biochem. – 1997. – P. 241–245. DOI: 10.1016/S0162-0134(96)00218-8.

Main Group Metal Halide Complexes with Sterically Hindered Thioureas XV. The Crystal and Molecular Structures of Two Unique Monomeric Bismuth (III) Thiocyanate Complexes with 1,3-dimetyl-2(3H)-imidazolethione / D.J. Williams, T. Carter, K.L. Fahn et al. // Inorg. Chem. Acta. – 1995. – V. 228. – P. 69–72. DOI: 10.1016/0020-1693(94)04314-L.

Bismuth 2-Mercaptoethonol Complexes: Structural Characterization, Antibactericidal Activity Toward Helicobacter Pylory and Inhibitory Effect Toward H. Pylory-Produced Urease / E. Asato,Y. Akamine, R. Nukada et al. // J. Inorg. Biochem. – 1997. – V. 67 – № 1–4, pp. P. 146. DOI: 10.1016/S0162-0134(97)80024-4.

Synthesis and Properties of Antimony (III) and Bismuth (III) Halide Complexes of Diphosphines and Diarsines. Crystal Structures of Bi2I6[o-C6H4(AsPh2)2]2, Sb2Br6[o-C6H4(PPh2)2]2, Sb2Cl6[o-C6H4(AsPh2)2]2 and BiCl3{o-C6H4[P(O)Ph2]2} / A.R. Genge, N.J. Hill, W. Levanson et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 2001. – P. 1007–1012. DOI: 10.1039/b010179f.

Azamacrocyclic Complexation of Bismuth (III): Formation and Structure of fac-(BiCl3(Me3[9]aneN3) where Me3[9]aneN3 = 1.4.7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane / G.R. Willey, L.T. Daly, M.D. Rudd et al. // Polyhedron. – 1995. – V. 14, № 2. – P. 315–318. DOI: 10.1016/0277-5387(94)00348-I.

Bismuth (III) Thioether Chemistry: Synthesis and Structure of Coordination Polymer Derived from BiCl3 and MeSi(CH2SMe)3 / H.W. Yim, K.C. Lam, A.L. Rheingold et al. // Polyhedron. – 2000. – V. 19. – P. 849–853. DOI: 10.1016/S0277-5387(00)00328-4.

Michaudet, L. Synthesis and Structure of an Unprecedented Bismuth Porphyrin / L. Michaudet, P. Richard, B. Boitrel // Chem. Commun. – 2000. – № 17. – P. 1589–1590. DOI: 10.1039/B004394J.

Structural Characterization of the First Mononuclear Bismuth Porphyrin / B. Boitrel, Z. Halime, L. Michaudet et al. // Chem. Commun. – 2003. – P. 2670–2671. DOI: 10.1039/B309615G.

Bismuth Porphyrin Complexes: Synthesis and Structural Studies / B. Boitrel, M. Breede, P.J. Brothers et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 2003. – P. 1803–1807. DOI: 10.1039/B210318D.

Bismuth (III) Coordination Compounds. Synthesis, Characterization and X-ray Structures of [Bi(Cl)(- Cl)(THF)2], Bi(O2CMe)3(Solv = py, x = 2 or MeIm, x = 4) and [Bi(-OCH2CMe3)(OCH2CMe3)2(Solv)]2 (Solv – HOCH2CMe3 or py) / T.J. Boyle, D.M. Pedrotty, B. Scott et al. // Polyhedron. – 1998. – V. 17, № 11–12. – P. 1959–1974. DOI: 10.1016/S0277-5387(97)00485-3.

Synthesis and Crystal Structure of Bi(mpo)3 (Hmpo = 2-mercaptopyridine N-oxide) /

D.-Z. Niu, L.L. Mu, S.Z. Yu et al. // J. Chem. Cryst. – 2003. – V. 33, № 1. – P. 27–31. DOI: 10.1023/A:1021395615863.

Synthesis and Molecular Structures of Complexes of Bismuth (III) Nitrate with Tridentate Ligands: 2,6-Bis(-CH2 P((XO)R2) Substituted Pyridine-N-oxides / U. Engelhardt, B.M. Rapko, E.N. Duesler et al. // Polyhedron. – 1995. – V. 14, № 17–18. – P. 2361–2369. DOI: 10.1016/0277-5387(95)00061-V.

Synthesis, Stability and Structure of the Complex of Bismuth (III) with the Nitrogen-Donor Macrocycle 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane. The Role of the Lone Pair on Bismuth (III) and Lead (II) in Determining Coordination Geometry / R. Luckay, I. Cukrowski, J. Mashishi et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1977. – № 5. – P. 901–908. DOI: 10.1039/a605068i.

Cadmium (II), Bismuth (III), Lead (II) and Thallium (I) Crown Thioether Chemistry: Synthesis and Crystal Structures of [(CdI2)2([24]aneS8], [(BiCl3)2([24]aneS8], Pb2([28]aneS8][ClO4]4 and [Tl([24]aneS8] ([24]aneS8 = 1,4,7,10,13,16,19,22-Octathiacyclotetracosane; ([28]aneS8 = 1,4,8,11,15,18,22,25- octathiacyclotetracosine) / A.J. Blake, D. Fenske, W.-S. Li et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1998. – № 23. – P. 3961–3968. DOI: 10.1039/a805137b.

King, R.B. Möbius Aromaticity in Bipyramidal Rhodium-Centered Bismuth Cluster / R.B. King // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 2003. – № 3. – P. 395–397. DOI: 10.1039/B211440M.

Bismuth Triple-Decker Phthalocyanine: Synthesis and Structure / J. Janczak, R. Kubiak, J. Richter et al. // Polyhedron. – 1999. – V. 18. – P. 2775–2780. DOI: 10.1016/S0277-5387(99)00185-0.

Polycyclic bis(amido) Cyclodiphosphazane Complexes of Antimony (III) and Bismuth (III): Syntheses, Molecular Structures and Solution Behaviour / D.I. Moser, I. Schranz, M.C. Gerrety et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1999. – № 5. – P. 751–758. DOI: 10.1039/a807207h.

A Cationic, Four-Coordinate, Ten-Electron Bismuth (III) Complex: Synthesis and Structure of [Ph2Bi(HMPA)2][BF4] (HMPA = hexamethylphosphoramide) / C.J. Carmalt, N.C. Norman, A.G. Orpen, S.E. Stratford // J. Organometal. Chem. – 1993. – V. 460, № 2. – P. C22–C24. DOI: 10.1016/0022-328X(93)83156-P.

Janczak, J. Mixed Valence, Tetradisordered Structure of Iodine-Doped Bismuth (III) Diphthalocyanine / J. Janczak, R. Kubiak, F. Hahn // Inorg. Chem. Acta. – 1998. – V. 281. – P. 195–200. DOI: 10.1016/S0020-1693(98)00185-6.

Kubiak, R. Crystal Structure of a Novel Bismuth Phthalocyanide-Bismuth Iodide Complex / R. Kubiak, K. Ejsmont // J. Mol. Struct. – 1999. – V. 474, № 3. – P. 275–281. DOI: 10.1016/S0022-2860(98)00580-8.

Синтез и кристаллическая структура гексахлоровисмутата (III) аминогуанидиния (1+) / Р.Л. Давидович, В.Б. Логвинова, В.В. Ткачев и др. // Коорд. химия. – 1995. – Т. 21, № 11. – С. 819–823.

Jolas, J.L. Oligomerization and Oxide Formation in Bismuth Aryloxides: Synthesis, Characterization and Structures of [NaBi(OC6F5)4(THF)] and [Na4Bi2(6-O)(OC6F5)8(THF)4 / J.L. Jolas, S. Hoppe, K.H. Whitmire // Inorg. Chem. – 1997. – V. 36. – P. 3335–3340. DOI: 10.1021/ic961481j.

Structure of a New Iodbismuthate: tetra(n-butyl) Ammonium 1,2;1,2;1,2;2,3’2,3;2,3-hexa--iodo-1,1,1,3,3,3-hexaiodotribismuthate (III) (3:1) / U. Geiser U, E. Wade, H.H. Wang et al. // Acta Crystallogr. – 1990. – V. C46. – P. 1547–1549. DOI: 10.1107/S0108270190003006.

Farrugia, L.J. Bismuth (III) Thiolates: Syntheses and the Structures of a Neutral Thiolate and a Thiolato Anion / L.J. Farrugia, F.J. Lawlor, N.C. Norman // Polyhedron. – 1995. – V. 14, № 2. – P. 311–314. DOI: 10.1016/0277-5387(94)00359-M.

DeGroot, M.W. Polynuclear Bismuth Selenolates: Rings en Route to Clusters / M.W. DeGroot, J.F. Corrigan // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 2000. – №8. – P. 1235–1236. DOI: 10.1039/b001417f.

Two Novel Polymeric Bismuth (III) Complexes with Dmit: Syntheses and Structures of {[Et4N]2[Bi2(dmit)4]Et2O}n (dmit = 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate) / T. Sheng, X. Wu, P. Lin et al. // Polyhedron. – 1999. – V. 18, № 7. – P. 1049–1054. DOI: 10.1016/S0277-5387(98)00392-1.

Synthesis and Properties of bis(1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolato)bismuthate(1-) salts, [Q][Bi(dmit)2]. Crystal Structure of [AsPh4][Bi(dmit)2] ½ DMSO: Comparison of the Solid Structures of [Q][Bi(dmit)2] and [Q][Sb(dmit)2] / N.M. Comerlato, L.A.S. Costa, R.A. Howie et al. // Polyhedron. – 2001. – V. 20. – № 5. – P. 415–421. DOI: 10.1016/S0277-5387(00)00643-4.

Реакции галогенидов тетра- и трифенилсурьмы с бис(аренсульфонатами) фенилвисмута. Образование нового 8-членного макроцикла, содержащего атомы Bi, O, S в кольце / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, М.В. Житкевич и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 6. – С. 923–930.

McCarthy, T. Synthesis in Molten Alkali Metal Polythiophosphate Fluxes. The New Quaternary Bismuth and Antimony Thiophosphates ABiP2S7 (A = K, Rb), A3M(PS4)2 (A = K, Rb, Cs; M = Sb, Bi), Cs3Bi2(PS4)3, and Na0.16 Bi1.28P2S6 / T. McCarthy, M.G. Kanatzidis // J. All. Comp. – 1996. – V. 236. – № 1–2. – P. 70–85. DOI: 10.1016/0925-8388(95)02161-2.

Реакции 2,5-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута с трииодидом висмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.А. Дорофеева и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, № 9. – С. 1576.

Синтез и строение висмутсодержащих комплексов: [(Ph4BiO)2S(O)C6H3Me2-2,5]2+[Ph4Bi2I6]2–, [Ph4Bi]+[PhBi(C5H5N)I3]–, [Ph4Sb]4+ ∙ [Bi4I16]4– ∙ 2Me2CO и [Ph4Sb]3+[Bi5I18]3– / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 12. – С. 925–934.

Фенилпиридинотрииодовисмат (III) тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.А. Дорофеева и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2003. – Т. 2. – С. 20.

Синтез и кристаллическая структура кристаллосольвата фенилтрииодовисмутата тетра-фенилстибония с диметил-сульфоксидом [Ph4Sb]2+ [Ph2BI2I6]2–•2Me2S=O В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.А. Дорофеева и др. // Журн. неорган. химии. – 2004. – Т. 49, № 11. – С. 1821–1825.

Structural Studies on Phenylbismuth Halides and Halogenoanions / W. Clegg, R.J. Errington, G.A. Fisher et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1992, № 12. – P. 1967–1975. DOI: 10.1039/DT9920001967.

James, S.C. Piridine Adducts of Arylbismuth (III) Halides / S.C. James, N.C. Norman, A.G. Orpen // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1999, № 16. – P. 2837–2843. DOI: 10.1039/A900823C.

Реакция бромида тетрафенилсурьмы с бис(2,5-диметилбензолсульфонатом)

о-толилвисмута. Образование тетраядерного аниона [Bi4Br16]4– / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, М.В. Левчук и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 9. – С. 654–658.

Синтез и строение комплексов висмута [Ph3MeP]6+ [BiI3Br3]3– [Bi2I6Br3]3–∙ H2O, [Ph4Bi]4+ [Bi4I16]4– ∙ 2Me2CO и [Ph4Sb]3+[Bi5I18]3– / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Н.Н. Клепиков и др. // Журн. неорган. химии.  2009.  Т. 54, № 11.  С. 1847–1857.

Синтез и строение комплексов висмута [Ph3MeP]2+ [BiI3,5Br1,5(C5H5N)]2– ∙ C5H5N, [Ph4Bi]4+ [Bi4I16]4– ∙ 2Me2CO и [Ph3(изо-Am)P]4+ [Bi8I28]4– ∙ 2Me2C=O / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Н.Н. Клепиков и др. // Журн. неорган. химии.  2009.  Т. 54, № 1. С. 5369.

Синтез новых комплексов висмута [Ph3MeP]6[BiI3Br3][Bi2I6Br3] х H2O2 и [Ph3MeP]6[BiI3Br3][Bi2I6Br3] / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. химии. – 2006. – Т. 76, № 8. – С. 1393–1394.

Синтез и строение висмутсодержащих комплексов [Ph3MeP]6+ [BiI5]2–и [Ph3MeP]6+ [BiI5 • С5H5N]2– • С5H5N / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2008. – Т. 34, № 6. – С. 468–472.

Синтез и строение фосфорсодержащих комплексов: [Ph4P]+2 [Hg4I10]2– и [Ph4P]+2 [BiI5(Me2S=O)]2– / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2005. – Т. 31, № 10. – С. 791–795.

Гиллеспи, Р. Модель отталкивания электронных пар валентной оболочки и строение молекул–М / Р. Гиллеспи, И. Харгиттаи. – М.: Мир, 1992. – 296 с.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.