Исследование строения производных трифенил-сурьмы(V) и трифенилвисмута(V) с некоторыми непре-дельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии

Алексей Владимирович Гущин, Алевтина Игоревна Малеева, Ольга Сергеевна Калистратова, Надия Мустафовна Хамалетдинова

Аннотация


Взаимодействием трифенилсурьмы (трифенилвисмута) с карбоновыми кислотами в присутствии пероксидов в эфире или ТГФ синтезированы 14 дикарбоксилатов трифенилсурьмы и трифенилвисмута типа Ph3M(O2CR)2 c кротоновой, коричной, мета-нитрокоричной, пара-метоксикоричной, фурилакриловой, винилуксусной и сорбиновой кислотами. В качестве исходных пероксидов использовались водный раствор пероксида водорода (пергидроль с концентрацией пероксида до 45 %) или эфирный 0,8 М раствор, а также трет-бутилгидропероксид (98 %). Жидкую винилуксусную кислоту брали в трехкратном количестве в расчете на пероксид вместо необходимого двухкратного. Твердые карбоновые кислоты, имели схожую с продуктами реакции растворимость, их отделение являлось более трудной задачей, поэтому их брали стехиометрическом количестве.

Выходы продуктов составили 40–90 %. Состав продуктов подтвержден данными элементного анализа, 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии. Проанализировано положение характеристических сигналов симметричных и асимметричных валентных колебаний основных функциональных групп в ИК-спектрах и по разности их значений сделаны выводы о моно­дентатном и бидентатном связывании металлов с карбоксилатными лигандами. Монодентатное связывание зафиксировано у большинства комплексов сурьмы (кротонат, мета-нитроциннамат, пара-метоксициннамат, фурлакрилат, сорбат, винилацетат), а также у ряда комплексов трифенилвисмута (мета-нитроциннамат, пара-метоксициннамат, фурлакрилат, винилацетат). Бидентатное или пограничное с монодентатным связывание зафиксировано в случае сурьмы только у циннамата, а в случае висмута – для кротоната, циннамата, фурилакрилата, сорбата. Сопоставлено положение пиков валентных колебаний связей
 С-Н, Sb-C, Bi-C в изученных карбоксилатных производных, а также в молекулах трифенилсурьмы и трифенилвисмута.

Ключевые слова


дикарбоксилаты трифенилсурьмы; трифенилвисмута; кротоновая; фурилакриловая; коричная; мета-нитрокоричная; пара-метоксикоричная; винилуксусная; сорбиновая кислоты

Полный текст:

PDF

Литература


Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. хим. – 2020. – Т. 46, вып. 10. – С. 579–648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.

Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2011. – Вып. 6. – С. 47–60.

Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimony(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5‐Y‐2‐(ho)‐C6H3COO]2SbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. – 1995. – V. 9, № 7. – P. 597–607. DOI: 10.1002/aoc.590090715.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4‐CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491.

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Deriva-tives of Analogues of Demethylcantharimide / G.C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.

Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. – 2007. – V. 14, № 10. – P. 1153–1169. DOI: 10.2174/092986707780362862.

Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Deriva-tives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI:10.3390/molecules19056009.

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 48. – P. 16733–16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.

High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. // Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. – 2015. – V. 9425, № 94250T. DOI: 10.1117/12.2086599.

Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. (Berlin). – 1991. – V. 25, № 3. – P. 315–318. DOI: 10.1007/BF00316900.

Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. – 1991. – V. 176. – P. 233–240. DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q.

Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2006. – V. 39, № 24. – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2007. – V. 40, № 5. – P. 1372–1376. DOI: 10.1021/ma0622332.

Котон, М.М. О реакционной способности металлоорганических соединений / М.М. Котон // Металлоорганические соединения и радикалы, под ред. М.И. Кабачника – М.: Наука, 1985. – С. 13–22.

Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. – М.: Мир, 1981. – 352 с.

Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего поли-метилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. – 2004. – Вып. 1(4). – С. 86–94.

Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. – 2006. – V. 39(24). – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. – 1977. – V. 77, № 3. – P. 134–135.

Додонов, В.А. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Т.Г. Брилкина // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55, № 1. – С. 73.

Гильман, Г. Синтез органических препаратов. Сборник I / Г. Гильман; пер. с англ. А.Ф. Платэ. – M.: И.Л, 1949. – 604 с.

Реакции пентаарилсурьмы с дикарбоксилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. – 1997. – V. 9. – P. 1536–1541.

Галогениды и некоторые карбоксилаты тетрафенилсурьмы в каталитической реакции фенилирования метилакрилата / А.В. Гущин, Е.В. Грунова, Д.В. Моисеев и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 2003. – № 6. – С. 1302–1305. DOI: 10.1023/A:102488332886.

Казицина, Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицина, Н.Б. Куплетская. – М.: Высшая школа, 1971. – 264 с.

Смит, А Прикладная ИК-спектроскопия / А. Смит; пер. с англ. к.х.н. Б.Н. Тарасевича. – М.: Мир, 2001. – 327 с.

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi.

Synthesis and Characterization of Some Triphenylantimony(V) Derivatives of Ν, Ο and S Containing Monofunctional Bidentate Ligands / P.K. Sharma, R.K. Sharma, A.K. Rai, Y.P. Singh // Main Group Metal Chemistry. – 2011. – V. 27, Is. 1. – P. 51–57. DOI: 10.1515/MGMC.2004.27.1.51.

Yadav, R.N.P. Triarylantimony (V) Dicarboxylates: Synthesis, Characterisation and Reactions / R.N.P. Yadav // Global Journal of Science Frontier Research: B Chemistry. – 2015. – V. 15, is. 3. – P. 35–39.

Singal, K.S. Synthesis, Characterization, and In Vitro Antimicrobial and Antitumor Activities of Some Tetraphenylstibonium (V) Carboxylates / K.S. Singal // Heteroatom Chemistry. – 2008. – V. 19. – P. 688–693. DOI: 10.1002/hc/20498.

Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorganic Materials. – 2001. – V. 37, Is. 9. – P. 871–885.

Maslowsky, E. Vibrational Spectra of Organometallic Compaunds / E. Maslowsky. – New York, London, Sydney, Toronto: A Wiley-Interscience Publication, 1977. – 528 p.

Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony (V) Complexes with In-ternally functionalized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // Polyhedron. – 2002. – V. 21. – P. 2387–2392.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.