Исследование строения производных трифенил-сурьмы(V) и трифенилвисмута(V) с некоторыми непре-дельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии

Алексей Владимирович Гущин
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Алевтина Игоревна Малеева
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, 603950, г. Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Ольга Сергеевна Калистратова
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, 603950, г. Нижний Новгород, пр. Гагарина, 23

Надия Мустафовна Хамалетдинова
Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН, 603950, г. Нижний Новгород, бокс 445, ул. Тропина, 49


Аннотация


Взаимодействием трифенилсурьмы (трифенилвисмута) с карбоновыми кислотами в присутствии пероксидов в эфире или ТГФ синтезированы 14 дикарбоксилатов трифенилсурьмы и трифенилвисмута типа Ph3M(O2CR)2 c кротоновой, коричной, мета-нитрокоричной, пара-метоксикоричной, фурилакриловой, винилуксусной и сорбиновой кислотами. В качестве исходных пероксидов использовались водный раствор пероксида водорода (пергидроль с концентрацией пероксида до 45 %) или эфирный 0,8 М раствор, а также трет-бутилгидропероксид (98 %). Жидкую винилуксусную кислоту брали в трехкратном количестве в расчете на пероксид вместо необходимого двухкратного. Твердые карбоновые кислоты, имели схожую с продуктами реакции растворимость, их отделение являлось более трудной задачей, поэтому их брали стехиометрическом количестве.

Выходы продуктов составили 40–90 %. Состав продуктов подтвержден данными элементного анализа, 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии. Проанализировано положение характеристических сигналов симметричных и асимметричных валентных колебаний основных функциональных групп в ИК-спектрах и по разности их значений сделаны выводы о моно­дентатном и бидентатном связывании металлов с карбоксилатными лигандами. Монодентатное связывание зафиксировано у большинства комплексов сурьмы (кротонат, мета-нитроциннамат, пара-метоксициннамат, фурлакрилат, сорбат, винилацетат), а также у ряда комплексов трифенилвисмута (мета-нитроциннамат, пара-метоксициннамат, фурлакрилат, винилацетат). Бидентатное или пограничное с монодентатным связывание зафиксировано в случае сурьмы только у циннамата, а в случае висмута – для кротоната, циннамата, фурилакрилата, сорбата. Сопоставлено положение пиков валентных колебаний связей
 С-Н, Sb-C, Bi-C в изученных карбоксилатных производных, а также в молекулах трифенилсурьмы и трифенилвисмута.

Ключевые слова


дикарбоксилаты трифенилсурьмы; трифенилвисмута; кротоновая; фурилакриловая; коричная; мета-нитрокоричная; пара-метоксикоричная; винилуксусная; сорбиновая кислоты

Полный текст:

PDF

Литература


Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. хим. – 2020. – Т. 46, вып. 10. – С. 579–648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.

Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2011. – Вып. 6. – С. 47–60.

Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimony(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5‐Y‐2‐(ho)‐C6H3COO]2SbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. – 1995. – V. 9, № 7. – P. 597–607. DOI: 10.1002/aoc.590090715.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4‐CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491.

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Deriva-tives of Analogues of Demethylcantharimide / G.C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.

Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. – 2007. – V. 14, № 10. – P. 1153–1169. DOI: 10.2174/092986707780362862.

Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Deriva-tives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI:10.3390/molecules19056009.

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 48. – P. 16733–16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.

High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. // Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. – 2015. – V. 9425, № 94250T. DOI: 10.1117/12.2086599.

Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. (Berlin). – 1991. – V. 25, № 3. – P. 315–318. DOI: 10.1007/BF00316900.

Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. – 1991. – V. 176. – P. 233–240. DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q.

Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2006. – V. 39, № 24. – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2007. – V. 40, № 5. – P. 1372–1376. DOI: 10.1021/ma0622332.

Котон, М.М. О реакционной способности металлоорганических соединений / М.М. Котон // Металлоорганические соединения и радикалы, под ред. М.И. Кабачника – М.: Наука, 1985. – С. 13–22.

Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. – М.: Мир, 1981. – 352 с.

Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего поли-метилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. – 2004. – Вып. 1(4). – С. 86–94.

Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. – 2006. – V. 39(24). – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. – 1977. – V. 77, № 3. – P. 134–135.

Додонов, В.А. Синтез и некоторые реакции диацилатов трифенилвисмута / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Т.Г. Брилкина // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55, № 1. – С. 73.

Гильман, Г. Синтез органических препаратов. Сборник I / Г. Гильман; пер. с англ. А.Ф. Платэ. – M.: И.Л, 1949. – 604 с.

Реакции пентаарилсурьмы с дикарбоксилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. – 1997. – V. 9. – P. 1536–1541.

Галогениды и некоторые карбоксилаты тетрафенилсурьмы в каталитической реакции фенилирования метилакрилата / А.В. Гущин, Е.В. Грунова, Д.В. Моисеев и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 2003. – № 6. – С. 1302–1305. DOI: 10.1023/A:102488332886.

Казицина, Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицина, Н.Б. Куплетская. – М.: Высшая школа, 1971. – 264 с.

Смит, А Прикладная ИК-спектроскопия / А. Смит; пер. с англ. к.х.н. Б.Н. Тарасевича. – М.: Мир, 2001. – 327 с.

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi.

Synthesis and Characterization of Some Triphenylantimony(V) Derivatives of Ν, Ο and S Containing Monofunctional Bidentate Ligands / P.K. Sharma, R.K. Sharma, A.K. Rai, Y.P. Singh // Main Group Metal Chemistry. – 2011. – V. 27, Is. 1. – P. 51–57. DOI: 10.1515/MGMC.2004.27.1.51.

Yadav, R.N.P. Triarylantimony (V) Dicarboxylates: Synthesis, Characterisation and Reactions / R.N.P. Yadav // Global Journal of Science Frontier Research: B Chemistry. – 2015. – V. 15, is. 3. – P. 35–39.

Singal, K.S. Synthesis, Characterization, and In Vitro Antimicrobial and Antitumor Activities of Some Tetraphenylstibonium (V) Carboxylates / K.S. Singal // Heteroatom Chemistry. – 2008. – V. 19. – P. 688–693. DOI: 10.1002/hc/20498.

Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorganic Materials. – 2001. – V. 37, Is. 9. – P. 871–885.

Maslowsky, E. Vibrational Spectra of Organometallic Compaunds / E. Maslowsky. – New York, London, Sydney, Toronto: A Wiley-Interscience Publication, 1977. – 528 p.

Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony (V) Complexes with In-ternally functionalized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // Polyhedron. – 2002. – V. 21. – P. 2387–2392.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.