Реакция окислительного присоединения трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы с трифторпропионовой кислотой

Ольга Андреевна Хайбуллина

Аннотация


Взаимодействие трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы с 3,3,3-трифторпропионовой кислотой в присутствии перокида водорода (1:2:1 мол.) в эфире протекает по схеме реакции окислительного присоединения с образованием бис(3,3,3-трифторпропионато)трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьмы) [(MeO-2)(Cl-5)C6H3]Sb[OC(O)CH2F3]2 (2). В ИК-спектре дикарбоксилата 2, снятого на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в таблетке KBr в области 4000–400 см–1 присутствуют полосы поглощения карбонильных групп, смещенные в область низкочастотных колебаний по сравнению с ИК-спектром исходной кислоты. По данным РСА, проведенным на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker при 293 К, для соединения 1 криcталлографические параметры элементарной ячейки следующие: размер кристалла 0,23×0,21×0,08 мм3, пространственная группа P21/n, а = 8,883(7), b = 21,184(15), c = 13,642(15) Å, β = 107,34(3)°, V = 2451(4) Å3, ρвыч = 1,587 г/см3,
Z = 4. Для кристалла соединения 2 размер кристалла 0,3×0,25×0,08 мм3, пространственная группа P21/c, а = 12,00(5), b =16,81(7), c =16,30(9) Å, β =108,3(3)°, V =3121(25) Å3,
ρвыч = 1,704 г/см3, Z = 4. Атом сурьмы в 2 имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с карбоксилатными лигандами в аксиальных положениях. Угол OSbО 174,2(5)°, суммы углов СSbC в экваториальной плоскости составляют 360°, аксиальные связи Sb−О 2,073(15), 2,092(15) Å и экваториальные связи Sb−С 2,05(2), 2,065(19), 2,13(2) Å близки к сумме ковалентных радиусов атомов. Внутримолекулярные расстояния Sb∙∙∙OМе (3,035(3), 3,037(3), 2,992(4) Å (1), 3,03(2), 3,119(17), 3,147(19) Å (2)) и Sb∙∙∙O=С для соединения 2 (3,232(19), 2,99(2) Å) значительно меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов атомов.

Ключевые слова


трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьма; 3;3;3–трифторпропионовая кислота; дикарбоксилат; синтез; строение; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony / Т.С. Thepe, R.J. Garascia, М.А. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. - 1977. - V. 77, № 3. - P. 134−135.

Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) три-м-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 7. - С. 1125-1128.

Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2013. - № 1. - С. 86-90.

Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорган. химии. - 2008. - Т. 53, № 8. - С. 1335-1341.

Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova et al. // Struct. Chem. - 2016. - V. 27, № 1. - P. 357-365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.

Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоата трис(4-N,N-диметил-аминофенил)сурьмы(V) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. хи-мии. - 2008. - Т. 78, № 12. - С. 1999-2006.

Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов трис(4-N,N-диметил-аминофенил)сурьмы(V) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 7. - С. 1129-1135.

Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 11. - С. 1789-1792.

Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. хи-мии. - 2012. - Т. 82, № 10. - С. 1646-1649.

Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. - 2011. - Т. 37, № 10. - С. 782-785.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.С. Толстогузов // Журн. общ. химии. - 2014. - Т. 84, № 9. - С. 1516-1522.

Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром,2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 4. - С. 481-486. DOI: 10.7868/S0044457X14040217. DOI: 10.7868/S0044457X14040217.

Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. - 2018. - Т. 44, № 5. С. 333-339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109.

Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = СH2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, С10H15) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. - 2017. - Т. 62, № 11. - С. 1457-1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.

Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы:

(4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. АН. Серия хим. - 2017. - № 4. - С. 707710.

Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = С10H15, С3H5-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. - 2016. - Т. 61, № 1. - С. 4650. DOI: 10.7868/S0044457X16010232.

Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Ша-рутин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 8. - С. 1366-1370.

Шарутин, В.В. Трис(2-метокси-5-хлорфенил)сурьма: синтез и реакции окислительного присоединения / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журнал общей химии. - 2020. - Т. 90, № 10. - С. 1577–1582. DOI: 10.31857/S0044460X20100133.

Синтез новых арильных соединений сурьмы(III) и висмута(III). Кристаллическая и молекулярная структура трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 10. - С. 1640-1643.

2-Метокси-5-бромфенильные соединения сурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 10. - С. 1649-1652.

Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. - 2018. - Т. 63, № 7. - С. 823-830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.

Шарутин, В.В. Окисление трис(5-бром-2метоксифенил)сурьмы трет-бутилгидро-пероксидом. Строение сольвата [(5-Br-2-MeOC6H3)3SbO]2 • C4H8O / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, 12. - С. 1631-1634. DOI: 10.7868/S0044457X15120211.

Артемьева, Е.В. Синтез и строение комплексов Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-2)2 • 0.5C6H6, Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-3)2 • 2C6H6 И Ar3Sb(OC(O)CH2C6H4F-3)2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / Е.В. Ар-темьева, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. - 2019. - Т. 64, № 11. - С. 1184-1190. DOI: 10.1134/S0044457X19110035.

Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C.Wang et al. // Heteroat. Chem. – 2004. – V. 15, № 1. – P. 32–36. DOI:10.1002/hc.10208.

Highly Symmetrical 24-Membered Macrocyclic Organoantimony(V) Complexes Constructed from Schiff Base Ligands Possessing Two Terminal Carboxyl Groups / M. Hong, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // Inorg. Chem. Commun. – 2011. – V. 14, № 10. – P. 1616–1621. DOI:10.1016/j.inoche.2011.06.023.

Wen, L. Bis(2-amino-4-chlorobenzoato)triphenylantimony(V) // L. Wen, H. Yin, C. Wang // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2009. – V. 65, № 11. – P. m1442–m1442. DOI:10.1107/S160053680904358X.

Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2012. – 55 с.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.