Синтез новых S-производных 4-амино-1,3,5-триазин-2-тиона и их исследование методами ЯМР 1Н, 13С и хромато-масс-спектрометрии

Аннотация

4-Амино-1,3,5-триазин-2-тион 1 взаимодействует с аллилбромидом, 2-метил-3-хлор-1-пропеном, 2,3 дибромпропеном-1, пренилбромидом в ДМФА/K2CO3 и с циннамилхлоридом, бутенилбромидом в ДМФА/NaOH с образованием 4 аллилсульфанил- 2, 4-(2-метилпропен-2-ил)сульфанил- 3, 4 (2 бромпропен-2-ил)сульфанил- 4, 4 (2 метилбутен-2-ил)сульфанил- 5, 4 циннамилсульфанил- 6 и 4-(бутен-1-ил)сульфанил-1,3,5-триазин-2-аминов 7 соответственно. Строение соединений 2–7 исследовано методом ЯМР 1Н, соединений 5 и 7 – в том числе и мето-дом ЯМР 13С, аллилсульфид 2, пренилсульфид 5 и бутенилсульфид 7 также изучены с помощью хромато-масс-спектрометрии. В спектрах ЯМР 1Н соединений 2–7 самым слабопольным сигналом в области 8,22–8,30 м. д. является сигнал ароматического протона триазинового цикла, про-являющийся в виде синглета. Сигналы протонов S-CH2 группы наблюдаются в сильном поле – при 3,10–4,19 м. д. – в зависимости от присутствия в алкенильном фрагменте электронодонорных или электроноакцепторных групп. Протоны группы =СН2 присутствуют только в структуре сульфидов 2–4 и 7 и образуют в спектрах ЯМР 1Н два сигнала: один сигнал – при 4,85–5,58 м. д., второй – при 5,03–6,10 м. д. В спектрах ЯМР 13С пренилсульфида 5 и бутенилсульфида 7 углероды S-алкенильных групп резонируют в области сильных полей. В области слабых полей наблюдаются сигналы ароматических атомов углерода 1,3,5-триазинового цикла: 182,32–157,95 м. д. В масс-спектрах соединений 2, 5 и 7 характерными пиками являются пики [М-15]+ и [М-33]+, образование которых связано с фрагментацией молекулярных ионов, претерпевающих отщепление метильного радикала и радикала •SH соответственно. Галогеналкильное производное гетероциклического ряда – 2-хлор-1-(2,2,4-триметил-4-фенил-3,4-дигидрохинолин-1(2H)-ил)этаноат – в реакции с соединением 1 привело к внедрению в молекулу симм-триазина нового фармакофорного фрагмента, что способствует расширению спектра потенциальной биологической активности его производных.