Рентгеноструктурное исследование структур 3,6-ди(пиридин-2-ил)-1,4-дигидро-1,2,4,5-тетразина и 1,2-бис(2-пиридилформимидоил)гидразина

Павел Слепухин; Евгений Ладин; Анастасия Рыбакова; Александра Маркина; Анастасия Алексеева; Алина Юртаева; Маргарита Еремеева; Анна Головина; Евгения Шабунина; Дмитрий Копчук; Григорий Зырянов

Авторы

Павел Слепухин Уральский федеральный университет
Евгений Ладин Уральский федеральный университет
Анастасия Рыбакова Южно-Уральский государственный университет
Александра Маркина Уральский федеральный университет
Анастасия Алексеева Уральский федеральный университет
Алина Юртаева Уральский федеральный университет
Маргарита Еремеева Южно-Уральский государственный университет
Анна Головина Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
Евгения Шабунина Уральский федеральный университет
Дмитрий Копчук Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН
Григорий Зырянов Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

Ключевые слова:

дигидротетразины, пиридиновые производные, рентгеноструктурный анализ, водородные связи, супрамолекулярная организация

Аннотация

Методом рентгеноструктурного анализа исследована структура 3,6-ди(пиридин-2-ил)-1,4-дигидро-1,2,4,5-тетразина. Проведено сравнение полученных данных с ранее описанными. Пока-зано, что молекула содержит тетразиновый цикл в конформации лодки, а стабилизация структу-ры осуществляется системой внутри- и межмолекулярных водородных связей N–H···N. Уста-новлено образование димеров за счёт межмолекулярных взаимодействий, а также формирование стопок молекул в кристалле. Дополнительно изучены особенности строения и упаковки сопут-ствующего продукта реакции – 1,2-бис(2-пиридилформимидоил)гидразина. Показано, что его супрамолекулярная организация определяется системой внутри- и межмолекулярных водород-ных связей, объединяющих молекулы в цепочки.

Биографии авторов

Павел Слепухин , Уральский федеральный университет

Методом рентгеноструктурного анализа исследована структура 3,6-ди(пиридин-2-ил)-1,4-дигидро-1,2,4,5-тетразина. Проведено сравнение полученных данных с ранее описанными. Показано, что молекула содержит тетразиновый цикл в конформации лодки, а стабилизация структуры осуществляется системой внутри- и межмолекулярных водородных связей N–H···N. Установлено образование димеров за счёт межмолекулярных взаимодействий, а также формирование стопок молекул в кристалле. Дополнительно изучены особенности строения и упаковки сопутствующего продукта реакции – 1,2-бис(2-пиридилформимидоил)гидразина. Показано, что его супрамолекулярная организация определяется системой внутри- и межмолекулярных водородных связей, объединяющих молекулы в цепочки.

Евгений Ладин , Уральский федеральный университет

младший научный сотрудник кафедры органической и биомолекулярной химии ХТИ

Анастасия Рыбакова , Южно-Уральский государственный университет

кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры теоретической и прикладной химии

Александра Маркина , Уральский федеральный университет

лаборант-исследователь лаборатории перспективных материалов, зеленых методов и биотехнологий НОиИЦ ХФТ ХТИ

Анастасия Алексеева, Уральский федеральный университет

лаборант-исследователь лаборатории перспективных материалов, зеленых методов и биотехнологий НОиИЦ ХФТ ХТИ

Алина Юртаева , Уральский федеральный университет

инженер-исследователь кафедры органической и биомолекуляной химии ХТИ

Маргарита Еремеева , Южно-Уральский государственный университет

студент 4-го курса бакалавриата по направлению 04.03.01 Химия, кафедра теоретической и прикладной химии

Анна Головина , Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

лаборант-исследователь Технологической лаборатории

Евгения Шабунина , Уральский федеральный университет

студент 4-го курса бакалавриата Химико-технологического института

Дмитрий Копчук , Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

доктор химических наук, старший научный сотрудник Лаборатории координационных соединений; профессор кафедры органической и биомолекулярной химии ХТИ

Григорий Зырянов , Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского УрО РАН

доктор химических наук, профессор РАН, ведущий научный сотрудник лаборатории координационных соединений

Библиографические ссылки

1. Kaim W. Coord. Chem. Rev. 2002. V. 230, Is. 1–2. P. 127. DOI: 10.1016/S0010-8545(02)00044-9

2. Stetsiuk O., Abhervé A., Avarvari N. Dalton Trans. 2020. V. 49, Is. 18. P. 5759. DOI: 10.1039/D0DT00827C

3. Seth P., Bauzá A., Frontera A., et al. CrystEngComm. 2013. V. 15, Is. 15. P. 3031. DOI: 10.1039/c3ce00058c

4. Withersby M.A., Blake A.J., Champness N.R., et al. J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122, Is. 17. P. 4044. DOI: 10.1021/ja991698n

5. Withersby M.A., Blake A.J., Champness N.R. et al. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997. V. 36, Is. 21. P. 2327. DOI: 10.1002/anie.199723271

6. Li J., Peng Y., Liang H., et al. Eur. J. Inorg. Chem. 2011. V. 2011. Is. 17. P. 2712. DOI:10.1002/ejic.201100227

7. CrysAlisPro, version 1.171.39.38a, Data Collection, Reduction and Correction Program, Rigaku Oxford Diff raction, 2017.

8. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. A. 2015. V. A71. P. 3. DOI: 10.1107/S2053273314026370

9. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2008. A64. 112. DOI: 10.1107/S2053229614024218

10. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., et al. J. Appl. Cryst. 2009. V. 42, Is. 2. P. 339. DOI: 10.1107/S0021889808042726

11. Caira M.R., Giles R.G.F., Nassimbeni L. R., et al. Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystal-logr. Cryst. Chem. 1976. V. 32. P. 1467. DOI: 10.1107/S0567740876005578

12. Bolte M., Wagner M., Ding L. CCDC 138693: Experimental Crystal Structure Determination, 2000, DOI: 10.5517/cc4n9z1

13. Liou L.S., Chen P.S., Sun C.H., et al. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996. V. 52, Is. 7. P. 1841. DOI: 10.1107/s0108270195016635

14. Kubota S., Kirino O., Koida Y. et al. J. Pharm. Soc. Jpn. 1972, V. 92. P. 275.

15. Armstrong J.A., Barnes J.C., Weakley T.J.R. Acta Crystallogr. C Cryst. Struct. Commun. 1998. Vol. 54, Is. 12. P. 1923. DOI: 10.1107/S0108270198008014.