КОНДЕНСАЦИЯ АЦЕТОНА С ДИЭТИЛОКСАЛАТОМ И АРИЛДИАЗОНИЕВЫМИ СОЛЯМИ

Татьяна Васильевна Левенец
Оренбургский государственный университет. 460018, г. Оренбург, пр. Победы, 13

Владислав Олегович Козьминых
Оренбургский государственный университет. 460018, г. Оренбург, пр. Победы, 13

Александра Олеговна Толстикова
Институт физики твёрдого тела РАН. 142432,г. Черноголовка, ул. Академика Осипьяна, д. 2, ИФТТ РАН


Аннотация


Реакцией 1-этокси-1,4-диоксо-2-пентен-2-олята натрия с арилдиазониевыми солями получены этиловые эфиры 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот. Изучена однореакторная трехкомпонентная конденсация ацетона с диэтилоксалатом и солями арилдиазония, приводящая к образованию этиловых эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот. Обсуждаются особенности строения синтезированных соединений на основании данных УФ-, ИК-, ЯМР <sup>1</sup>Н-спектроскопии и РСА. Исследована антимикробная активность полученных соединений.

Ключевые слова


трехкомпонентная конденсация; однореакторный метод; этиловые эфиры 3-арилгидразоно-2,4-диоксопентановых кислот; E- и Z-изомеры

Полный текст:

PDF

Литература


Реутов, О.А. Органическая химия / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. – 2-е изд. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005. – Ч. 3. – 544 с.

Китаев, Ю.П. Гидразоны / Ю.П. Китаев, Б.И. Бузыкин. – М.: Наука, 1974. – 415 с.

Пименова, Е.В. Взаимодействие ароилпировиноградных кислот и их производных с алифатическими и ароматическими диазосоединениями: автореф. дис. … канд. хим. наук / Е.В. Пименова. – Пермь, 1994. – 17 с.

(Гет)ароилпировиноградные кислоты и их производные как перспективные «строительные блоки» для органического синтеза / С.Г. Перевалов, Я.В. Бургарт, В.И. Салоутин, О.Н. Чупахин // Успехи химии. – 2001. – № 70 (11). – С. 1039–1058.

Синтез и антимикробная активность замещенных 4-арил-3-фенил-гидразоно-2,4-диоксоалкановых кислот / Е.В. Пименова, Р.А. Хаматгалеев, Е.В. Воронина, Ю.С. Андрейчиков //Химикофармацев-тический журнал. – 1999. – Т. 33, вып. 8. – С. 22–23.

Металлопроизводные p-π-электроноизбыточных поликарбонильных систем с сочленёнными α- и β-диоксофрагментами. Сообщение 2. Синтез и строение натриевых енолятов оксопроизводных 1,3-дикарбонильных соединений / В.О. Козьминых, П.П. Муковоз, Е.А. Кириллова и др. // Вестник Оренбургского гос. ун-та. – 2009. – № 1 (95). – С. 128–140.

Belskaya, N.P. Synthesis and properties of hydrazones bearing amide, thioamide and amidine functions / N. P. Belskaya, W. Dehaen, V.A. Bakulev // Special Issue Reviews and Accounts. – Arkivoc, 2010. – P. 275–332.

Синтез, строение и рН-индикаторные свойства этилового эфира 3-(4-нитрофенил)гидразоно-2,4-диоксопентановой кислоты / Т.В. Левенец, Е.В. Листопад, В.О. Козьминых // Актуальные проблемы биологии, химии, физики: материалы Междунар. заочной науч.-практ. конф. – Новосибирск, 2011. – С. 126–129.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.