КОНФОРМАЦИОННЫЕ ЭФФЕКТЫ АЛЛИЛЗАМЕЩЕННЫХ ТИО(ОКСИ)ХИНОЛИНОВ

Елена Александровна Шманина, Екатерина Владимировна Барташевич, Дмитрий Гымнанович Ким

Аннотация


Выполнен конформационный анализ молекулярных структур заме-щенных в положении 2 и 8 аллилтио- и аллилоксихинолинов. Показано, что конформационные состояния, включающие внутримолекулярные водородные связи N…H–C, могут препятствовать образованию межмолекулярных взаимодействий по основному центру – атому азота хинолинового кольца. Данные состояния способствуют стабилизации геометрии со сближенными реакционными центрами, ведущими к продуктам йодциклизации, наблюдаемым в эксперименте.

Ключевые слова


тио(окси)хинолины; внутримолекулярная водородная связь; конформационный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Дашевский, В.Г. Конформационный анализ органических молекул / В.Г. Дашевский. – М.: Химия. – 1982. – 272 с.

Comparative conformational analysis of isolated rotamers in methylamides of n-acetyl-α-L-amino acids / M.S. Kondratiev, A.A. Samchenko, V.M. Komarov, A.V. Kabanov // Mathematical models in biology, ecology and chemistry. – 2006. – Vol. 2. – P. 444–454.

Ким, Д.Г. О механизме галогенциклизациии 8–аллилтиохинолинов / Д.Г. Ким // Известия Челябинского научного центра. – 2001. – Вып. 3, №12. – С. 56–59.

Ким, Д.Г. Галогенциклизация 8-аллилтиохинолина / Д.Г. Ким // Химия гетероциклических соединений. – 1997. – № 8. – С. 1133–1135.

Ким, Д. Г. Синтез и галогенциклизация 2-алкенилтиохинолинов / Д. Г. Ким // Химия гетероциклических соединений. – 2008. – № 11. – С. 1664–1668.

Mikko, J. Generating conformer ensembles using a multiobjective genetic algorithm / J. Mikko, Mark S. Vainioand // Journal of chemical information and modeling. – 2007. – Vol. 47. – Р. 2462–2474.

Puranen, J.S. Accurate conformation-dependent molecular electrostatic potentials for highthroughput in silico drug discovery / J.S. Puranen, M.J. Vainio, M.S. Johnson // Journal of Computational Chemistry. – 2009. – Vol. 31, No. 8. – P. 1722–1731.

MOPAC2009, James J.P. Stewart, Stewart Computational Chemistry, Colorado Springs, CO, USA.

Kolossvary, I. Compare-Conformer: a program for the rapid comparison of molecular conformers based on interatomic distances and torsion angles / I. Kolossváry, W.C. Guida // Journal Chemical Computational Science. – 1992. – Vol. 32, No. 3. – P. 191–199.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.