SYNTHESIS OF METHYL 3,4-DIHYDROXY-6-OXO-2,4-ALKADIENOATES

Viktoriya A Tarasova, Pyotr P Mukovoz, Vladislav O Koz'minykh

Abstract


Methyl 3,4-dihydroxy-6-oxo-2,4-alkadienoates are produced by the condensation reaction of methyl acetate, dimethyl oxalate and alkyl methyl ketones. The structure peculiarities of the synthesized compounds are discussed on the basis of IR and NMR1H spectroscopy data. It has been discovered that these compounds in the solid state and in nonpolar solvents exist as dienol bis-OH-chelate tautomers.

Keywords


tetracarbonyl compounds; two-step condensation; 1,3,4,6-tetraketones; ketipinates; trioxo ethers; methyl 3,4-dihydroxy-6-oxo-2,4-alkadienoate

References


1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 3. Синтез, особенности строения и противомикробная активность 1,6-диаpил-3,4-дигидpокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / Н.М. Игидов, Е.Н. Козьминых, О.А. Софьина и др. // Химия гетероциклических соединений. – 1999. – № 11. – С. 1466–1475.

Козьминых, Е.Н. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 8. Синтез и противомикробная активность 2(5)-галогенпроизводных 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений / Е.Н. Козьминых, В.И. Гончаров, В.О. Козьминых // Химико-фармацевтический журнал. – 2008. – Т. 42, № 9. – С. 18–24.

Синтез 2,2'-(2-оксоимидазолидин-4,5-диилиден)диацетатов / П.П. Муковоз, В.О. Козьминых, И.Н. Ноздрин, Е.Н. Козьминых // Химия гетероциклических соединений. – 2010. – № 8 (518). – С. 1262–1264.

Муковоз, П.П. Новый простой метод получения 2,2′-(2H-1,4-бензоксазин-2,3-диилиден)диацетатов / П.П. Муковоз, В.О. Козьминых, О.Н. Дворская // Башкирский химический журнал. – 2010. – Т. 17, № 3. – С. 23–24.

Простой однореакторный синтез 2,2-хиноксалин-2,3-диилдиацетатов / П.П. Муковоз, О.Г. Карманова, Е.Н. Козьминых, В.О. Козьминых // Башкирский химический журнал. – 2012. – Т. 19, № 2. – С. 12–15.

Синтез и строение 2,3-бис-(2-оксоалкилиден)-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалинов / О.Г. Карманова, П.П. Муковоз, В.О. Козьминых, Е.Н. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 2013. – Т. 56, № 3. – С. 3–7.

1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения IV.* Взаимодействие 3,4-дигидpокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с гидразином и арилгидразинами / Т.М. Широнина, Н.М. Игидов, Е.Н. Козьминых и др. // Журнал органической химии. – 2001. – Т. 37, № 10. – С. 1555–1563.

Синтез и структурное разнообразие 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / О.Г. Карманова, П.П. Муковоз, Е.Н. Козьминых, В.О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. – 2013. – Т. 56, № 1. – С. 13–16.

Современные достижения в области синтеза и изучения строения 1,3,4,6-тетракарбонильных систем и их ближайших аналогов / О.Г. Карманова, В.О. Козьминых, П.П. Муковоз, Е.Н. Козьминых // Башкирский химический журнал. – 2012. – Т. 19, № 3. – С. 109–114.

Structural diversity of 1,3,4,6-tetracarbonyl compounds, their analogues and nitrogen containing derivatives (review) / O.G. Karmanova, V.O. Kozminykh, P.P. Mukovoz, E.N. Kozminykh // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». – 2012. – Вып. 9. – № 24. – С. 39–45.

Синтез, особенности строения и таутомерия 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / Е.А. Кириллова, П.П. Муковоз, А.Н. Виноградов и др // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 2011. – Т. 54, № 4. – С. 18–22.

Муковоз, П.П. Синтез и особенности строения эфиров 3,4-дигидрокси-1,6-гександиовой кислоты / П.П. Муковоз, О.Н. Дворская, В.О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 2011. – Т. 54, № 5. – С. 96–100.

Козьминых, В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 9. Диэтилкетипинат: синтез, особенности строения и взаимодействие с 1,2-диаминобензолом / В.О. Козьминых, П.П. Муковоз, Е.А. Кириллова // Вестник Оренбургского государственного университета. – 2009. – № 5. – С. 155–166.

Stachel, H.-D. Die Struktur der Ketipinsäure und ihrer Derivate / H.-D. Stachel // Liebigs Annalen der Chemie. – 1965. – Bd 689. – S. 118–126. – Chemical Abstracts. – 1966. – Vol. 64. – № 5.

Stachel, H.-D. Über γ-Alkylidentetronsäuren. 2. Mitt. / H.-D. Stachel // Archiv der Pharmazie. – 1965. – Bd 298. – № 7. – S. 447–453.

Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XXXV. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с ацеталями кетена. Синтез, строение и реакции гетероциклизации алкилор.эфиров 5-арил-2-гидрокси-3-оксо-2,3-дигидрофуран-2-илуксусных кислот / С.Н. Шуров, Л.И. Ливанцева, Е.Ю. Павлова и др. // Журнал органической химии. – 1993. – Т. 29, № 11. – С. 2275–2289.

Синтез и биологическая активность 2-замещённых 5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов / В.О. Козьминых, Н.М. Игидов, Е.Н. Козьминых и др. // Химико-фармацевтический журнал. – 1992. – Т. 26, № 2. – С. 35–38.


Refbacks

  • There are currently no refbacks.