СИНТЕЗ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 3,4-ДИГИДРОКСИ-6-ОКСО-2,4-АЛКАДИЕНОВЫХ КИСЛОТ

Виктория Алексеевна Тарасова, Петр Петрович Муковоз, Владислав Олегович Козьминых

Аннотация


Конденсацией метилацетата с диметилоксалатом и  алкилметилкетонами получены метиловые эфиры 3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-алкадиеновых кислот. Обсуждаются особенности строения синтезированных соединений на основании данных ИК и ЯМР1H спектроскопии. Установлено, что эти соединения в твердом состоянии и в растворах неполярных растворителей существуют в
форме диенольных бис-OH-хелатных таутомеров.

Ключевые слова


тетракарбонильные соединения; двухстадийная конденсация; 1,3,4,6-тетракетоны; кетипинаты; трикетоэфиры; метиловые эфиры 3,4-дигидрокси-6-оксо-2,4-алкадиеновых кислот

Полный текст:

PDF

Литература


1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения. 3. Синтез, особенности строения и противомикробная активность 1,6-диаpил-3,4-дигидpокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / Н.М. Игидов, Е.Н. Козьминых, О.А. Софьина и др. // Химия гетероциклических соединений. – 1999. – № 11. – С. 1466–1475.

Козьминых, Е.Н. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 8. Синтез и противомикробная активность 2(5)-галогенпроизводных 1,3,4,6-тетракарбонильных соединений / Е.Н. Козьминых, В.И. Гончаров, В.О. Козьминых // Химико-фармацевтический журнал. – 2008. – Т. 42, № 9. – С. 18–24.

Синтез 2,2'-(2-оксоимидазолидин-4,5-диилиден)диацетатов / П.П. Муковоз, В.О. Козьминых, И.Н. Ноздрин, Е.Н. Козьминых // Химия гетероциклических соединений. – 2010. – № 8 (518). – С. 1262–1264.

Муковоз, П.П. Новый простой метод получения 2,2′-(2H-1,4-бензоксазин-2,3-диилиден)диацетатов / П.П. Муковоз, В.О. Козьминых, О.Н. Дворская // Башкирский химический журнал. – 2010. – Т. 17, № 3. – С. 23–24.

Простой однореакторный синтез 2,2-хиноксалин-2,3-диилдиацетатов / П.П. Муковоз, О.Г. Карманова, Е.Н. Козьминых, В.О. Козьминых // Башкирский химический журнал. – 2012. – Т. 19, № 2. – С. 12–15.

Синтез и строение 2,3-бис-(2-оксоалкилиден)-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалинов / О.Г. Карманова, П.П. Муковоз, В.О. Козьминых, Е.Н. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 2013. – Т. 56, № 3. – С. 3–7.

1,3,4,6-Тетракарбонильные соединения IV.* Взаимодействие 3,4-дигидpокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов с гидразином и арилгидразинами / Т.М. Широнина, Н.М. Игидов, Е.Н. Козьминых и др. // Журнал органической химии. – 2001. – Т. 37, № 10. – С. 1555–1563.

Синтез и структурное разнообразие 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / О.Г. Карманова, П.П. Муковоз, Е.Н. Козьминых, В.О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. – 2013. – Т. 56, № 1. – С. 13–16.

Современные достижения в области синтеза и изучения строения 1,3,4,6-тетракарбонильных систем и их ближайших аналогов / О.Г. Карманова, В.О. Козьминых, П.П. Муковоз, Е.Н. Козьминых // Башкирский химический журнал. – 2012. – Т. 19, № 3. – С. 109–114.

Structural diversity of 1,3,4,6-tetracarbonyl compounds, their analogues and nitrogen containing derivatives (review) / O.G. Karmanova, V.O. Kozminykh, P.P. Mukovoz, E.N. Kozminykh // Вестник Южно-Уральского государственного университета. Серия «Химия». – 2012. – Вып. 9. – № 24. – С. 39–45.

Синтез, особенности строения и таутомерия 1,6-дизамещённых 3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионов / Е.А. Кириллова, П.П. Муковоз, А.Н. Виноградов и др // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 2011. – Т. 54, № 4. – С. 18–22.

Муковоз, П.П. Синтез и особенности строения эфиров 3,4-дигидрокси-1,6-гександиовой кислоты / П.П. Муковоз, О.Н. Дворская, В.О. Козьминых // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. – 2011. – Т. 54, № 5. – С. 96–100.

Козьминых, В.О. 1,3,4,6-Тетракарбонильные системы. Сообщение 9. Диэтилкетипинат: синтез, особенности строения и взаимодействие с 1,2-диаминобензолом / В.О. Козьминых, П.П. Муковоз, Е.А. Кириллова // Вестник Оренбургского государственного университета. – 2009. – № 5. – С. 155–166.

Stachel, H.-D. Die Struktur der Ketipinsäure und ihrer Derivate / H.-D. Stachel // Liebigs Annalen der Chemie. – 1965. – Bd 689. – S. 118–126. – Chemical Abstracts. – 1966. – Vol. 64. – № 5.

Stachel, H.-D. Über γ-Alkylidentetronsäuren. 2. Mitt. / H.-D. Stachel // Archiv der Pharmazie. – 1965. – Bd 298. – № 7. – S. 447–453.

Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы XXXV. Взаимодействие 5-арил-2,3-дигидро-2,3-фурандионов с ацеталями кетена. Синтез, строение и реакции гетероциклизации алкилор.эфиров 5-арил-2-гидрокси-3-оксо-2,3-дигидрофуран-2-илуксусных кислот / С.Н. Шуров, Л.И. Ливанцева, Е.Ю. Павлова и др. // Журнал органической химии. – 1993. – Т. 29, № 11. – С. 2275–2289.

Синтез и биологическая активность 2-замещённых 5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов / В.О. Козьминых, Н.М. Игидов, Е.Н. Козьминых и др. // Химико-фармацевтический журнал. – 1992. – Т. 26, № 2. – С. 35–38.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.