STUDY ON BROMOCYCLIZATION OF S-ALLYL DERIVATIVES OF 3-MERCAPTO-1,2,4-TRIAZOLES

Elena S Il'inykh, Dmitriy G Kim

Abstract


It has been found from 1Н NMR data that bromination of S-allyl derivatives of 3-mercapto-1,2,4-triazoles proceeds to give the bromocyclization products ([1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazolium and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazinium bromides) and the products of bromine addition to the double bond of alkenyl moiety.


Keywords


3-allylthio-4-methyl-1,2,4-triazole; 3-allylthio-5-methyl-1,2,4-triazole; 3-allylthio-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazole; bromocyclization; bromonium and thiiranium ions; 1Н NMR spectroscopy

References


Synthesis of novel sulfonamide-1,2,4-triazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,3,4-oxadiazoles, as potential antibacterial and antifungal agents. Biological evaluation and conformational analysis studies / P. Zoumpoulakis, Ch. Camoutsis, G. Pairas et al. // Bioorg. Med. Chem. – 2012. – Vol. 20. – No. 4. –P. 1569–1583.

Studies on the synthesis and antibacterial activity of 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4- thiadiazoles / T. Plech, M. Wujec, U. Kosikowska et al. // Eur. J. Med. Chem. – 2013. – Vol. 60. – P. 128–134.

Karthikeyan, M.S. Synthesis, analgesic, anti-inflammatory and antimicrobial studies of 2,4-dichloro-5-fluorophenyl containing thiazolotriazoles / M.S. Karthikeyan // Eur. J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 44. – No. 2. – P. 827–833.

Synthesis of Some New S-Alkylated 1,2,4-Triazoles, Their Mannich Bases and Their Biological Activities / M.M. Alam, S. Nazreen, S. Haider et al. // Arch. Pharm. Chem. Life Sci. – 2012. – Vol. 345. – No. 3. – P. 203–214.

Синтез производных 1Н-1,2,4-триазола в условиях микроволнового облучения и их антигрибковая активность / B. Kahveci, M. Özil, E. Menteşe, O. Bekircan, K. Buruk // Ж. орган. химии. – 2008. – Т. 44. – Вып. 12. – С. 1843–1846.

Synthesis, characterization and fungicidal activities of novel fluorinated 3,5-disubstituted-4H-1,2,4-triazol-4-amines / M. Chen, X.-F. Wang, S.-S. Wang et al. // J. Fluorine Chem. – 2012. – Vol. 135. – P. 323–329.

Синтез и противоопухолевая активность некоторых бензофурилзамещенных 1,2,4- триазолов / М.А. Калдрикян, Л.А. Григорян, Р.Г. Мелик-Оганджанян, Ф.Г. Арсенян // Хим.-фарм. журнал. – 2009. – Vol. 43. – No. 5. – P. 11–13.

Saji, V.S. A Review on Recent Patents in Corrosion Inhibitors / V.S. Saji // Recent Patents on Corrosion Science. – 2010. – No. 2. – P. 6–12.

Цицика, М.М. Бром- и иодциклизация некоторых аллил-1,2,4-триазолинтионов-3 / М.М. Цицика, С.М. Хрипак, И.В. Смоланка // Укр. Хим. Журн. – 1976. – Т. 42. – № 8. – С. 841–842.

Усенко, Р.Н. Электрофильная гетероциклизация 4,5-дизамещенных 3-аллилтио-4Н-1,2,4- триазолов при действии галогенов / Р.Н. Усенко, М.В. Сливка, В.Г. Лендел // Химия гетероцикл. соединений. – 2011. – No. 8. – C. 1248–1257.

Ильиных, Е.С. Иодциклизация S-аллильных производных 3-меркапто-4-метил-1,2,4- триазола / Е.С. Ильиных, Д.Г. Ким // Химия гетероцикл. соединений. – 2011. – No. 5. – P. 766–769.

Ильиных, Е.С. Исследование иодциклизации S-аллильных производных 3-меркапто- 1,2,4-триазолов / Е.С. Ильиных, Д.Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». –2010. –Вып. 4. – № 31. –С. 18–3.

Synthesis of novel fluorine- and iodine-containing [1,2,4]triazolo[3,4-b]-[1,3]thiazines based 3- (alkenylthio)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols / E.S. Il’inykh, D.G. Kim, M.I. Kodess et al. // J. Fluorine Chem. – 2013. – Vol. 149. – P. 24–29.

Химия органических соединений серы. Общие вопросы / под ред. Л.И. Беленького. – М.: Химия, 1988. – С. 227–229.

Bland, J.M. An Intramolecular Bromonium to Thiiranium Ion Rearrangement / J.M. Bland, C.H. Stammer // J. Org. Chem. – 1983. – Vol. 48. – No. 23. – P. 4393–4394.

Ким, Д.Г. Новый пример дигидротиазин-тиазолиновой перегруппировки при бромировании 4-аллил-5-метил-1,2,4-триазол-3-тиона / Д.Г. Ким, Е.С. Ильиных // Химия гетероцикл. соединений. – 2011. – No. 4. – P. 631–632.


Refbacks

  • There are currently no refbacks.