СИНТЕЗ 3-АЛЛИЛТИО-5-ОКСО-1,2,4-ТРИАЗИН-6-КАРБОНОВОЙ И 2-АЛЛИЛ-5-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗИН-6-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТ

Авторы

  • Анастасия Владимировна Рыбакова Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76
  • Дмитрий Гымнанович Ким Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76
  • Павел Александрович Слепухин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского. 620041, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской/Академическая 22/20
  • Валерий Николаевич Чарушин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского. 620041, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской/Академическая 22/20

Ключевые слова:

аллоксан-5-тиосемикарбазон, 3-меркапто-5-оксо-1, 2, 4-триазин-6-карбоновая кислота, 3-оксо-5-амино-1, 3-аллилтио-5-оксо-1, 2-аллил-5-амино-3-оксо-1, однореакт

Аннотация

При циклизации аллоксан-5-тиосемикарбазона под действием NaOH образуется смесь 3-меркапто-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты и 3-оксо-5-амино-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты, при взаимодействии которой с аллилбромидом в среде NaOH – H2O – ДМСО образуется 2-аллил- 5-амино-3-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота. Однореакторным синтезом получена 3-аллилтио-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота.

Биографии авторов

Анастасия Владимировна Рыбакова, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

преподаватель, соискатель кафедры органической химии, химический факультет

Дмитрий Гымнанович Ким, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

доктор химических наук, профессор, кафедра органической химии, химический факультет

Павел Александрович Слепухин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского. 620041, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской/Академическая 22/20

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Валерий Николаевич Чарушин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского. 620041, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской/Академическая 22/20

доктор химических наук, академик РАН, профессор, директор института

Библиографические ссылки

Charushin, V.N. 1,2,4-Triazines and their Benzo Derivatives / V.N. Charushin, V.L. Rusinov, O.N. Chupakhin // Comprehensive heterocyclic chemistry III. – 2008. – Vol. 9. – P. 95–196.

Synthesis, characterization and antibacterial activity of Alloxanthosemicarbazone Au(III) complexes / Prasanna Kumari Y.A.S.J., J. Sai Chandra, B. Sreenivasa Rao, Y. Sunandamma // Journal of Current Pharmaceutical Research. – 2012. – 10 (1). – P. 28–33.

Лигранович, Л.Н. 1,2,4 – триазин / Л.Н. Лигранович, В.К. Промоненков // Итоги науки и техники. Серия «Органическая химия». – 1990. – Т. 22.

Heinisch, L. Uber 2,4-dioxotetrahydro-6-aza pteridine / L. Heinisch, W. Ozegowski, M. Muhlstadt // Chem. Ber. – 1964. – № 1. – P. 5–15.

1-(2,4,6-Trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)-thiosemicarbazide / V.C.D. Bittencourt, V.C. Gervini, L. Bresolin et al. // Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. – 2012. – E68, o1187.

Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick, // Acta Crystallogr. – 2008. – A64, 112.

Судолова, Н.М. Синтез новых S-производных 2-меркаптобензотиазола / Н.М. Судалова, Д.Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2011. – Вып. 5. – № 12 (229). – С. 23–28.

Загрузки

Опубликован

2013-07-12

Выпуск

Раздел

Органическая химия