СИНТЕЗ 3-АЛЛИЛТИО-5-ОКСО-1,2,4-ТРИАЗИН-6-КАРБОНОВОЙ И 2-АЛЛИЛ-5-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗИН-6-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТ

Анастасия Владимировна Рыбакова, Дмитрий Гымнанович Ким, Павел Александрович Слепухин, Валерий Николаевич Чарушин

Аннотация


При циклизации аллоксан-5-тиосемикарбазона под действием NaOH образуется смесь 3-меркапто-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты и 3-оксо-5-амино-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислоты, при взаимодействии которой с аллилбромидом в среде NaOH – H2O – ДМСО образуется 2-аллил- 5-амино-3-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота. Однореакторным синтезом получена 3-аллилтио-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота.

Ключевые слова


аллоксан-5-тиосемикарбазон; 3-меркапто-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота; 3-оксо-5-амино-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота; 3-аллилтио-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота; 2-аллил-5-амино-3-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновая кислота; однореакт

Полный текст:

PDF

Литература


Charushin, V.N. 1,2,4-Triazines and their Benzo Derivatives / V.N. Charushin, V.L. Rusinov, O.N. Chupakhin // Comprehensive heterocyclic chemistry III. – 2008. – Vol. 9. – P. 95–196.

Synthesis, characterization and antibacterial activity of Alloxanthosemicarbazone Au(III) complexes / Prasanna Kumari Y.A.S.J., J. Sai Chandra, B. Sreenivasa Rao, Y. Sunandamma // Journal of Current Pharmaceutical Research. – 2012. – 10 (1). – P. 28–33.

Лигранович, Л.Н. 1,2,4 – триазин / Л.Н. Лигранович, В.К. Промоненков // Итоги науки и техники. Серия «Органическая химия». – 1990. – Т. 22.

Heinisch, L. Uber 2,4-dioxotetrahydro-6-aza pteridine / L. Heinisch, W. Ozegowski, M. Muhlstadt // Chem. Ber. – 1964. – № 1. – P. 5–15.

1-(2,4,6-Trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)-thiosemicarbazide / V.C.D. Bittencourt, V.C. Gervini, L. Bresolin et al. // Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. – 2012. – E68, o1187.

Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick, // Acta Crystallogr. – 2008. – A64, 112.

Судолова, Н.М. Синтез новых S-производных 2-меркаптобензотиазола / Н.М. Судалова, Д.Г. Ким // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2011. – Вып. 5. – № 12 (229). – С. 23–28.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.