СИНТЕЗ И ГАЛОГЕНЦИКЛИЗАЦИЯ АЛЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 4,5-ДИГИДРО-1,3-ТИАЗОЛ-2-ТИОНА

Наталья Михайловна Тарасова, Дмитрий Гымнанович Ким

Аннотация


Алкилированием 4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-тиона осуществлен синтез 2-пропенил-(2-метил-1-пропенил-, 2-бутенилтио-, и 3-метилбутенил-)тио-4,5-дигидро-1,3-тиазолов, которые исследованы в реакциях галогенциклизации с иодом и бромом. Синтезированы галогениды 3-(галогенметил)-2,3,5,6-тетрагидротиазоло[2,3-b]тиазолия и 6-галоген-3,5,6,7-тетрагидро-2Н-тиазоло[2,3-b]тиазиния. Методами ЯМР 1Н и хромато-масс-спектрометрии исследовано строение полученных соединений.


Ключевые слова


4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-тион; 2-пропенилтио-4,5-дигидротиазол; 2-(2-метил-1-пропенил)тио-4,5-дигидротиазол; 2-бутенилтио-4,5-дигидротиазол; 2-(3-метилбутенил)тио-4,5-дигидротиазол; галогениды 3-(галогенметил)-2,3,5,6-тетра-гидротиазоло[2,3-b]тиазолия

Полный текст:

PDF (English) PDF

Литература


Mahmoud A.M., Salem O.I., Abdel Moty S.G., Abdel Alim A.M. Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New Thiazoline and Thiazolidinone Derivatives Incorporating[1,2,4]Triazolo[1,5-a]benzimidazole. Indian J. Pharm. Sci., 2013, vol. 75, I. 5, pp. 545–556.

Beard C. 5(6)Benzene Ring Substituted Benzimidazole-2-carbamate Derivatives Having Antihelmintic Activity. US Patent 3962437, June 8, 1976.

Wei P.H.L., Gregory F.J. Modulating the Immune Response with 2-Substituted-3-hydroxythiazolo[2,3-b]benzo(and azabenzo)thiazolium Salts and Mesoionic Didehydro Derivatives Thereof. US Patent 4275065, June 23, 1981.

Hirai K., Kishida Y. Trans-Iodopropenylation of Alkyl Halides: (E)-1-Iodo-4-phenyl-2-butene. Org. Synth., 1977, vol. 56, p. 77.

Sudolova N.M., Kim D.G. [The Synthesis of New Thiazolo[2,3-b][1,3,4]thidiazole System Derivatives]. Butlerov Communications [Butlerovskie soobshcheniya], 2011, vol. 26, no 11, pp. 76–80. (in Russ.)

Sudolova N.M., Kim D.G., Golova O.V. [Heterocyclization of S-Derivatives of 2-Mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole]. Abstracts of Papers. “XX Russian Youth Scientific and Practical conference “Problems of theoretical and experimental chemistry” [XX Rossiiskaya molodezhnaya nauchnoprakticheskaya konferentsiya “Problemy teoreticheskoi i eksperimentalnoi khimii”], Ekaterinburg, 2010, pp. 462–463. (in Russ.)


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.