DECOMPOSITION OF TRIPHENYLBISMUTH DICROTONATE IN LIGHT IN THE PRESENCE OF 2-METHYL-2-NITROSOPROPANE

Авторы

  • Алексей Владимирович Гущин Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23
  • Ольга Сергеевна Калистратова Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23
  • Алевтина Игоревна Малеева Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23
  • Вячеслав Александрович Куропатов Институт металлоорганической химии РАН им. Г.А. Разуваева. 603137, г. Нижний Новгород, ул. Тропинина, 49

Ключевые слова:

electron paramagnetic resonance, triphenylbismuth dicrotonate, 2-methyl-2-nitrosopropane

Аннотация

Triphenylbismuth dicrotonate Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 in benzene solution in the presence of 2-methyl-2-nitrosopropane decomposes in light. The phenyl radicals formed as the result of Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 decomposition are confirmed by the spin-trapping method; they can initiate the methylmethacrylate polymerization at room temperature. In the absence of light the decomposition has not been observed.

Биографии авторов

Алексей Владимирович Гущин, Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23

доктор химических наук, профессор, декан химического факультета

Ольга Сергеевна Калистратова, Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23

аспирант химического факультета

Алевтина Игоревна Малеева, Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского. 603950, г. Н. Новгород, пр. Гагарина, 23

аспирант химического факультета

Вячеслав Александрович Куропатов, Институт металлоорганической химии РАН им. Г.А. Разуваева. 603137, г. Нижний Новгород, ул. Тропинина, 49

кандидат химических  наук, старший научный сотрудник

Библиографические ссылки

Dodonov V.A., Gushchin A.V., Kuznetsova J.L., Morugova V.A. [Triphenylbismuth and Triphenylantimony Diacrylates in the Synthesis of Metal-containing Polymethylmethacrylate]. Vestnik of Lobachevsky State University of Nizhni Novgorod. Ser. Chemistry, 2004, vol. 1, no. 4, pp. 86−94. (in Russ.)

Gushchin A.V., Shashkin D.V., Shcherbakova T.S., Somov N.V., Baranov E.V., Fukin G.K., Shavyrin A.S., Rykalin V.I., Dodonov V.A. [Synthesis and Structure of Tetraphenylantimony Acrylate and its Insertion into Polymethylmethacrylate]. Vestnik of Lobachevsky State University of Nizhni Novgorod. Ser. Chemistry, 2010, vol. 6, pp. 68−72. (in Russ.)

Matano Y., Shinokura T., Yoshikava O., Imahori H. Triaryl(1-pyrenyl)bismuthonium Salts: Efficient Photoinitiators for Cationic Polymerization of Oxiranes and a Vinyl Ether. Org. Lett., 2008, vol. 10, no. 11, pp. 2167−2170. DOI:10.1021/ol8005453.

Matano Y. Pentavalent Organobismuth Reagents in Organic Synthesis: Alkylation, Alcohol Oxidation and Cationic Photopolymerization. Top. Curr. Chem., 2012, vol. 311, pp. 19-44. DOI: 10.1007/128_2011_167.

Yamago S. Development of Organotellurium-Mediated and Organostibine-Mediated Living Radical Polymerization Reactions. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 2006, vol. 44, pp. 1−12. DOI:10.1002/pola.21154.

Yamago S. Precision Polymer Synthesis by Degenerative Transfer Controlled/Living Radical Polymerization Using Organotellurium, Organostibine, and Organobismuthine Chain-Transfer Agents. Chem. Rev., 2009, vol. 109, no. 11, pp. 5051−5068. DOI:10.1021/cr9001269.

Andreev P.V., Somov N.V., Kalistratova O.S., Gushchin A.V., Chuprunov E.V. Bis(but-2-enoato- O)triphenylbismuth(V). Acta Crystal. Section E, 2013, vol. 69, no. 6, m333. Doi: 10.1107/S1600536813013317.

Sharutin V.V., Egorova I.V., Sharutina O.K. [Synthesis and Structure of Aryl Bismuth Compounds]. Butlerov Communications, 2004, vol. 5, no. 1, pp. 16−25.

Kocheshkov K.A., Skoldinov A.P., Zemlyanskii N.N. Metody elementoorganicheskoi khimii. Sur′ma, vismut [Methods of Organometallic Chemistry. Antimony, Bismuth]. Moscow, Nauka Publ., 1976. 483 p.

Suzuki H. Organobismuth chemistry. Amsterdam-London-New York-Oxford-Paris-Shannon-Tokyo, Elsevier, 2001. 619 p.

Smith R.J., Ragni R.M. Reaction of Di-tert-butylnitroxide with Methyl Trifluoromethanesulfonate. Unexpected Formation of N-tert-butylhydroxylamine Radical Cation in Trifluoromethanesulfonic acid. J. Org. Chem., 1981, vol. 46, no. 21, pp. 4307−4309. DOI:10.1021/jo00334a048.

Xu G., Zhou J., Tang Y. Application of Spin Trapping Technique in Photolysis of Compounds Ph3M (M = N, P, As, Sb, Bi). Wuli Huaxue Xuebao, 1985, vol. 1, no. 1, pp. 6−11. DOI:10.3866/PKU.WHXB19850102.

Zubarev V.E., Belevsky V.N., Bugaenko L.T. [Use of Spin Traps to Study the Mechanism of Radical Processes]. Russian Chemical Reviews, 1979, vol. XLVIII, no. 8, pp. 1361−1392. DOI: 10.1070/RC1979v048n08ABEH002407. (in Russ.)

Cook M.D., Ng L.L., Roberts B.P. Spin-trapping of Alpha-azidoalkyl Radicals. Tetrahedron Lett., 1983, no. 24, pp. 3761−3764. DOI:10.1016/S0040-4039(00)94528-3.

Joshi A., Yang G. Spin Trapping of Radicals Generated in the UV Photolysis of Alkyl Disulfides. J. Org. Chem., 1981, vol. 46, no. 18, pp. 3736−3738. DOI:10.1021/jo00331a035.

Freedman L.D., Doak G.O. Preparation, Reactions, and Physical Properties of Organobismuth Compounds. Chem. Rev., 1982, vol. 82, pp. 15−57. DOI: 10.1021/cr00047a002.

Luo Y. Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies. CRS Press, 2007. 1687 p. DOI: 10.1201/9781420007282.fmatt

Загрузки

Опубликован

2016-01-25

Выпуск

Том 8 № 1 (2016)

Раздел

Химия элементоорганических соединений