Исследование алкилирования натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она методом ЯМР 1Н спектроскопии

Елена Сергеевна Ильиных
Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Лени-на, 76

Павел Юрьевич Ташкинов
Челябинский государственный университет. 454136, г. Челябинск, ул. Братьев Кашириных, 129

Дмитрий Гымнанович Ким
Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

Владимир Леонидович Русинов
Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина. 620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, 19


Аннотация


По данным ЯМР 1Н, при алкилировании натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она 3-бромпропеном в системе К2СО3–ДМФА образуется смесь N(1), N(3) и N(4) аллильных производных, а реакции с 1,2-дибромэтаном и цис-1,4-дихлор-2-бутеном в тех же условиях не останавливаются на стадии алкилирования и протекают с образованием трициклических систем. Взаимодействие натриевой соли 2‑метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она с 3-бром-пропином в суперосновной среде ДМСО–КОН сопровождается ацетилен-алленовой перегруппировкой, в результате чего получен 2-метилтио-4-(пропа-1,2-диенил)-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4H)-он.

Ключевые слова


2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-он; алкилирование; 3-бромпропен; 1,2-дибромэтан; цис-1,4-дихлор-2-бутен; 3-бромпропин; ЯМР 1Н спектроскопия; ацетилен-алленовая перегруппировка

Полный текст:

PDF

Литература


Противовирусный препарат Триазавирин®: от скрининга до клинической апробации / Э.Г. Деева, В.Л. Русинов, В.Н. Чарушин и др. // Разработка и регистрация лекарственных средств. – 2014. – № 2. – С. 144–151. DOI: 10.7868/S0869587316060153

Нитроазины. 7. Алкилирование 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазоло[5,1-c][1,2,4]триазинов и идентификация продуктов / Е.Н. Уломский, В.Л. Русинов, О.Н. Чупахин и др. // Химия гетероцикл. соед. – 1987. – № 11. – C. 1543–1550.

Азоло[5,1-c]-1,2,4-триазины – новый класс противовирусных соединений / В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, О.Н. Чупахин и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 2008. – № 5. – C. 967–995.

Русинов, В.Л. Синтез нитропроизводных азоло[5,1-c][1,2,4]триазина / В.Л. Русинов, А.Ю. Петров, И.Я. Постовский // Химия гетероцикл. соед. – 1980. – № 9. – C. 1283–1285.

Синтез и противовирусная активность 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазоло[5,1-c][1,2,4]-триазинов / В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, О.Н. Чупахин и др. // Хим.-фармац. журн. – 1990. – Т. 24, № 9. – C. 41–44.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.