Исследование алкилирования натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она методом ЯМР 1Н спектроскопии

Елена Сергеевна Ильиных, Павел Юрьевич Ташкинов, Дмитрий Гымнанович Ким, Владимир Леонидович Русинов

Аннотация


По данным ЯМР 1Н, при алкилировании натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она 3-бромпропеном в системе К2СО3–ДМФА образуется смесь N(1), N(3) и N(4) аллильных производных, а реакции с 1,2-дибромэтаном и цис-1,4-дихлор-2-бутеном в тех же условиях не останавливаются на стадии алкилирования и протекают с образованием трициклических систем. Взаимодействие натриевой соли 2‑метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она с 3-бром-пропином в суперосновной среде ДМСО–КОН сопровождается ацетилен-алленовой перегруппировкой, в результате чего получен 2-метилтио-4-(пропа-1,2-диенил)-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4H)-он.

Ключевые слова


2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-он; алкилирование; 3-бромпропен; 1,2-дибромэтан; цис-1,4-дихлор-2-бутен; 3-бромпропин; ЯМР 1Н спектроскопия; ацетилен-алленовая перегруппировка

Полный текст:

PDF

Литература


Противовирусный препарат Триазавирин®: от скрининга до клинической апробации / Э.Г. Деева, В.Л. Русинов, В.Н. Чарушин и др. // Разработка и регистрация лекарственных средств. – 2014. – № 2. – С. 144–151. DOI: 10.7868/S0869587316060153

Нитроазины. 7. Алкилирование 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазоло[5,1-c][1,2,4]триазинов и идентификация продуктов / Е.Н. Уломский, В.Л. Русинов, О.Н. Чупахин и др. // Химия гетероцикл. соед. – 1987. – № 11. – C. 1543–1550.

Азоло[5,1-c]-1,2,4-триазины – новый класс противовирусных соединений / В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, О.Н. Чупахин и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 2008. – № 5. – C. 967–995.

Русинов, В.Л. Синтез нитропроизводных азоло[5,1-c][1,2,4]триазина / В.Л. Русинов, А.Ю. Петров, И.Я. Постовский // Химия гетероцикл. соед. – 1980. – № 9. – C. 1283–1285.

Синтез и противовирусная активность 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазоло[5,1-c][1,2,4]-триазинов / В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, О.Н. Чупахин и др. // Хим.-фармац. журн. – 1990. – Т. 24, № 9. – C. 41–44.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.