Исследование алкилирования натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она методом ЯМР 1Н спектроскопии

Авторы

  • Елена Сергеевна Ильиных Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Лени-на, 76
  • Павел Юрьевич Ташкинов Челябинский государственный университет. 454136, г. Челябинск, ул. Братьев Кашириных, 129
  • Дмитрий Гымнанович Ким Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76
  • Владимир Леонидович Русинов Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина. 620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, 19

Ключевые слова:

2-метилтио-6-нитро[1, 2, 4]триазоло[5, 1-c][1, 4]триазин-7(4Н)-он, алкилирование, 3-бромпропен, 1, 2-дибромэтан, цис-1, 4-дихлор-2-бутен, 3-бромпропин, ЯМР 1Н спектроскопия, ацетилен-алленовая перегруппировка

Аннотация

По данным ЯМР 1Н, при алкилировании натриевой соли 2-метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она 3-бромпропеном в системе К2СО3–ДМФА образуется смесь N(1), N(3) и N(4) аллильных производных, а реакции с 1,2-дибромэтаном и цис-1,4-дихлор-2-бутеном в тех же условиях не останавливаются на стадии алкилирования и протекают с образованием трициклических систем. Взаимодействие натриевой соли 2‑метилтио-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4Н)-она с 3-бром-пропином в суперосновной среде ДМСО–КОН сопровождается ацетилен-алленовой перегруппировкой, в результате чего получен 2-метилтио-4-(пропа-1,2-диенил)-6-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-7(4H)-он.

Биографии авторов

Елена Сергеевна Ильиных, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Лени-на, 76

кандидат химических наук, доцент, кафедра органической химии

Павел Юрьевич Ташкинов, Челябинский государственный университет. 454136, г. Челябинск, ул. Братьев Кашириных, 129

студент 5 курса, химический факультет

Дмитрий Гымнанович Ким, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

доктор химических наук, профессор, кафедра органической химии

Владимир Леонидович Русинов, Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина. 620002, г. Екатеринбург, ул. Мира, 19

доктор химических наук, профессор, член-корреспондент РАН, Химико-технологический институт

Библиографические ссылки

Противовирусный препарат Триазавирин®: от скрининга до клинической апробации / Э.Г. Деева, В.Л. Русинов, В.Н. Чарушин и др. // Разработка и регистрация лекарственных средств. – 2014. – № 2. – С. 144–151. DOI: 10.7868/S0869587316060153

Нитроазины. 7. Алкилирование 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазоло[5,1-c][1,2,4]триазинов и идентификация продуктов / Е.Н. Уломский, В.Л. Русинов, О.Н. Чупахин и др. // Химия гетероцикл. соед. – 1987. – № 11. – C. 1543–1550.

Азоло[5,1-c]-1,2,4-триазины – новый класс противовирусных соединений / В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, О.Н. Чупахин и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 2008. – № 5. – C. 967–995.

Русинов, В.Л. Синтез нитропроизводных азоло[5,1-c][1,2,4]триазина / В.Л. Русинов, А.Ю. Петров, И.Я. Постовский // Химия гетероцикл. соед. – 1980. – № 9. – C. 1283–1285.

Синтез и противовирусная активность 6-нитро-7-оксо-4,7-дигидроазоло[5,1-c][1,2,4]-триазинов / В.Л. Русинов, Е.Н. Уломский, О.Н. Чупахин и др. // Хим.-фармац. журн. – 1990. – Т. 24, № 9. – C. 41–44.

Загрузки

Опубликован

2016-11-08

Выпуск

Том 8 № 2 (2016)

Раздел

Органическая химия