Особенности нуклеофильного присоединения высших линейных и разветвленных аминов к акрилонитрилу

Олег Анатольевич Казанцев, Константин Константинович Ширшин, Антон Львович Есипович, Иван Валентинович Жиганов

Аннотация


Проведено сравнение нуклеофильного присоединения высших первичных аминов С8-С14 линейного и разветвленного строения к С=С-связи акрилонитрила в метаноле. Для фракций разветвленных аминов определено влияние температуры, соотношения реагентов и их концентрации на выход продуктов цианэтилирования.

Ключевые слова


высшие первичные амины; акрилонитрил; метанол; цианэтилирование

Полный текст:

PDF

Литература


Kelland, M.A. Production chemicals for the oil and gas industry. Second edition / M.A. Kelland. – CRC Press, Taylor & Francis Group, 2014. – 412 p. DOI: 10.1201/b16648

Мельников, В.Г. Защита от коррозии оборудования в газовой промышленности / В.Г. Мельников. – М.: ООО «ИРЦ Газпром», 1999. – 66 с.

Фролова, Л.В. Исследование механизма защитного действия некоторых производных аминов в минерализованных средах, содержащих сероводород / Л.В. Фролова, К.М. Алиева, В.М. Брусникина // Защита металлов. – 1985. – Т. 21, № 6. – С. 926–930.

Аминопроизводные сим-триазина как добавки к турбинным маслам для ингибирования сероводородной коррозии / В.И. Келарев, В.Г. Спиркин, О.Г. Грачёва, И.А. Голубева // Нефтехимия. – 1999. – Т. 39, № 3. – С. 221–225.

Патент 5030385 США. Process of inhibiting corrosion / L. Philip. – 09.07.1991.

Патент 2034932 РФ. Ингибитор сероводородной коррозии / А.В. Болдырев, В.И. Киркач, Н.А. Мизина, Е.С. Хохлова, У.А. Мамедов, А.Г. Базанов. – 10.05.1995.

Патент 3230173 A США. Method and compositions for inhibiting corrosion / J.D. Spivack. – 18.01.1966.

Суминов, С.И. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углерод связи / С.И. Суминов, А.Н. Кост // Успехи химии. – 1969. – Т. 38. – Вып. 11. – С. 1933–1963.

The catalytic effect of water on cyanoethylation of t-carbinamines / K. Taylor, W. Selcer, P. Montgomery, R. Hughes // J. Am. Chem. Soc. – 1959. – V. 81. – P. 5333–5335. DOI: 10.1021/ja01529a023

t-Carbinamines, RR|R||CNH2 II. Cyanoalylations and related reactions / L. Luskin, M. Culver, G. Gantert, W. Craig // J. Am. Chem. Soc. – 1956. – V. 78. – P. 4042–4044. DOI: 10.1021/ja01597a049

Fulmer, R.W. Cyanoethylation of Fatty Amines Using Acidic Ion Exchange Catalysis / Fulmer // Journal of organic chemistry. – 1962. – V. 27. – I. 11. – P. 4115–4116. DOI: 10.1021/jo01058a544

Патент 2982781 А США. Process for producing beta-aminonitriles and- beta-aminoesters / R.A. Hudges, P.D. Montgomery. – 02.05.1961.

Патент 2982782 A США. Process for producing beta-aminonitriles and beta-aminoesters / W.H. Selcer. – 02.05.1961.

Грунвальд, А.В. Использование метанола в газовой промышленности в качестве ингибитора гидратообразования и прогноз его потребления в период до 2030 г. / А.В. Грунвальд // Нефтегазовое дело. – 2007. – № 2. – URL: http://ogbus.ru/authors/Grunvald/Grunvald_1.pdf.

Буцкус, П.Ф. β-Элиминирование в ряду β-замещенных пропионовых кислот / П.Ф. Буцкус, Г.И. Денис // Успехи химии. – 1966. – Т. 35, вып. 11. – С. 1999–2019.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.