Концентрационные эффекты при нуклеофильном присоединении циклических третичных аминов к кислотам акрилового ряда в водных растворах

Олег Анатольевич Казанцев
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, Россия, 603950, г. Нижний Новгород, пр. им. Ю.А. Гагарина, 23 Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева, Россия, 603950, г. Нижний Новгород, ул. Минина, 24

Дарья Сергеевна Барута
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского, Россия, 603950, г. Нижний Новгород, пр. им. Ю.А. Гагарина, 23

Константин Константинович Ширшин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева, Россия, 603950, г. Нижний Новгород, ул. Минина, 24

Денис Михайлович Каморин
Нижегородский государственный технический университет им. Р.Е. Алексеева, Россия, 603950, г. Нижний Новгород, ул. Минина, 24


Аннотация


Определен вид зависимостей начальных скоростей и равновесных конверсий в реакциях нуклеофильного присоединения циклических третичных аминов (1,4-диазабицикло-[2,2,2]октана, пиридина, N-метилпиперидина) к кислотам акрилового ряда (акриловой кислоте, N-акрилоиламиноуксусной кислоте, 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоте) в водных растворах от исходных концентраций реагентов при их постоянном соотношении. Различный характер таких зависимостей связан с особенностями ассоциации исходных реагентов и образующихся продуктов

Ключевые слова


пиридин; N-метилпиперидин; 1,4-диазабицикло-[2,2,2]октан; нуклеофильное присоединение; акриловая кислота; 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислота; N-акрилоиламиноуксусная кислота; бетаины; вода; кинетика; концентрационные эффекты

Полный текст:

PDF

Литература


Hoover, M.F. Cationic quaternary polyelectrolytes – A literature review / M.F. Hoover // Journal of Macromolecular Science: Part A – Chemistry. – 1970. – V. 4, I. 6. – P. 1327–1417. http://dx.doi.org/10.1080/00222337008081733

Dega-Szafran, Z. Synteza, struktura i właściwości betain oraz ich zastosowania / Z. Dega-Szafran, I. Kowalczyk, P. Barczyński // Przemysł Chemiczny. – 2010. – V. 89, № 11. – P. 1189–1192. DOI: 10.1002/chin.19982004

Патент 3689470 А США. Method of producing betaines, monomers and polymers containing betaine-type units and novel and useful copolymers thereby obtained / N. Shachat, R. Haggard, S. Lewis. – 05.09.1972. http://dx.doi.org/10.1080/15685551.2014.971391

Синтез карбокси- и сульфобетаинов на основе третичных аминов и ненасыщенных кислот / О.А. Казанцев, С.А. Казаков, К.В. Ширшин, С.М. Данов // Журнал органической химии. – 2000. – Т. 36. – № 3. – C. 363–369.

Суминов, С.И. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углерод связи / С.И. Суминов, А.Н. Кост // Успехи химии. – 1969. – Т. 38. – Вып. 11. – С. 1933–1963.

Le Berre, A. L’addition des sels d’amines tetriaires aux composes ethyleniques electrophiles. III. Betaines et sels quaternaries a partir d’acides α,β-insatures / A. Le Berre, A. Delacroix // Bull. Soc. Chim. Fr. – 1973. – V. 7. – P. 2404–2408. DOI: 10.1002/recl.18890080103

Синтез бетаинов на основе 1,4-диаза[2,2,2]-бициклооктана / О.А. Казанцев, С.А. Казаков, К.В. Ширшин и др. // Химия гетероциклических соединений. – 1998. – № 4. – C. 547–550.

Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Алкилирование аминов этиленхлоргидрином / О.А. Казанцев, Д.С. Барута, К.В. Ширшин и др. // Журнал физической химии. – 2010. – Т. 84. – № 12. – С. 2265–2270. http://dx.doi.org/10.7868/S0044453716040129

Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Алкилирование аминов хлоруксусной кислотой / О.А. Казанцев, Д.С. Барута, К.В. Ширшин и др. // Журнал физической химии. – 2011. – Т. 85. – № 3. – С. 479–484.

Концентрационные эффекты в нуклеофильных реакциях третичных аминов в водных растворах. Присоединение аминов к акриламидным мономерам в присутствии хлористого водорода / О.А. Казанцев, А.П. Сивохин, Д.С. Барута и др. // Журнал физической химии. – 2011. – Т. 85. – № 4. – С. 660–665.

Le Berre, A. L’addition des sels d’amines tetriaires aux composes ethyleniques electrophiles. IV. Cinetique de l,addition de la pyridine a l,acide acrylique / A. Le Berre, A. Delacroix // Bull. Soc. Chim. Fr. – 1974. – № 9–10. – P. 1896–1900.

Коломейцева, О.П. Синтез и свойства макросетчатых анионитов / О.П. Коломейцева, Н.Н. Кузнецова // Журнал прикладной химии. – 1972. – Т. 45. – С. 1978–1982.

Крестов, Г.А. Физико-химические свойства бинарных растворителей: справ. / Г.А. Крестов, В.Н. Афанасьев, Л.С. Ефремова. – Л.: Химия, 1988. – 688 с.

Akiyama, Y. Self-assembling of alcohol and carboxylic acid through hydrogen-bonding and inter-alkyl group interaction: Pap. 36th IUPAC Congr. "Front. Chem., New Perspect. for 2000s" / Y. Akiyama, A. Wakisaka // Chimia. – 1997. – V. 51, № 7. – Р. 419.

Barton, D. Comprehensive organic chemistry. Vol. 2 / D. Barton, W.D. Ollis. – Pergamon press, 1983. – 728 p. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)85753-1

Кийко, C.M. Степень ассоциации бинарных водных растворов некоторых неэлектролитов / C.M. Кийко, B.B. Уржунцева // Журнал физической химии. – 2004. – Т. 78, № 9. – С. 1706–1708.

Кулагина, Т.П. Зависимость кинетики жидкофазных реакций от супрамолекулярной структуры реагентов / Т.П. Кулагина, Л.П. Смирнов // Доклады академии наук. – 2009. – № 4. – С. 502–507.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.