Взаимодействие 2,2’-бипиридина с аллилгалогенидами

Елена Владимировна Калита, Дмитрий Гымнанович Ким

Аннотация


При взаимодействии 2,2’-бипиридина с бромистым аллилом и хлористым металлилом в ацетонитриле образуются бис-четвертичные соли: дибромид 1,1’-диаллил-2,2’-бипиридиния и дихлорид 1,1’-бис(2-металлил)-2,2‘-бипиридиния. Дигалогениды при термическом разложении распадаются на 5-(пиридин-2-ил)-1,8а-дигидроиндолизин и 1,1’,8а,8’а-тетрагидро-5,5’-бииндолизин. При действии на дибромид 1,1’-диаллил-2,2’-бипиридиния водным раствором щелочи образуется 1,1’-диаллил-6’-гидрокси-1’,6’-дигидро-[2,2’-бипиридин]-6(1Н)-он.

Ключевые слова


2,2’-бипиридин; аллилбромид; металлилхлорид; алкилирование; бис-четвертичные соли; дибромид 1,1’-диаллил-2,2’-бипиридиния; дихлорид 1,1’-бис(2-металлил)-2,2‘-бипиридиния; кватернизация; масс-спектрометрия; фрагментация

Полный текст:

PDF

Литература


Bodor, N. Drugs of the future / N. Bodor // Pharmazie. – 1981. – V. 6. – P. 165–183.

Способ получения 3-гидрокси-2,4,6-триметилпиридина – активного вещества для получения нитросукцината 3-гидрокси-2,4,6-триметилпиридина – перспективного противоишемического средства / Р.З. Гильманов, И.Ф. Фаляхов, Е.С. Петров, Ю.В.Филиппов, Б.С. Федоров // Вестник КТУ. – 2012. – № 1 (15). – С.82–84.

Лукевиц, Э. Производные пиридина в арсенале лекарственных средств / Э. Лукевиц // Х.Г.С. – 1995. – № 6. – С. 723–734.

Заявка 2005119520 Российская Федерация, С07Д213/65. Ингибиторы метастазов и средства повышающие химиотерапевтическую активность противоопухолевых препаратов (Россия) / Б.С. Федоров, М.А. Фадеев, Н.П. Коновалова, С.М. Алдошин, А.Е. Сашенкова; опубл. 24.06.2005.

Оценка биологической активности функционализированных пиридинов и дипиридинов как потенциальных компонентов кариеспротекторных агентов / О.В. Продан, В.Ю. Анисимов, В.Е. Кузьмин, В.О. Гельмбольдт // Одесский медицинский журнал. – 2015. – № 3 (149). – С. 25–29.

Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А.Ф. Пожарский. – М.: Химия, 1985. – 279 с.

Synthesis of new pyrrole–pyridine-based ligands using an in situ Suzuki coupling method // M. Boettger, B. Wiegmann, S. Schaumburg, P.G. Jones, W. Kowalsky, H.-H. Johannes // Beilstein Journal of Organic Chemistry. – 2012. – V. 8. – P. 1037–1047. DOI:10.3762/bjoc.8.116.

HPLC Analysis of Aliphatic Sulfonate Surfactants using Ion-Pair Detection / M. Zahrobsky, D. Camporese, О. Rist, H.J. Carlsen // Molecules. – 2005. – V. 10, № 9. – P. 1179–1189. DOI: 10.3390/10091179.

Tabushi, I. N-alkyl-4,4'-Bipyridyl. A new efficient electron carrier in the photochemical hydro-gen producing system / I. Tabushi, A. Yazaki // Tetrahedron. – 1981. – V. 37, № 24. – P. 4185–4188. DOI: 10.1016/0040-4020(81)85009-0.

Plaquevent, J.C. Alkylation reduction of ketones with aromatic properties / J.C. Plaquevent, I. Chichaoui // Bulletin de la Societe Chimique de France. – 1996. – V. 133, № 4. – P. 369–379.

Westheimer, F.H. The Quantitative Evaluation of the Effect of Hydrogen Bonding on the Strength of Dibasic Acids / F.H. Westheimer, O.T. Benfey // J. Am. Chem. Soc. – 1956. – V. 78, № 20. – P. 5309–5311. DOI: 10.1021/ja01601a042.

Koizumi, T.A. Synthesis and electrochemical properties of bis(bipyridine)ruthenium(II) com-plexes bearing pyridinyl- and pyridinylidene ligands induced by cyclometalation of N′-methylated bipyridinium analogs / T.A. Koizumi, T. Tomon, K. Tanaka // Journal of Organometallic Chemistry. – 2005. – V. 690, № 5. – P. 1258–1264. DOI:10.1016/j.jorganchem.2004.11.032.

Zamocka, J. Synthesis, physicochemical and antimicrobial properties of 1-alkyl-2-(2-pyridyl)pyridinium bromides / J. Zamocka, I. Lacko, F. Devinsky // Pharmazie. – 1994. – V. 49, № 1. – P. 66–67. doi:10.1002/chin.199422159

Physico-chemical properties and spectrophotometric determination of biologically active

-alkyl-2-(2-pyridyl)pyridinium bromides / L. Novotny, A. Vachalkova, M. Blesova, B.J. Denny, D. Sharma, Z. Ovesna, J. Zamocka // Pharmazie. – 2003. – V. 58. – P. 320–324.

Antimicrobial Activity of a Series of 1-Alkyl-2-(4-Pyridyl)Pyridinium Bromides against Gram-Positive and Gram-Negative Bacteria / B.J. Denny, L. Novotny, P.W.J. West, M. Blesova, J. Zamocka // Med. Princ. Pract. – 2005. – V. 14. – P. 377–381. DOI: 10.1159/000088108.

Xiao, J.-C. Bipyridinium Ionic Liquid-Promoted Cross-Coupling Reactions between Perfluoroalkyl or Pentafluorophenyl Halides and Aryl Iodides / J.-C. Xiao, C. Ye, J.M. Shreeve // Organic Letters. – 2005. – V. 7, № 10. – P. 1963–1965. DOI: 10.1021/ol050426o.

Regioselective Functionalization of 2,2'-Bipyridine and Transformations into Unsymmetric Ligands for Coordination Chemistry / T. Norrby, A. Boerje, L. Zhang, B. Akermark // Acta Chemica Scandinavica. – 1998. – V. 52, № 1. – P. 77–85. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.52-0077.

Cyclometalated Ir(III) complexes of deprotonated N-methylbipyridinium ligands: effects of quaternised N centre position on luminescence / B.J. Coe, M. Helliwell, J. Raftery, S. Sánchez, M.K. Peers, N.S. Scrutton // Dalton Transactions. – 2015. – V. 44, № 47. – P. 20392–20405. DOI:10.1039/C5DT03753K.

Вульфсон, Н.С. Масс-спектрометрия органических соединений / Н.С. Вульфсон, В.Т. Залкин, А.И. Микая. – М.: Химия, 1986. – 312 c.

Лебедев, А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А.Т. Лебедев. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. – 493 c.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.