Синтез и строение гидрата 2-[(6-аминопиримидин-4(3Н)-он-2-ил)сульфанил]ацетата тетрафенилсурьмы

Юлия Олеговна Губанова, Ольга Константиновна Шарутина, Дмитрий Гымнанович Ким, Ксения Юрьевна Петрова

Аннотация


Продуктом взаимодействия пентафенилсурьмы с гидратом 2-[(6-аминопиримидин-4(3Н)-он-2-ил)сульфанил]уксусной кислоты является 2-[(6-аминопиримидин-4(3Н)-он-
2-ил)сульфанил]ацетат тетрафенилсурьмы, который образуется в результате замещения атома водорода на фрагмент Ph4Sb в карбоксильной группе. Соединение выделено в форме гидрата с выходом 78 % и представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 197 °С. Соединение охарактеризовано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. В ИК-спектре соединения имеются полосы поглощения карбонильных групп, находящихся в цикле и в кислотном остатке, с частотами 1629 и 1603 см−1 соответственно. По данным рентгеноструктурного анализа, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединения: триклинная сингония, группа симметрии P ; а = 9,551(3), b = 13,469(3),
c = 14,484(5) Å, α = 86,355(11)°, β = 74,421(18)°, γ = 76,483(10) °, V = 1745,0(9) Å3,
ρвыч = 1,234 г/см3.Атом сурьмы имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальный угол OSbC составляет 179,42(10)°, сумма углов в экваториальной плоскости равна 357,0(13)°. Аксиальная связь и экваториальные связи Sb–C равны 2,175(3) Å и 2,107(3)−2,139(3) Å соответственно. Длина связи Sb−O составляет 2,253(2) Å. В молекуле одинарная и двойная связи С−О в карбоксильной группе не выровнены (1,283(3) и 1,226(4) Å соответственно). Пиримидиновый цикл является практически плоским, атомы углерода и азота отклоняются от средней плоскости не более, чем на 0,012 Å; атом серы выходит из плоскости цикла на величину, равную 0,106 Å.

Ключевые слова


пентафенилсурьма; 2-[(6-аминопиримидин-4(3Н)-он-2-ил)сульфанил]уксусная кислота; молекулярная структура; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


HPLC in Biopharmaceutical Investigations of Drugs Representing Pyrimidine Derivatives (a review) / D.V. Moiseev, S.I. Marchenko, A.M. Moiseeva et al. // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 2007. – V. 41, № 1. – P. 25–33. DOI: 10.1007/s11094-007-0007-4.

Кривоногов, В.П. Pазработка технологичных методов синтеза сераорганических и гетеро-циклических соединений и поиск путей их практического применения: дис. … д-ра хим. наук / В.П. Кривоногов. – Уфа, 1996. – 320 с.

Preobrazhenskaya, M.N. Developments in the Research of New Antitumor Agents (review) / M.N. Preobrazhenskaya // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 1985. – V. 21, № 1. – P. 13–24. DOI: 10.1007/BF00505892.

Сим, О.Г. Синтез биологически активных новых 5-замещенных производных

-аминопиримидин-4(3H) -она: дис. … канд. фарм. наук / О.Г. Сим. – Волгоград, 2006. – 310 с.

Rinaldi, M. Synthesis and Biological Activity of New Heterocyclic Structures: [1,3]Thiazino[2,3-i]purine, Thiazolo[3,2-c][1,2,3]triazolo[4,5-e]Pyrimidine and [1,2,3]Triazolo[4',5':4,5]pyrimido[6,1-b][1,3]thiazine / M. Rinaldi, P. Pecorari, L. Constantino // Farmaco. – 1992. – V. 47, № 10. – P. 1315–1322.

Pecorari, P. Synthesis and Biological Activity of Pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine, [1,3]Thiazino[3,2-a]purine and [1,2,3]Triazolo[4,5-d][1,3]thiazino[3,2-a]pyrimidine Derivatives and Thiazole Analogues / P. Pecorari, M. Rinaldi, L. Constantino // Farmaco. – 1991. – V. 46, № 7. – P. 899–911.

Preparation and Physicochemical Properties of Uracil Derivatives with Potential Biological Ac-tivity / P. Pecorari, G. Vampa, A. Albasini et al. // Farmaco. – 1988. – V. 43, № 4. – P. 311–318.

Recent Advances on Antimony(III/V) Compounds with Potential Activity Against Tumor Cells / S.K. Hadjikakou, I.I. Ozturk, C.N. Banti et al. // J. Inorg. Biochem. – 2015. – V. 153. – P. 293−304. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2015.06.006

Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology / E.R.T. Tiekink // Crit. Rev. Oncol. Hematol. – 2002. – V. 42. – P. 217−224. DOI: 10.1016/S1040-8428(01)00217-7.

Synthesis, Characterization and Biological Studies of New Antimony(III) Halide Complexes with ω-Thiocaprolactam / I.I. Ozturk, C.N. Banti, M.J. Manos et al. // J. Inorg. Biochem. – 2012. – V. 109. – P. 57−65. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2012.01.014.

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 1. – P. 16733−16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.

Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. – 2004. – Т. 74, № 2. – С. 234–237.

Domagala, M. Triorganoantimon- und Triorganobismutderivate von Carbonsauren funfgliedriger Heterocyclen Kristall- und Molekulstruktur von (C6H5)3Sb(O2C-2-C4H3S)2 und (CH3)3Sb(O2C-2-C4H3S)2 / M. Domagala, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. – 1989. – Bd. 574. – P. 130−142. DOI: 10.1002/zaac.655740114.

Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, p-Tol; R =2-C4H3O, 3-C5H4N / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 10. – С. 750–759.

Domagala, M. Triorganoantimon- und Triorganobismutderivate von 2-Pyridincarbonsaure und 2-Pyridinlessigsaure. Kristall- und Molekulstrukturen von Ph3Sb(O2C-2-C5H4N)2 und Me3Sb(O2CCH2-2-C5H4N)2 / M. Domagala, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. – 1990. – Bd. 582. – P. 37−50. DOI: 10.1002/zaac.19905820107.

Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Heterocyclic (S,N) Ligand / M. Chunlin, Z. Qingfu, S. Jiafeng et al. // J. Organomet. Chem. – 2006. – V. 691. – P. 2567–2574. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2006.01.049.

Triorganoantimony(V) Сarboxilates: Synthesis, Characterization and Crystal Structure of Me3Sb(O2CC3H4N)2∙H2O / K.R. Chaudhari, V.K. Jain, V.S. Sagoria, E.R.T. Tieking // J. Organomet. Chem. – 2007. – V. 692. – P. 4926–4932. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2007.07.033.

Preut, H. The Further Geometry of Grain Boundaries in Hexagonal Close-packed Metals / H. Preut, M. Domagala, F. Huber // Acta Crystallogr. – 1987. – B43. – P. 416−422. DOI: 10.1107/S0108768187097568.

Губанова, Ю.О. Синтез и строение сольвата 2,6-пиридиндикарбоксилата бис(тетрафенил-сурьмы) с толуолом / Ю.О. Губанова, О.К. Шарутина // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 3. – С. 17–23. DOI: 10.14529/chem190302.

Gaafar, A.M. Chemical Synthesis of Some Novel 6-Aminouracil-2-Thiones and Their Glyco-side Analogues / A.M. Gaafar, E. Abdel-Rahmana Asmaa, M.M. Helmy // Egypt. J. of Chem. – 2016. – V. 59, № 5. – P. 779–797. DOI: 10.21608/ejchem.2016.1449

Murray Th.F., Allan J. Carboxymethylmercapto Сompounds as Stabilizers for Photographic Emulsions / Th.F. Murray, J. Allan. Patent US, N 2819965, 1958.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ имени М.В. Ломоносова, 2012. – 55 с.

Ma, Y. Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Some Arylantimony Triphenylgermanylpropionates and Crystal Structures of Ph3GeCH(Ph)CH2CO2SbPh4 and [Ph3GeCH2CH(CH3)CO2]2Sb(4-ClC6H4)3 / Y. Ma, J. Li, Z. Xuan // J. Organometal. Chem. – 2001. – V. 620, no. 2. – P. 235–242. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00799-3.

Synthesis and in Vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.-S. Li, Y.-Q. Ma, J.-R. Cui, R.-Q. Wang // J. Appl. Organomet. Chem. – 2001. – V. 15, no. 7. – P. 639−645. DOI: 10.1002/aoc.200.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.