Синтез и строение аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бензойной кислотой

Анастасия Владимировна Рыбакова

Аннотация


Особый интерес к изучению особенностей строения аддуктов карбоксилатов тетрафенилфосфора связан с тем, что они ранее не описаны в литературе. Нами впервые представлены данные о синтезе и особенностях строения аддукта бензоата тетрафенилфосфора с бенозойной кислотой (1) на основе данных рентгеноструктурного анализа. Аддукт 1 был получен нами взаимодействием пентафенилфосфора с бензойной кислотой в мольном соотношении 1:2 в бензоле. Кристаллы бледно-желтого цвета с четкой температурой плавления хорошо растворимы в ароматических углеводородах и полярных растворителях. В ИК-спектре аддукта 1 колебания групп P-Ph наблюдаются в виде интенсивной полосы с частотой поглощения 1438 см–1. Полосы средней интенсивности при 995 и 1024 см-1 могут быть отнесены к деформационным колебаниям связей (P-Ph). По данным РСА, в кристалле присутствуют два типа кристаллографически независимых ионных пар и два типа сольватной молекулы бензойной кислоты. Катионы тетрафенилфосфония имеют малоискаженную тетраэдрическую конфигурацию. Валентные углы СРС составляют 106,28(16)-112,56(17)° (1а), 106,15(16)-112,03(17)° (1б). Расстояния Р−C равны 1,782(3)-1,800(4) Å (1а), 1,784(4)-1,794(3) Å (1б). Связи С−О в карбоксилат-анионах составляют: С(107)−О(5) 1,250(5) Å и С(107)−О(6) 1,227(5) Å (1а), С(87)−О(1) 1,297(5) Å и С(87)−О(2) 1,216(4) Å (1б). Валентные углы в анионах О(6)С(107)О(5) (1а) и О(2)С(87)О(1) (1б) равны 125,9(4), 123,6(4)° соответственно. Следует отметить, что сольватные молекулы бензойной кислоты находятся в полостях между катионами тетрафенилфосфония. При этом их карбоксильные группы направлены к СОО- группам карбоксилат-анионов. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1983589; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).


Ключевые слова


пентафенилфосфор; бензойная кислота; бензоат тетрафенилфосфора; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Wheatley, P.J. The Crystal and Molecular Structure of Pentaphenylphosphorus / P.J. Wheatley // Chem. Soc. – 1964. – P. 2206–2222. DOI: 10.1039/JR9640002206.

Carbodicarbenes: Unexpected π-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules /

W.-Ch. Chen, W.-Ch. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. – 2017. – V. 139. – P. 12830–12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.

The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16. An X-Ray Structural Study of (2-Thienyl)bis(2,2′-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,2′-biphenylylene)-spirophosphoranes / D.W. Allen, L.A. March, I.W. Nowell at al. // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. – 1983. – Bd. 38. – P. 465–469. DOI: 0340-5087/83/0400-0465/$ 01.00/0.

Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. – 2006. – V. 45. – P. 1272–1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.

5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: A Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyclic Tetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier et al. // J. Am. Chem. Soc. – 2002. – V. 124. – P. 6126–6132. DOI: 10.1021/ja012041g.

Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles / J. Ruiz, F. Marquínez, V. Riera et al. // Chem.-Eur. J. – 2002. – V. 8. – P. 3872–3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.

Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5)5∙0.5 THF / G. Muller, U. J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. – 2004. – Bd. 59, № 11–12. – P. 1411–1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.

Day, R.O. Molecular Structure of the Methyl and Phenyl Derivatives of Bis(2,2’-biphenylylene)phosphorane / R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes // Inorg. Chem. – 1980. – V. 19. – P. 3616–3622. DOI: 10.1021/ic50214a011.

A Facile Access to lλ5,3λ5-Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et al. // Angew. Chem. Int. Ed. – 1995. – V. 34. – P. 2017–2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.

Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др. // Журн. общ. химии. – 1986. – Т. 56, № 2. – С. 325–328.

Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of PV and SbV / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organometal. Chem. – 1975. – V. 99, № 1. – P. 93–106. DOI: org/10.1016/S0022-328X(00)8636.

Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Е.А. Бояркина // Журнал общей химии. – 2009. – Т. 79. – С. 80–89.

Tetraphenylphosphonium 2,4,5-Tricarboxybenzoate / G.-D. Yang, J.-C. Dai, W.-S. Wu et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2007. – V. E63. – P. o1010–o1011. DOI: 10.1107/S1600536807004163.

2-Hydroxyisophthalic Acid: Hydrogen-Bonding Patterns in the Monohydrate and the Tetraphenylphosphonium salt. An Instance of Dramatic Acidity Enhancement by Symmetric, Internally Hydrogen-Bonded Anion Stabilization / S. Bawa, M.L. Cole, P. Dubois et al. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. – 2004. – V. 60. – P. 438–446. DOI: 10.1107/S0108768104012686.

Synthesis and Structures of Perthio- and Polymeric Metal Complexes With the Tetrathio- and Dithioterephthalate Ligands / A.R. Paital, J. Zhan, R. Kim et al. // Polyhedron. – 2013. – V. 64. – P. 328–338. DOI: 10.1016/j.poly.2013.06.003.

Tetraphenylphosphonium Hydrogen Oxalate / P.A.W. Dean, D.C. Craig, M.L. Scudder et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2008. – V. 64. – P. o243. DOI: 10.1107/S160053680706463X.

A Simple Complex on the Verge of Breakdown: Isolation of the Elusive Cyanoformate Ion / L.J. Murphy, K.N. Robertson, S.G. Harroun et al. // Science. – 2014. – V. 344. – P. 75–78. DOI: 10.1126/science.1250808.

Rhenium and Molybdenum Oxo-Complexes Containing Ligands Related to N-Hydroxyiminodipropionic Acid / S.M. Harben, P.D. Smith, R.L. Beddoes et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1997. – № 16. – P. 2777–2784. DOI: 10.1039/A701015J.

Oxorhenium(V) and Oxotechnetium(V) Complexes of Cysteine / M. Chatterjee, B. Achari, S. Das et al. // Inorg.Chem. – 1998. – V. 37. – P. 5424–5430. DOI: 10.1021/ic970577q.

Cationic Induced Assembly of Two 2D Zinc–Terephthalate Polymeric Networks / Y.-X. Lian, G.-D. Yang, Z.-Y. Fu et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2009. – V. 362. – P. 3901–3909. DOI: 10.1016/j.ica.2009.05.009.

Взаимодействие 1,4-бензохинонов с Р-Н-фосфониевыми солями / Н.Р. Хасиятуллина, А.М. Вазыхова, Ю.К. Воронина и др. // Журн. общ. химии. – 2017. – Т. 87, № 9. – P. 1451–1457.

On a Novel Synthesis of 2-Sulfonatobenzoic Acid by Oxidation of Thiosalicylic Acid Catalyzed

by Copper(II): a Structural Study / E. G. Ferrer, P. A. M. Williams, E. E. Castellano et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. – 2002. – V. 628. – P. 1979–1984. DOI: 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<1979::aid-zaac1979>3.0.co;2-v.

Шарутина, О.К. Реакции пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами / О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова, А.В. Рыбакова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 1. – С. 68–76. DOI: 10.14529/chem190108.

Шарутин, В.В. Синтез и структура 2,4-динитробензолсульфоната тетрафенилфосфония / В.В. Шарутин, Н. Мукушева, А.В. Уржумова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2018. – Т. 10, № 2. – С. 48 – 54. DOI: 10.14529/chem180206.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying

Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341.

Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. – Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2012. – 395 с.

Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // J. Organomet. Chem. – 2015. – V. 798. – P. 41–45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.

Synthesis and Structure of Bis(tetraphenyl-λ5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. – 2018. – V. 28. – P. 621–622. DOI: 10.1016/j.mencom.2018/11/019.

Bis(but-2-enoato-κO)triphenylbismuth(V) / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Cryst. – 2013. – V. E69, № 6. – m 333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.

Synthesis and Structures of Triphenylbismuth Bis[3-(2-Furyl)Acrylate] Ph3Bi[O2CCH=CH(C4H3O)]2 and Triphenylbismuth Di-meta-nitrocinnamate Ph3Bi(O2CCH=CH–С6H4)2 / A.A. Gusakovskaya, O.S. Kalistratova, P.V. Andreev et al. // Cryst. Rep. – 2018. – V. 63, № 2. – P. 186–190. DOI: 10.1134/S1063774518020062.

Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 9. – С. 1536–1541.

Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2010. – Т. 80, № 10. – С. 1630–1633.

Schmidbaur, H. Hydrogendicarboxylat-Ionen als Wasserstoffbrückenverknüpfte Chelatsysteme in Organoantimonverbindunge / H. Schmidbaur, K.H. Mitschke // Angew. Chem. – 1971. – V. 83, № 4. – P. 149–150. DOI: 10.1002/ange.19710830414.

Синтез и строение аддуктов нитрата тетрафенилсурьмы с азотной кислотой и ацетата тетрафенилсурьмы с уксусной кислотой / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорг. химии. – 2008. – Т. 53, № 7. – С. 1194–1198.

Андреев, П.В. Строение аддукта бис(хлорацетата) три(о-толил)висмута с хлоруксусной кислотой / П. В Андреев // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 3. – С. 59–65. DOI: 10.14529/chem190307.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.