Синтез и особенности строения 2,3-дифтор- и 2,3,4,5,6-пентафторбензоата тетрафенилсурьмы

Андрей Николаевич Ефремов

Аннотация


Взаимодействием пентафенилсурьмы с 2,3-дифторбензойной и 2,3,4,5,6-пентафтор­бензойной кислотами в бензоле получены с выходом до 98 % 2,3-дифторбензоат тетрафенилсурьмы (1) и 2,3,4,5,6-пентафторбензоат тетрафенилсурьмы (2), которые также были синтезированы по реакции перераспределения лигандов из пентафенилсурьмы и дикарбоксилатов трифенилсурьмы. Соединения идентифицированы методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, атомы сурьмы в соединениях 1, 2 имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию с атомами кислорода в аксиальных позициях. Согласно данным РСА, проведенного на дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker, криталлографические параметры элементарной ячейки соединений: 1 пространственная группа Р , а = 9,857(5), b = 10,154(7), c = 14,362(11) Å, α = 83,74(4)°, β = 82,59(3), γ = 68,34(2)°, V = 1321,9(16) Å3, ρвыч = 1,475 г/см3, Z = 2; 2 пространственная группа Р21/с, а = 16,186(9), b = 8,771(6), c = 20,413(13) Å, α = 90,00°, β = 113,073(17), γ = 90,00°, V = 2666(3) Å3, ρвыч = 1,597 г/см3, Z = 4. Аксиальные углы OSbO несколько различаются и составляют 177,90(5)º в 1 и 179,00(5)º в 2. Суммы экваториальных углов CSbC имеют значения 356,89(9)º (1), 355,85(7)º (2). Расстояния Sb–Сэкв в соединениях 1 и 2 составляют 2,116(2), 2,119(2), 2,118(2) и 2,1073(17), 2,1158(18), 2,1152(19) Å соответственно, что значительно короче длин связей Sb–Сакс (2,169(2) и 2,1617(19) Å). Организация молекул в кристаллах соединений обусловлена водородными связями и СН×××π-взаимодействиями колец арильных и карбоксильных лигандов. Основным отличием структур 1 и 2 являются различные длины связей Sb-O (2,2864(18) и 2,3168(18) Å), что обусловлено увеличением электроотрицательности карбоксильного лиганда в 2, вызванного присутствием пяти электроотрицательных атомов фтора в бензоатном заместителе. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1980908 (1); 1977189 (2); deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Ключевые слова


2,3-дифторбензоат тетрафенилсурьмы; пентафторбензоат тетрафенилсурьмы; синтез; строение; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы(V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. – Челябинск: Издат. центр ЮУрГУ, 2012. – 395 с.

Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 10. – С. 1051–1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.

Шарутин, В.В. Синтез и строение производных тетра-пара-толилсурьмы (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C≡CPh, ON=CHC6H4(NMe2-4) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2017. – Т. 62, № 7. – С. 925–929. DOI: 10.7868/S0044457X17070224.

Шарутин, В.В. Синтез и строение 2-гидрокси-4-тетрафенилстибоксибензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2017. – Т. 9, № 4. – С. 56–60. DOI: 10.14529/chem170409.

Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантан-карбоксилата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79, № 10. – С. 1636–1641.

Шарутин, В.В. Синтез и строение N-бензоилглицината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, К.А. Хныкина // Журн. неорган. химии. – 2016. – Т. 61, № 2. – С. 192–194. DOI: 10.7868/S0044457X16020197.

Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропионатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журн. неорган. химии. – 2015. – Т. 60, № 4. – С. 525–528. DOI: 10.7868/S0044457X15040236.

Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 9. – С. 1182–1186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189.

Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы / O.K. Шарутина, В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин и др. // Изв. РАН. Сер. хим. – 1996. – № 1. – С. 194–198.

Reactions of Pentaphenylantimony with Dicarboxylic acids / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // J. Organomet. Chem. – 1997. – V. 536, № 1. – P. 87–92. DOI: 10.1016/S0022-328X(96)06463-7.

Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.Г. Мельникова и др. // Изв. РАН. Сер. хим. – 1996. – № 8. – С. 2082–2085.

Синтез и строение 2-фуроината и бензоататетрафенилсурьмы / В.А. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 11. – С. 803–808.

Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.А. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, № 2. – С. 234–237.

Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2001. – Т. 27, № 6. – С. 423–427.

Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, № 3. – С. 419–420.

Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 5. – С. 356–363.

Синтез и строение тетрафторфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. неорг. химии. – 2002. – Т. 72, №. 12. – С. 2029–2032.

Фенилглиоксилат тетрафенилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. неорг. химии. – 2002. – Т. 72, № 2. – С. 245–248.

Шарутин, В.В. Синтез и строение кислого малоната татрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 2. – С. 247. DOI: 10.7868/S0044457X14020184.

Шарутин, В.В. Синтез и строение сукцината, малата и тартрата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 9. – С. 559. DOI: 10.7868/S0132344X14090072.

Sharutin, V.V. Interaction of Pentaphenylantimony with Acetylenedicarboxylic Acid. Molecular Structure of Bis(tetraphenylantimony) Acetylenedicarboxilate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2015. – V. 7, № 4. – P. 17–22. DOI: 10.14529/chem150403.

Шарутин, В.В. Синтез и строение тетрахлорфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. – 2015. – Т. 60, № 3. – С. 340. DOI: 10.7868/S0044457X15030174.

Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // J. Organomet. Chem. – 2015. – V. 798. – P. 41–45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.

Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафнилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 2. – С. 108–112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.

Synthesis and Structure of Bis(tetraphenyl-λ5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. – 2018. – V. 28, № 6. – P. 621–622. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.11.019.

Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – V. 494. – P. 211–215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029

Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорг. химии. – 2012. – Т. 57, № 6. – С. 902.

Шарутин, В.В. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы: Ph4SbON=CHR

(R = C6H4Br-2, C6H4NO2-2, C4H3S) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2017. – Т. 43, № 4. – С. 244–249. DOI: 10.7868/S0132344X17040065.

Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, H. Yin, J. Cui et al. // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694, № 23. – P. 3708–3717. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.040.

Synthesis, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Various Isomers of Fluoromethylbenzoate Ligands / H.-D. Yin, L.-Y. Wen,

J.-C. Cui et al. // Polyhedron. – 2009. – V. 28, № 14. – P. 2919–2926. DOI: 10.1016/j.poly.2009.06.065.

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Arylhydroxamates / G.-C. Wang, Y.-N. Lu, J. Xiao et al. // J. Organomet. Chem. – 2005. – V. 690, № 1. – P. 151–156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.

Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta – 2004. – V. 357. – P. 2176–2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.

Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X = Cl, Br, OC(O)Ph, SCN] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 1996. – Т. 66, № 10. – С. 1755–1756.

Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. хим. – 1997. – Т. 67, № 9. – С. 1536–1541.

Affsprung, H.E. Tetraphenylstibonium Sulfate as a Reagent for the Qualitative Analysis of Organic Acids / H.E. Affsprung, H.E. May // Analyt. Chem. – 1960. – V. 32. – P. 1164–1166. DOI: 10.1021/ac60165a034.

Affsprung, H.E. Tetratolylstibonium Sulfate a New Reagent for the Qualitative Analysis of Organic Asids / H.E. Affsprung, A.B. Gainer // Analyt. Chem. Acta. – 1962. – V. 27. – P. 578–584. DOI: 10.1016/S0003-2670(00)88556-6.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилото)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорг. химии. – 2008. – Т. 53, № 8. – С. 1335–1341.

Синтез, строение и фотохимические свойства комплексов Ar3Sb[OC(O)C6HF4-2,3,4,5]2, Ar3Sb[OC(O)CF2Br]2, Ar3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / Е.В. Артемьева, О.К. Шарутина, В.В. Шарутин и др. // Журн. неорг. химии. – 2020. – Т. 65, № 1. – С. 25–33. DOI: 10.31857/S0044457X20010031

Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. – 2012. – Т. 82, № 10. – С. 1646–1649.

Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром, 2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 4. – С. 481. DOI: 10.7868/S0044457X14040217

Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.

Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.

Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.