Synthesis and Structure Features of Tetraphenylantimony 2,3-Difluoro- and 2,3,4,5,6-Penta¬fluorobenzoate
Keywords:
tetraphenylantimony 2, 3-difluorobenzoate, tetraphenylantimony pentafluorobenzoate, synthesis, structure, X-ray diffraction analysisAbstract
Tetraphenylantimony 2,3-difluorobenzoate (1) and tetraphenylantimony 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (2) was obtained by the interaction of pentaphenylantimony with 2,3-difluorobenzoic and 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoic acids in benzene with a yield of up to 98 %. The compounds were also synthesized by the ligand redistribution reaction between pentaphenylantimony and triphenylantimony dicarboxylates. The compounds have been identified by IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. According to the X-ray diffraction data, the antimony atoms in compounds 1 and 2 have a distorted trigonal-bipyramidal coordination with the oxygen atom in axial positions. X-ray diffraction analysis was performed on a D8 QUEST diffractometer (Bruker). The crystallographic parameters of the unit cell of the compounds: 1 space group Р , а = 9.857(5), b = 10.154(7), c = 14.362(11) Å, α = 83.74(4)°, β = 82.59(3), γ = 68.34(2)°, V = 1321.9(16) Å3, ρcalc = 1.475 g/cm3, Z = 2; 2 space group Р21/с, а = 16.186(9), b = 8.771(6), c = 20.413(13) Å, α = 90.00°, β = 113.073(17), γ = 90.00°, V = 2666(3) Å3, ρcalc = 1.597 g/cm3,
Z = 4. The OSbO axial angles are slightly different and amount to 177.90(5)º in 1 and 179.00(5)º in 2. The sums of the CSbC equatorial angles are 356.89(9)º (1), 355.85(7)º (2). The Sb–Ceq distances in compounds 1 and 2 are 2.116(2), 2.119(2), 2.118(2) and 2.1073(17), 2.1158(18), 2.1152(19) Å respectively, which are significantly shorter than the Sb–Сax bond lengths (2.169(2) and 2.1617(19) Å). The organization of molecules in the crystals of compounds is due to hydrogen bonds and CH×××π-interactions of the aryl and carboxyl ligands. The main difference between structures 1 and 2 is the different Sb–O bond lengths (2.2864(18) and 2.3168(18) Å), which is due to an increase in the electronegativity of the carboxyl ligand in 2, caused by the presence of five electronegative fluorine atoms in the benzoate substituent.
References
Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы(V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. – Челябинск: Издат. центр ЮУрГУ, 2012. – 395 с.
Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 10. – С. 1051–1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.
Шарутин, В.В. Синтез и строение производных тетра-пара-толилсурьмы (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C≡CPh, ON=CHC6H4(NMe2-4) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2017. – Т. 62, № 7. – С. 925–929. DOI: 10.7868/S0044457X17070224.
Шарутин, В.В. Синтез и строение 2-гидрокси-4-тетрафенилстибоксибензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2017. – Т. 9, № 4. – С. 56–60. DOI: 10.14529/chem170409.
Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантан-карбоксилата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79, № 10. – С. 1636–1641.
Шарутин, В.В. Синтез и строение N-бензоилглицината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, К.А. Хныкина // Журн. неорган. химии. – 2016. – Т. 61, № 2. – С. 192–194. DOI: 10.7868/S0044457X16020197.
Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропионатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журн. неорган. химии. – 2015. – Т. 60, № 4. – С. 525–528. DOI: 10.7868/S0044457X15040236.
Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 9. – С. 1182–1186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189.
Синтез и термическое разложение производных ацилокситетрафенилсурьмы / O.K. Шарутина, В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин и др. // Изв. РАН. Сер. хим. – 1996. – № 1. – С. 194–198.
Reactions of Pentaphenylantimony with Dicarboxylic acids / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // J. Organomet. Chem. – 1997. – V. 536, № 1. – P. 87–92. DOI: 10.1016/S0022-328X(96)06463-7.
Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.Г. Мельникова и др. // Изв. РАН. Сер. хим. – 1996. – № 8. – С. 2082–2085.
Синтез и строение 2-фуроината и бензоататетрафенилсурьмы / В.А. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 11. – С. 803–808.
Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.А. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, № 2. – С. 234–237.
Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2001. – Т. 27, № 6. – С. 423–427.
Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, № 3. – С. 419–420.
Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 5. – С. 356–363.
Синтез и строение тетрафторфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. неорг. химии. – 2002. – Т. 72, №. 12. – С. 2029–2032.
Фенилглиоксилат тетрафенилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. неорг. химии. – 2002. – Т. 72, № 2. – С. 245–248.
Шарутин, В.В. Синтез и строение кислого малоната татрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 2. – С. 247. DOI: 10.7868/S0044457X14020184.
Шарутин, В.В. Синтез и строение сукцината, малата и тартрата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 9. – С. 559. DOI: 10.7868/S0132344X14090072.
Sharutin, V.V. Interaction of Pentaphenylantimony with Acetylenedicarboxylic Acid. Molecular Structure of Bis(tetraphenylantimony) Acetylenedicarboxilate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2015. – V. 7, № 4. – P. 17–22. DOI: 10.14529/chem150403.
Шарутин, В.В. Синтез и строение тетрахлорфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. – 2015. – Т. 60, № 3. – С. 340. DOI: 10.7868/S0044457X15030174.
Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // J. Organomet. Chem. – 2015. – V. 798. – P. 41–45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафнилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 2. – С. 108–112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
Synthesis and Structure of Bis(tetraphenyl-λ5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. – 2018. – V. 28, № 6. – P. 621–622. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.11.019.
Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – V. 494. – P. 211–215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029
Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорг. химии. – 2012. – Т. 57, № 6. – С. 902.
Шарутин, В.В. Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы: Ph4SbON=CHR
(R = C6H4Br-2, C6H4NO2-2, C4H3S) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2017. – Т. 43, № 4. – С. 244–249. DOI: 10.7868/S0132344X17040065.
Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, H. Yin, J. Cui et al. // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694, № 23. – P. 3708–3717. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.040.
Synthesis, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Various Isomers of Fluoromethylbenzoate Ligands / H.-D. Yin, L.-Y. Wen,
J.-C. Cui et al. // Polyhedron. – 2009. – V. 28, № 14. – P. 2919–2926. DOI: 10.1016/j.poly.2009.06.065.
Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Organoantimony Arylhydroxamates / G.-C. Wang, Y.-N. Lu, J. Xiao et al. // J. Organomet. Chem. – 2005. – V. 690, № 1. – P. 151–156. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.09.002.
Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta – 2004. – V. 357. – P. 2176–2180. DOI: 10.1016/j.ica.2003.12.012.
Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X = Cl, Br, OC(O)Ph, SCN] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 1996. – Т. 66, № 10. – С. 1755–1756.
Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. хим. – 1997. – Т. 67, № 9. – С. 1536–1541.
Affsprung, H.E. Tetraphenylstibonium Sulfate as a Reagent for the Qualitative Analysis of Organic Acids / H.E. Affsprung, H.E. May // Analyt. Chem. – 1960. – V. 32. – P. 1164–1166. DOI: 10.1021/ac60165a034.
Affsprung, H.E. Tetratolylstibonium Sulfate a New Reagent for the Qualitative Analysis of Organic Asids / H.E. Affsprung, A.B. Gainer // Analyt. Chem. Acta. – 1962. – V. 27. – P. 578–584. DOI: 10.1016/S0003-2670(00)88556-6.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилото)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорг. химии. – 2008. – Т. 53, № 8. – С. 1335–1341.
Синтез, строение и фотохимические свойства комплексов Ar3Sb[OC(O)C6HF4-2,3,4,5]2, Ar3Sb[OC(O)CF2Br]2, Ar3Sb[OC(O)CF2CF2CF3]2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / Е.В. Артемьева, О.К. Шарутина, В.В. Шарутин и др. // Журн. неорг. химии. – 2020. – Т. 65, № 1. – С. 25–33. DOI: 10.31857/S0044457X20010031
Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. – 2012. – Т. 82, № 10. – С. 1646–1649.
Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром, 2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 4. – С. 481. DOI: 10.7868/S0044457X14040217
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.
Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.
