Кристаллы иодониевых полииодидов в рамках периодических расчётов с локализованными атомными базисными наборами

Ирина Дмитриевна Юшина, Екатерина Владимировна Барташевич

Аннотация


Методологические особенности моделирования кристаллической структуры соединений с трехцентровой галогенной связью S–I+–S, образованной двумя донорами электронов в кристаллах полииодидов рассматривались в рамках периодических квантово-механических расчетов на основе локализованных атомных орбиталей. Анализ применения различных базисных наборов, эффективных остовных потенциалов, функционалов в теории функционала плотности и дисперсионных поправок по Гримме выявил особенности влияния выбора метода на геометрические, электронные и колебательные свойства, полученные в расчетах. Эффект влияния гибридного функционала проявлялся в значительном удлинении связи S–I. Учет дисперсионных взаимодействий на уровне эмпирической поправки Гримме существенно не влиял на качество получаемых данных. Рассчитанные моды колебаний в области средних волновых чисел характерных катионных валентных колебаний проверены на соответствие с экспериментальными спектрами комбинационного рассеяния, показано хорошее соответствие, в том числе для валентных колебаний C–N, C–C и C=S. Малоостовный потенциал продемонстрировал хорошие результаты в воспроизведении длин связей в S–I+–S фрагменте и колебательных характеристик в области валентных колебаний в катионе. Учет релятивистских эффектов на уровне базисного набора позволил воспроизвести длины S–I связей в кристалле, однако применение этого расчетного приближения для полииодидов сложного строения должно производиться с осторожностью из-за возможного искажения расстояний между полииодидными субъединицами.

Ключевые слова


йодониевые соли; трехцентровая галогеновая связь; периодические DFT-расчеты; локализованный атомный базисный набор; полииодид; спектроскопия комбинационного рассеяния

Полный текст:

PDF

Литература


Yoshimura A., Zhdankin V.V. Advances in Synthetic Applications of Hypervalent Iodine Compounds. Chem. Rev., 2016, vol. 116, no. 5, pp. 3328–3435. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00547.

Zhdankin V.V, Stang P.J. Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis. Tetrahedron, 1998, vol. 54, no. 37, pp. 10927–10966. DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00410-4.

Turunen L., Erdelyi M. Halogen Bonds of Halonium Ions. Chem Soc Rev., 2020, vol. 49, pp. 2688–2700. DOI: 10.1039/d0cs00034e.

Karim A., Reitti M., Carlsson A.-C.C., Gräfenstein J., Erdelyi M. The Nature of [N–Cl–N]+ and [N–F–N]+ Halogen Bonds in Solution. Chem. Sci., 2014, vol. 5, pp. 3226–3233. DOI: 10.1039/C4SC01175A.

Lindstedt E., Reitti M., Olofsson B. One-Pot Synthesis of Unsymmetric Diaryliodonium Salts from Iodine and Arenes. J. Org. Chem., 2017, vol. 82, no. 22, pp. 11909–11914. DOI:10.1021/acs.joc.7b01652.

Carlsson A.C., Mehmeti K., Uhrbom M., Karim A., Bedin M., Puttreddy R., Kleinmaier R., Neverov A.A., Nekoueishahraki B., Gräfenstein J., Rissanen K., Erdélyi M. Substituent Effects on the [N–I–N]+ Halogen Bond. J. Am. Chem. Soc., 2016, vol. 138, no. 31, pp. 9853–9863. DOI: 10.1021/jacs.6b03842.

Tamilselvi A., Mugesh G. Interaction of Heterocyclic Thiols/thiones Eliminated from Cephalosporins with Iodine and its Biological Implications. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, vol. 20, no. 12, pp. 3692–3697. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.04.087.

Corban G. J., Hadjikakou S.K., Hadjiliadis N., Kubicki M., Tiekink E.R.T., Butler I.S., Drougas E., Kosmas A.M. Synthesis, Structural Characterization and Computational Studies of Novel Diiodine Adducts with the Heterocyclic Thioamides N-methylbenzothiazole-2-thione and Benzimidazole-2-thione: Implications with the Mechanism of Action of Antithyroid Drugs. Inorg. Chem., 2005, vol. 44, no. 23, pp. 8617–8627. DOI: 10.1021/ic0484396.

Yushina I., Tarasova N., Kim D., Sharutin V., Bartashevich E. Noncovalent Bonds, Spectral and Thermal Properties of Substituted Thiazolo[2,3-b][1,3]thiazinium Triiodides. Crystals, 2019, vol. 9, no. 10, 506. DOI: 10.3390/cryst9100506.

Bartashevich E.V., Batalov V.I., Yushina I.D., Stash A.I., Chen Y.S. Nontypical Iodine-halogen Bonds in the Crystal Structure of (3E)-8-chloro-3-iodomethylidene-2,3-dihydro-1,4-oxazino[2,3,4-ij]quinolin-4-ium Triiodide. Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem., 2016, vol. 72, no. 4, pp. 341–345. DOI: 10.1107/S2053229616003934.

Yushina I.D., Kolesov B.A., Bartashevich E.V. Raman Spectroscopy Study of New Thia- and Oxazinoquinolinium Triodides. New J. Chem., 2015, vol. 39, no. 8, 2015, pp. 6163–6170. DOI: 10.1039/c5nj00497g.

Yushina I.D., Batalov V.I., Bartashevich E.V., Davydov A.O., Zelenovskiy P.S., Masunov A.E. Raman Spectroscopy and Theoretic Study of Hyperpolarizability Effect in Diiodobutenyl-bis-thioquinolinium Triiodide at Low Temperature. J. Raman Spectrosc., 2017, vol. 48, no. 11, pp. 1411–1413. DOI: 10.1002/jrs.5159.

Bartashevich E., Mukhitdinova S., Yushina I., Tsirelson V. Electronic Criterion for Categorizing the Chalcogen and Halogen Bonds: Sulfur–Iodine Interactions in Crystals. Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater., 2019, vol. 75, no. 2, pp. 117–126. DOI: 10.1107/S2052520618018280.

Bartashevich E., Yushina I., Kropotina K., Muhitdinova S., Tsirelson V. Testing the Tools for Revealing and Characterizing the Iodine-iodine Halogen Bond in Crystals. Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Sci. Cryst. Eng. Mater., 2017, vol. 73, no. 2, pp. 217–226. DOI: 10.1107/S2052520617002931.

Sharp S.B, Gellene G.I. Ab Initio Calculations of the Ground Electronic States of Polyiodide Anions. J. Phys. Chem. A., 1997, vol. 101, no. 11, pp. 2192–2197. DOI: 10.1021/jp962755r.

Mizuno M., Tanaka J., Harada I. Electronic Spectra and Structures of Polyiodide Chain Complexes. J. Phys. Chem., 1981, vol. 85, no. 13, pp. 1789–1794. DOI: 10.1021/j150613a006.

Savin A. A Combined Density Functional and Configuration Interaction Method. Int. J. Quantum Chem., 1988, vol. 12, no. 19, pp. 59–69. DOI: 10.1002/qua.560340811.

Zicovich-Wilson C.M., Pascale F., Roetti C., Saunders V.R. The Calculation of the Vibration Frequencies of α-quartz: the Effect of Hamiltonian and Basis Set. J. Comput. Chem., 2004, vol. 25, no. 15, pp. 1873–1881. DOI: 10.1002/jcc.20120.

Maschio L., Kirtman B., Rerat M., Orlando R., Dovesi R. Ab Initio Analytical Raman Intensities for Periodic Systems through a Coupled Perturbed Hartree-Fock/Kohn-Sham Method in an Atomic Orbital Basis. II. Validation and Comparison with Experiments. J. Chem. Phys., 2013. vol. 139, 164102. DOI: 10.1063/1.4824443.

Douglas М., Kroll N.M. Quantum Electrodynamical Corrections to Fine-structure of Helium. Ann. Phys., 1974, vol. 82, no. 1, pp. 89–155. DOI: 10.1016/0003-4916(74)90333-9.

Hess B.A. Relativistic Electronic-structure Calculations Employing a Two-component No-pair Formalism with External-field Projection Operators. Phys. Rev. A., 1986, vol. 33, pp. 3742–3748. DOI: 10.1103/PhysRevA.33.3742.

Pyykko Р. Relativistic Effects in Structural Chemistry. Chem. Rev., 1988, vol. 88, no. 3, pp. 563–594. DOI: 10.1021/cr00085a006.

Neuhaus А., Veldkamp V., Frenking G. Oxo and Nitrido Complexes of Molybdenum, Tungsten, Rhenium and Osmium. A Theoretical Study. Inorg. Chem., 1994, vol. 33, no. 23, pp. 5278–5286. DOI: 10.1021/ic00101a020.

Dovesi R., Saunders V.R., Roetti C., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Pascale F., Civalleri B., Doll, K., Harrison N.M., Bush I.J., D’Arco P., Llunell M., Causà M., Noël Y., Maschio L., Erba A., Rerat M., Casassa S. CRYSTAL17 User's Manual (University of Torino, Torino, 2017).

Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. A Consistent and Accurate Ab Initio Parametrization of Density Functional Dispersion Correction (DFT-D) for the 94 Elements H-Pu. J. Chem. Phys., 2010, vol. 132, no. 15, p. 154104. DOI: 10.1063/1.3382344.

Grimme S. Semiempirical GGA-type Density Functional Constructed with a Long-range Dispersion Correction. J. Comput. Chem., 2006, vol. 27, no. 15, pp. 1787–1799. DOI: 10.1002/jcc.20495.

Barros C.L., de Oliveira P.J.P., Jorge F.E., Canal Neto A., Campos M. Gaussian Basis Set of Double Zeta Quality for Atoms Rb through Xe: Application in Non-relativistic and Relativistic Calculations of Atomic and Molecular Properties. Mol. Phys., 2010, vol.108, no. 15, pp. 1965–1972. DOI: 10.1080/00268976.2010.499377.

Peterson K.A., Shepler B.C., Figgen D., Stoll H. On the Spectroscopic and Thermochemical Properties of ClO, BrO, IO, and Their Anions. J. Phys. Chem. A, 2006, vol. 110, no. 51, pp. 13877–13883. DOI: 10.1021/jp065887l.

Peintinger M.F., Oliveira D.V., Bredow T. Consistent Gaussian Basis Sets of Triple-Zeta Valence with Polarization Quality for Solid-State Calculations. J. Comput. Chem., 2012, vol. 34, no. 6, pp. 451–459. DOI: 10.1002/jcc.23153.

Groom C.R., Bruno I.J., Lightfoot M.P., Ward S.C. The Cambridge Structural Database. Acta Cryst., 2016, vol. B72, pp. 171–179. DOI: 10.1107/S2052520616003954.

Demartin F., Deplano P., Devillanova F.A., Isaia F., Lippolis V., Verani G. Conductivity, FT-Raman Spectra and X-Ray Crystal Structures of Two Novel [D2I]In (n = 3 and D = N-methylbenzothiazole-2(3H)-selone; n = 7 and D = N-methylbenzothiazole-2(3H)-thione) Iodonium Salts. First example of I-.3I2 Heptaiodide. Inorg. Chem., 1993, vol. 32, no. 7, pp. 3694–3699.

DOI: 10.1021/ic00069a025.

Corban G.J., Hadjikakou S.K., Tsipis A.C., Kubicki M., Bakas T., Hadjiliadis N. Inhibition of Peroxidase-catalyzed Iodination by Thioamides: Experimental and Theoretical Study of the Antithyroid Activity of Thioamides. New J. Chem., 2011, vol. 35, no. 1, pp. 213–224. DOI: 10.1039/c0nj00626b.

Chernov’yants M.S., Burykin I.V., Starikova Z.A., Erofeev N.E. Synthesis, Spectroscopic and Structural Characterization of Novel Interaction Product of 5-trifluoromethyl-pyridine-2-thione with Iodine. J. Mol. Struct., 2011, vol. 1006, no. 1–3, pp. 379–382. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.09.035.

Lin G.H.-Y., Hope H. The Crystal Structure of bis(thiourea)iodine(I) Iodide. Acta Crystallographica, Section B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1972, vol. 28, pp. 643–646. DOI: 10.1107/S0567740872002900.

Boyle P.D., Christie J., Dyer T., Godfrey S.M., Howson I.R., McArthur C., Omar B., Pritchard R.G., Williams G.Rh. Further Structural Motifs from the Reactions of Thioamides with Diiodine and the Interhalogens Iodine Monobromide and Iodine Monochloride: an FT-Raman and Crystallographic Study. J. Chem. Society, Dalton Transactions, 2000, pp. 3106–3112. DOI: 10.1039/b004182n.

Koskinen L., Hirva P., Kalenius E., Jääskeläinen S., Rissanen K., Haukka M. Halogen Bonds with Coordinative Nature: Halogen Bonding in a S–I+–S Iodonium Complex. CrystEngComm, 2015, vol. 17, 1231–1236. DOI: 10.1039/C4CE01735H.

Chernov'yants M.C., Aleshina N.V., Starikova Z.A., Sul'zhenko E.N. The Study of Interaction of 5-methyl-1,3,4-thiadiazoline-2-thione with Diiodine. Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya, 2010, pp. 1750.

Daga V., Hadjikakou S.K., Hadjiliadis N., Kubicki M., dos Santos J.H.Z., Butler I.S. Synthesis, Spectroscopic and Structural Characterization of Novel Diiodine Adducts with the Heterocyclic Thioamides, Thiazolidine‐2‐thione (tzdtH), Benzothiazole‐2‐thione (bztzdtH) and Benzimidazole‐2‐thione (bzimtH). Eur. J. Inorg. Chem., 2002, pp. 1718–1728. DOI: 10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1718::AID-EJIC1718>3.0.CO;2-S.

Bol’shakov O.I., Yushina I.D., Bartashevich E.V., Stash A.I., Aysin R.R., Rakitin O.A. Structure and Properties of 4-Phenyl-5H-1,2,3-Dithiazole-5-Thione Polyiodide with S−I+−S Bridged Complex. Structural chemistry, 2020, DOI: 10.1007/s11224-020-01584-y, in press.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.