Новые комплексы трис(2-метокси-5-бромфенил)стибина с нитратом серебра

Ольга Константиновна Шарутина

Аннотация


При смешивании растворов трис(2-метокси-5-бромфенил)стибина и нитрата серебра в смеси метанол:ацетонитрил (1:1 объемн.) получен комплекс нитрато-О,О’-(ацетонитрил)[трис(2-метокси-5-бромфенил)стибин]серебра состава [(C6H3ОMe-2-
Br-5)3SbAg(μ2-NO3)(Ме3CN)]2·2[(C6H3ОMe-2-Br-5)3SbAgNO3(Ме3CN)] (1). При введении в реакцию раствора нитрата серебра в смеси метанол : ацетонитрил и раствора трис(2-метокси-5-бромфенил)стибина в диоксане образуется небольшое количество темных кристаллов ионного комплекса [(2-MeО-5-Br-C6H3)3SbAg(H2O)Sb(C6H3Br-5-OMe-2)3]+[(2-MeО-5-Br-C6H3)3SbAg(m-NO3)3AgSb(C6H3Br-5-OMe-2)3]-×3C4H8O2 (2). Комплексы 1 и 2 охарактеризованы методом ИК-спектроскопии, методом рентгеноструктурного анализа установлено их строение. В ИК-спектрах комплексов 1 и 2 присутствуют полосы, характеризующие колебания связей Sb-O, Sb-C, С≡N- и NO3-групп. Рентгеноструктурный анализ комплексов проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (МоКα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Кристаллографические характеристики: 1 - триклинная сингония, пространственная группа P-1, a = 9,32(3), b = 17,50(7), c = 17,97(5) Å, a = 97,56(14), β = 92,90(19), g = 99,45(19) град., V = 2859(16) Å3, Z = 2, rвыч = 2,069  г/см3; 2 - моноклинная сингония, пространственная группа С2/с, a = 17,417(14), b = 21,041(15), c = 32,01(2) Å, a = 90, β = 97,79(3), g = 90 град., V = 11624(15) Å3, Z = 4, rвыч = 2,006  г/см3. В мономерной и димерной молекулах кристалла 1 нитратные лиганды являются хелатирующими и мостиковыми соответственно. В катионе комплекса 2 атом серебра связан с двумя стибиновыми лигандами, третье координационное место занимает молекула воды; в димерном анионе в окружении каждого атома серебра имеется один стибиновый лиганд и три мостиковых нитратных группы.

Ключевые слова


трис(2-метокси-5-бромфенил)стибин; нитрат серебра; комплексы присоединения; метанол; ацетонитрил; диоксан; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


McDonnell G., Russell A.D. Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance. Clin. Microbiol. Rev., 1999, vol. 12, pp. 147–179. DOI: 10.1128/CMR.12.1.147.

Jung W.K., Koo H.C., Kim K.W., Shin S., Kim S.H., Park Y.H. Antibacterial Activity and Mechanism of Action of the Silver Ion in Staphylococcus aureus and Escherichia coli. Appl. Environ. Microbiol., 2008, vol. 74, pp. 2171–2178. DOI: 10.1128/AEM.02001-07.

Atiyeh B.S., Costagliola M., Hayek S.N., Dibo S.A. Effect of Silver on Burn Wound Infection Control and Healing: Review of the Literature. Burns, 2007, vol. 33, pp. 139–148. DOI: 10.1016/j.burns.2006.06.010.

Kyros L., Kourkoumelis N., Kubicki M., Male L., Hursthouse M.B., Verginadis I.I., Gouma E., Karkabounas S., Charalabopoulos K., Hadjikakou S.K. Structural Properties, Cytotoxicity, and Anti-Inflammatory Activity of Silver(I) Complexes with tris(p-tolyl)Phosphine and 5-Chloro-2-Mercaptobenzothiazole. Bioinorg. Chem. Appl., 2010, Article ID 386860. DOI: 10.1155/2010/386860.

Fox Jr. C.L., Modak S.M., Mechanism of Silver Sulfadiazine Action on Burn Wound Infections. Antimicrob. Agents Chemother., 1974, vol. 5, pp. 582–588. DOI: 10.1128/AAC.5.6.582.

Banti C.N., Giannoulis A.D., Kourkoumelis N., Owczarzak A.M., Poyraz M., Kubicki M., Charalabopoulos K., Hadjikakou S.K. Mixed Ligand–Silver(I) Complexes with Anti-inflammatory Agents which Can Bind to Lipoxygenase and Calf-thymus DNA, Modulating their Function and Inducing Apoptosis. Metallomics, 2012, vol. 4, pp. 545–560. DOI: 10.1039/C2MT20039B.

Poyraz M., Banti C.N., Kourkoumelis N., Dokorou V., Manos M.J., Simcic M., Golic-Grdadolnik S., Mavromoustakos T., Giannoulis A.D., Verginadis I.I., Charalabopoulos K., Hadjikakou S.K. Synthesis, Structural Characterization and Biological Studies of Novel Mixed Ligand Ag(I) Complexes with Triphenylphosphine and Aspirin or Salicylic Acid. Inorg. Chim. Acta, 2011, vol. 375, pp. 114–121. DOI: 10.1016/j.ica.2011.04.032.

Zachariadis P.C., Hadjikakou S.K., Hadjiliadis N., Skoulika S., Michaelides A., Balzarini J., Clercq E.D. Synthesis, Characterization and in Vitro Study of the Cytostatic and Antiviral Activity of New Polymeric Silver(I) Complexes with Ribbon Structures Derived from the Conjugated Heterocyclic Thioamide 2-Mercapto-3,4,5,6-tetra-hydropyrimidine. Eur. J. Inorg. Chem., 2004, pp. 1420–1426. DOI: 10.1002/ejic.200300672.

Zartilas S., Hadjikakou S.K., Hadjiliadis N., Kourkoumelis N., Kyros L., Kubicki M., Baril M., Butler I.S., Karkabounas S., Balzarini J. Tetrameric 1:1 and Monomeric 1:3 Complexes of Silver(I) Hal-ides with Tri(p-tolyl)-phosphine: A Structural and Biological Study. Inorg. Chim. Acta, 2009, vol. 362, pp. 1003–1010. DOI: 10.1016/j.ica.2007.07.034.

Hadjikakou S.K., Ozturk I.I., Xanthopoulou M.N., Zachariadis P.C., Zartilas S., Karkabounas S. Hadjiliadis N. Synthesis, Structural Characterization and Biological Study of New Organotin(IV), Silver(I) and Antimony(III) Complexes with Thioamides. J. Inorg. Biochem., 2008, vol. 102, pp. 1007–1015. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2007.12.027.

Banti C.N., Hadjikakou S.K. Anti-proliferative and Anti-tumor Activity of Silver(I) Compound. Metallomics, 2013, vol. 5, pp. 569596. DOI: 10.1039/c3mt00046j.

Gkaniatsou E.I., Banti C.N., Kourkoumelis N., Skoulika S., Manoli M., Tasiopoulos A.J., Hadjikakou S.K. Novel Mixed Metal Ag(I)-Sb(III)-metallotherapeutics of the NSAIDs, Aspirin and Salicylic Acid: Enhancement of Their Solubility and Bioactivity by Using the Surfactant CTAB. J. Inorg. Biochem., 2015, vol. 150, pp. 108–119. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2015.04.014.

Bowmaker G.A., Effendy, Hart R.D., Kildea J.D., de Silva E.N., Skelton B.W., White A.H. Lewis-Base Adducts of Group 11 Metal(I) Compounds. LXIV† Syntheses, Spectroscopy and Structures of Some 1:4 Adducts of Copper(I) and Silver(I) Perchlorates with Triphenylarsine and Triphenylstibine. Aust. J. Chem., 1997, vol. 50, no. 6, pp. 539552. DOI: 10.1071/C96031.

Kuprat M., Schulz Axel, Thomas M., Villinger A. Synthesis and Characterization of а Stable Non-cyclic Bis(amino)arsenium Cation. Can. J. Chem., 2018, vol. 96, no. 6, pp. 502512. DOI: 10.1139/cjc-2017-0420.

Hill A.M., Levason W., Webster M. Synthesis and 109Ag NMR Studies of Homoleptic Silver(I) Stibines. Inorg. Chem., 1996, vol. 35, no. 11, pp. 34283430. DOI: 10.1021/ic9515618.

Cingolani A., Effendy, Hanna J.V., Pellei M., Pettinari C., Santini C., Skelton B.W., White A.H. Crystal Structures and Vibrational and Solution and Solid-State (CPMAS) NMR Spectroscopic Studies in Triphenyl Phosphine, Arsine, and Stibine Silver(I) Bromate Systems, (R3E)xAgBrO3 (E = P, As, Sb;

x = 1−4). Inorg. Chem., 2003, vol. 42, no. 16, pp. 4938−4948. DOI: 10.1021/ic034243e.

Effendy, Kildea J.D., White A.H. Lewis-Base Adducts of Group 11 Metal(I) Compounds. LXVIII† Synthesis and Structural Systematics of Some 1:3 Adducts of Silver(I) Compounds with Triphenylstibine, [(Ph3Sb)3AgX], X = Cl, I, SCN, NCS, CN, ONO2. Aust. J. Chem., 1997, vol. 50, no. 6, pp. 587–604. DOI: 10.1071/C96035.

Domasevitch K.V., Petkova E.G., Nazarenko A.Yu., Ponomareva V.V., Sieler J., Dalley N.K., Rusanov E.B. Antimony as a Donor Atom in Silver Coordination Chemistry: Synthesis, IR Spectra and Structure of the Silver(I) Cyanoximate Complexes with Triphenylstibine and Triphenylphosphine Model Compounds. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci., 1999, vol. 54, no. 7, pp. 904912.

Park Y.-W., Kim J., Do Y.Formation of Dimeric .sigma.-Bonded Argentacarboranes Containing Two Types of Closed and Open Ag-H-B Bridge Bonds and Molecular Structure of [9,9'-{Ag(SbPh3)2}2-4,9,4',9'-(.mu.-H)4-7,8,7',8'-nido-(C2B9H10)2]. Inorg. Chem. 1994, vol. 33, no. 1, pp. 12. DOI: 10.1021/ic00079a001.

Bowmaker G.A., Effendy, de Silva E.N., White A.H. Lewis-Base Adducts of Group 11 Met-al(I) Compounds. LXXII Synthesis, Spectroscopy and Structural Systematics of Some 1 : 2 Binuclear Complexes of Silver(I) Halides with Triphenylstibine, [(Ph3Sb)2Ag(μ-X)2Ag(SbPh3)2], X = Cl, Br, I. Aust. J. Chem., 1997, vol. 50, no. 6, pp. 641652. DOI: 10.1071/C96038.

Bowmaker G.A., Effendy, Reid J.C., Rickard C.E.F., Skelton B.W., White A.H. Spectroscopic and Structural Studies on Adducts of Silver(I) Cyanide with ER3 Ligands (E = P, As or Sb). J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, vol. 13, pp. 21392146. DOI: 10.1039/A801085D.

Cingolani A., Effendy, Pellei M., Pettinari C., Santini C., Skelton B.W., White A.H.Variable Coordination Modes of NO2- in a Series of Ag(I) Complexes Containing Triorganophosphines, -arsines, and -stibines. Syntheses, Spectroscopic Characterization (IR, 1H and 31P NMR, Electrospray Ionization Mass), and Structures of [AgNO2(R3E)x] Adducts (E = P, As, Sb, x = 1−3). Inorg. Chem., 2002, vol. 41, no. 25, pp. 66336645. DOI: 10.1021/ic020375g.

The Cambridge Crystallographic Database. Release. 2018. Cambridge. http://www.ccdc.cam.ac.uk.

Vela J., Sharma P., Cabrera A., Alvarez C., Rosas N., Herna´ndez S., Toscano A. Tertiary Stibines Containing Aromatic Heterocycles and their Silver Complexes: Synthesis and X-ray Structures. J. Organometal. Chem., 2001, vol. 634, no. 1, pp. 5–11. DOI: 10.1016/S0022-328X(01)01003-8.

Шарутина О.К. Особенности взаимодействия трис(2-метокси-5-бромфенил)стибина с нитратом серебра. Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». 2020. Т. 12, № 1. С. 49–57. [Sharutina O.K. Peculiarities of the Reactions of Tris(2-methoxy-5-bromphenyl)stibine with Silver Nitrate. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2020, vol. 12, no. 1, pp. 49–57. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem200106.]

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a Com-plete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Nicola C.Di., Effendy, Marchetti F., Pettinari C., Skelton B.W., White A.H. Synthesis and Structural Characterization of Adducts of Silver(I) Nitrate with ER3 (E = P, As, Sb; R = Ph, cy, o-tolyl, mes) and oligodentate aromatic bases derivative of 2,2′-bipyridyl, L, AgNO3:ER3:L (1:1:1). Inorg. Chim. Acta, 2007, vol. 360, no. 5, pp. 14331450. DOI: 10.1016/j.ica.2006.07.017.

Тарасевич Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные ма-териалы. М.: МГУ имени М.В. Ломоносова, 2012. 55 с. [Tarasevich B.N. IK-spektry Osnovnykh Klassov Organicheskikh Soedineniy. Spravochnye Materialy. [IR-spectrum of The Main Classes of Or-ganic Compounds: Background Information]. Moscow. MSU, 2012, 55 p.]

Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of Bond Lengths Determined by X-ray and Neutron Diffraction. Part. 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J.Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1987, no. 12, pt. 2, pp. S1S19. DOI: 10.1039/P298700000S1.

Шарутин В.В., Сенчурин В.С., Шарутина О.К., Чагарова О.В. Синтез новых арильных со-единений сурьмы(III) и висмута(III). Кристаллическая и молекулярная структура трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы. Журн. неорг. химии. 2011. Т. 56, № 10. С. 16401643. [Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Chagarova O.V. Synthesis of New Antimony(III) and Bismuth(III) Aryl Compounds: Crystal and Molecular Structure of Tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony. Russ. J.

Inorg. Chem., 2011, vol. 56, no. 10, pp. 15611564. DOI: 10.1134/S0036023611100196.]


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.