Получение и свойства аминиевых солей (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты

Владимир Викторович Семёнов

Аннотация


Представлен обзор методов получения и свойств аминиевых солей (1-гидрокси­этилиден)дифосфоновой кислоты. (1-Гидроксиэтилиден)дифосфоновая кислота с моноэтаноламином образует кристаллическое соединение, которое по данным элементного анализа и РСА представляет собой тройную C(CH3)(OH)[P(O)O–NH3+CH2CH2OH]3[P(O)(OH)] аминную соль. Характерной особенностью производных (1-гидроксиэтилиден)дифосфо­новой кислоты и трис(гидроксиметил)аминометана является образование стекловидных и смолообразных продуктов. Их состав Н4L∙4NH2C(CH2OH)3 соответствует 4 молекулам основания на 1 молекулу четырехосновной кислоты. Присоединение 4 молекул первичного амина происходит как при соотношении исходных реагентов 1 : 4, так и 1 : 3. Полимерное строение и наличие сильных водородных связей в соединении Н4L∙4NH2C(CH2OH)3 приводят к его очень малой растворимости в органических средах и хорошей растворимости в воде. Растворимость Н4L∙4NH2C(CH2OH)3 в метаноле составляет 1,8 г в 100 мл. Взаимодействие (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты с парааминобензойной кислотой приводит к образованию бис(4-карбоксифениламиний)(1-гидроксиэтилиден)дифосфоната C(CH3)(OH)[P(O)(OH)O–NH3+C6H4С(О)ОН]2. В кристалле это соединение состоит из аниона дважды депротонированной (1-гидрокси­этилиден)дифосфоновой кислоты C(CH3)(OH)[P(OH)(O)O–]2 и двух аминных катионов NH3+C6H4С(О)ОН. Четырехосновная кислота связывает 3 молекулы морфолина, давая трис(морфолиний)(1-гидроксиэтил­иден)дифосфонат H4L·3HN(CH2CH2)2O в виде порошка белого цвета, хорошо растворяющегося в воде, метиловом и этиловом спиртах. Твердый комплекс морфолина с (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислотой не кристаллизуется из различных растворителей, что может быть вызвано олигомерной формой морфолина, входящего в молекулу комплекса с H4L.


Ключевые слова


соли аминов; (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновая кислота; моноэтаноламин; трис(гидроксиметил)аминометан; парааминобензойная кислота; морфолин

Полный текст:

PDF

Литература


Граник, В.Г. Основы медицинской химии / В.Г. Граник. – М.: Вузовская книга, 2006. – 383 с.

Первый пример кубаноподобного комплекса меди на основе N-карбоксиэтил-трис(гидроксиметил)аминометана: синтез и кристаллическая структура / А.В. Пестов, А.В. Вировец, Н.В. Подберезская и др. // Коорд. химия. – 2008. – Т. 34, № 1. – С. 3–10.

N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]glycine (tricine) / M.R. Silva, J.A. Paixao, A.M. Beja et al. // Acta Cryst., Sect. C. – 2001. – V. 57. – P. 421–422.

Пеплоу, М. Слепая медицина / М. Пеплоу // В мире науки. – 2017. – № 4. – С. 98–103.

Взаимодействие 1-алкилсилатранов с 2-метилфеноксиуксусной кислотой / С.А. Адамо-вич, А.И. Албанов, А.Н. Мирскова и др. // Журнал общей химии. – 2009. – Т. 79, № 6. – С. 1043–1044.

Воронков, М.Г. Трекрезан – родоначальник нового класса адаптогенов и иммуномодуля-торов / М.Г. Воронков, М.М. Расулов // Химико-фармацевтический журнал. – 2007. – Т. 41, № 31. – С. 1–7.

Адамович, С.Н. Ионные жидкости на основе биологически активных 1-(3-аминопропил)силатрана и арил(гетарил)окси(сульфанил)уксусных кислот / С.Н. Адамович, Р.Г. Мирсков, М.Г. Воронков // Известия АН. Сер. хим. – 2010. – № 10. – С. 1993–1994.

Кондратенко, Ю.А. Протонные алканоламмониевые ионные жидкости на основе триэта-ноламмониевых солей карбоновых кислот / Ю.А. Кондратенко, Т.А. Кочина, В.С. Фундамен-ский // Физика и химия стекла. – 2016. – Т. 42, № 6. – С. 807–814. DOI: 10.1134/S1087659616060092.

Характеристика протонных ионных жидкостей на основе триэтаноламмониевых солей биологически активных карбоновых кислот и их влияние на ростовые свойства гриба Rhizopus Oryzae / Ю.А. Кондратенко, Г.Г. Няникова, К.В. Молчанова и др. // Физика и химия стекла. – 2017. – Т. 43, № 5. – С. 496–503.

Кондратенко, Ю.А. Взаимодействие трис(гидроксиметил)аминометана с карбоновыми кислотами (бензойная, коричная, салициловая, никотиновая) / Ю.А. Кондратенко, А.А. Никано-рова, Т.А. Кочина // Физика и химия стекла. – 2018. – Т. 44, № 6. – С. S49–S52.

Синтез, кристаллическое строение и термические свойства протонных металлосодержа-щих ионных жидкостей, галогенметаллатов диэтаноламмония: (HOCH2CH2)2NH2FeCl4, ((HOCH2CH2)2NH2)2CoCl4 / Захаров М.А., Филатова Ю.В., Быков М.А. и др. // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 4. – С. 249–256. DOI: 10.31857/S0132344X20040076

Воронков, М.Г. Новый путь образования 1-хлорсилатрана / М.Г. Воронков, Г.А. Кузне-цова, В.П. Барышок // Журнал общей химии. – 2010. – Т. 80, № 10. – С. 1615–1617. DOI: 10.1134/S1070363210100075.

Новый метод синтеза 1-фторсилатрана / М.Г. Воронков, Т.А. Кочина, Д.В. Вражнов и др. // Журнал общей химии. – 2008. – Т. 78, № 11. – С. 1924–1925. DOI: 10.1134/S1070363208110327.

Ghammamy, Sh. Фторхромат триэтиламмония – новый, мягкий, стабильный и дешевый окислитель на основе шестивалентного хрома / Sh. Ghammamy, А. Hashemzadeh, М. Mazareey // Журнал органич. химии. – 2005. – Т. 41, № 12. – С. 1790–1792.

Кристаллическая и молекулярная структура хлорида 1-(3-аммониопропил)силатрана / Воронков М.Г., Зельбст Э.А., Фундаменский В.С. и др. // Журнал структ. химии. – 2014. – Т. 55, № 2. – С. 392–394.

Синтез, кристаллическая структура, колебательные спектры и термохимические превращения сульфата трис(оксиметил)аминометана / Р.Е. Хома, В.О. Гельмбольт, О.В. Шишкин и др. // Журнал неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 1. – С. 60–65. DOI: 10.7868/S0044457X14010061.

Синтез и строение моногидрата сульфита N-(гидроксиэтил)этилендиаммония / Р.Е. Хома, В.О. Гельмбольт, О.В. Шишкин и др. // Журнал неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 6. – С. 716–719. DOI: 10.1134/S0036023614060096.

Структура трис(2-гидроксиэтил)аммонийных солей янтарной кислоты / С.В. Логинов, И.А. Даин, В.Б. Рыбаков и др. // Кристаллография. 2018. – Т. 63, № 1. – С. 65–71. DOI: 10.7868/S0023476118010125.

Дятлова, Н.М. Комплексоны и комплексонаты металлов / Н.М. Дятлова, В.Я. Темкина, К.И. Попов. – М.: Химия, 1988. – 544 с.

Получение аморфных водорастворимых комплексов биометаллов на основе (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты, 2-аминоэтанола и 2-амино-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диола / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева, Б.И. Петров и др. // Жур-нал общей химии. – 2015. – Т. 85, № 5. – С. 822–830.

Верещагин, А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / А.Н. Верещагин. – М.: Наука, 1988. – 111 с.

Семенов, В.В. Реакции тетрагидрата трис[(1-гидроксиэтилиден)дифосфоната] дижеле-за(III) и тетрагидрата трис[(1-гидроксиэтилиден)-дифосфоната] железа(III) с п-аминобензойной кислотой. Молекулярная структура бис(4-карбоксифениламиний)(1-гидроксиэтилиден)дифосфо-ната / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева, Е.В. Баранов // Журнал общей химии. – 2017. – Т. 87, № 4. – С. 617–621.

Гайле, А.А. Морфолин и его производные: Получение, свойства и применение в качестве селективных растворителей / А.А. Гайле, В.Е. Сомов, Г.Д. Залищевский. – СПб.: Химиздат, 2007. – 332 с.

А.с. 967967 СССР. МПК C02F 5/14. Состав для предотвращения отложения минеральных солей / В.И. Гусев, В.С. Цивунин, А.В. Солодов, Н.В. Бикчантаева, Т.Н. Колтышева, Е.П. Семки-на, В.Г. Зарипова. – № 3221542; заявл. 12.1180, опубл. 23.10.82, Бюл. № 39.

Козин, В. Г. Растворяющие и селективные свойства смешанных растворителей на основе морфолина / В.Г. Козин, А.А. Мухамадиев // Журнал прикладной химии. – 2001. – Т. 74, № 8. – С. 1252–1257.

Присоединение морфолина и пирролидина к изопропенилфосфоновой кислоте in situ / А.Е. Бальцер, Д.А. Зайцев, Т.В. Иванова и др. // Журнал органической химии. – 2013. – Т. 49, № 4. – P. 642–643.

Семенов, В.В. Действие морфолина на комплексы кобальта с (1-гидрокси-этилиден)дифосфоновой кислотой / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2017. – Т. 9, № 3. – С. 12–18. DOI: 10.14529/chem170302.

Изучение спонтанной полимеризации морфолина с эпихлоргидрином / У.К. Уринов, О.С. Максумова, А.Т. Джалилов, М.А. Аскаров // Докл. АН РУз. – 2015. – № 1. – С. 57–58.

Кинетика и механизм реакций винил ацетата с диэтиламином, пиперидином и морфоли-ном / Г.С. Симонян, Н.М. Бейлерян, Э.Р. Саруханян и др. // Кинетика и катализ. – 1999. – Т. 40, № 4. – С. 578–582.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.