Получение и свойства аминиевых солей (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты

V. V. Semenov

Authors

V. V. Semenov G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS, Nizhny Novgorod

Keywords:

amine salts, (1-hydroxyethylidene)diphosphonic, acid, monoethanolamine, tris(hydroxymethyl)aminomethane, para-aminobenzoic acid, morpholine

Abstract

An overview of the preparation methods and properties of (1-hydroxyethylidene) diphosphonic acid aminium salts is presented. (1-Hydroxyethylidene) diphosphonic acid with monoethanolamine forms a crystalline compound, which, according to the elemental analysis and XRD data, is ternary C(CH₃)(OH)[P(O)O^-NH₃⁺CH₂CH₂OH]₃[P(O)(OH)] amine salt. A characteristic feature of the derivatives of (1-hydroxyethylidene) diphosphonic acid and tris (hydroxymethyl)aminomethane is the formation of glassy and resinous products. Their composition Н₄L∙4NH₂C(CH₂OH)₃ corresponds to 4 base molecules per 1 tetrabasic acid molecule. The addition of 4 molecules of the primary amine occurs both when the ratio of the initial reagents is 1: 4 and 1: 3. The polymer structure and the presence of strong hydrogen bonds in the Н₄L∙4NH₂C(CH₂OH)₃ compound lead to its very low solubility in organic media and good solubility in water. The solubility of Н₄L∙4NH₂C(CH₂OH)₃ in methanol is 1.8 g per 100 mL. The reaction of (1-hydroxyethylidene)diphosphonic acid with para-aminobenzoic acid leads to the formation of bis(4-carboxyphenylamine)(1-hydroxyethylidene)diphosphonate C(CH₃)(OH)[P(O)(OH)O^-NH₃⁺C₆H₄С(О)ОН]₂. In a crystal, this compound consists of the anion of the double-deprotonated (1-hydroxyethylidene)diphosphonic acid C(CH₃)(OH)[P(OH)(O)O^-]₂ and two amine cations NH₃⁺C₆H₄С(О)ОН. The tetrabasic acid binds 3 molecules of morpholine, giving tris(morpholinium)(1-hydroxyethylidene)diphosphonate H₄L·3HN(CH₂CH₂)₂O in the form of a white powder that dissolves well in water, methyl and ethyl alcohols. The solid complex of morpholine with (1-hydroxyethylidene)diphosphonic acid does not crystallize from various solvents, which may be caused by the oligomeric form of morpholine included in the molecule of the complex with H₄L.

Author Biography

V. V. Semenov, G.A. Razuvaev Institute of Organometallic Chemistry of the RAS, Nizhny Novgorod

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

References

Граник, В.Г. Основы медицинской химии / В.Г. Граник. – М.: Вузовская книга, 2006. – 383 с.

Первый пример кубаноподобного комплекса меди на основе N-карбоксиэтил-трис(гидроксиметил)аминометана: синтез и кристаллическая структура / А.В. Пестов, А.В. Вировец, Н.В. Подберезская и др. // Коорд. химия. – 2008. – Т. 34, № 1. – С. 3–10.

N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]glycine (tricine) / M.R. Silva, J.A. Paixao, A.M. Beja et al. // Acta Cryst., Sect. C. – 2001. – V. 57. – P. 421–422.

Пеплоу, М. Слепая медицина / М. Пеплоу // В мире науки. – 2017. – № 4. – С. 98–103.

Взаимодействие 1-алкилсилатранов с 2-метилфеноксиуксусной кислотой / С.А. Адамо-вич, А.И. Албанов, А.Н. Мирскова и др. // Журнал общей химии. – 2009. – Т. 79, № 6. – С. 1043–1044.

Воронков, М.Г. Трекрезан – родоначальник нового класса адаптогенов и иммуномодуля-торов / М.Г. Воронков, М.М. Расулов // Химико-фармацевтический журнал. – 2007. – Т. 41, № 31. – С. 1–7.

Адамович, С.Н. Ионные жидкости на основе биологически активных 1-(3-аминопропил)силатрана и арил(гетарил)окси(сульфанил)уксусных кислот / С.Н. Адамович, Р.Г. Мирсков, М.Г. Воронков // Известия АН. Сер. хим. – 2010. – № 10. – С. 1993–1994.

Кондратенко, Ю.А. Протонные алканоламмониевые ионные жидкости на основе триэта-ноламмониевых солей карбоновых кислот / Ю.А. Кондратенко, Т.А. Кочина, В.С. Фундамен-ский // Физика и химия стекла. – 2016. – Т. 42, № 6. – С. 807–814. DOI: 10.1134/S1087659616060092.

Характеристика протонных ионных жидкостей на основе триэтаноламмониевых солей биологически активных карбоновых кислот и их влияние на ростовые свойства гриба Rhizopus Oryzae / Ю.А. Кондратенко, Г.Г. Няникова, К.В. Молчанова и др. // Физика и химия стекла. – 2017. – Т. 43, № 5. – С. 496–503.

Кондратенко, Ю.А. Взаимодействие трис(гидроксиметил)аминометана с карбоновыми кислотами (бензойная, коричная, салициловая, никотиновая) / Ю.А. Кондратенко, А.А. Никано-рова, Т.А. Кочина // Физика и химия стекла. – 2018. – Т. 44, № 6. – С. S49–S52.

Синтез, кристаллическое строение и термические свойства протонных металлосодержа-щих ионных жидкостей, галогенметаллатов диэтаноламмония: (HOCH2CH2)2NH2FeCl4, ((HOCH2CH2)2NH2)2CoCl4 / Захаров М.А., Филатова Ю.В., Быков М.А. и др. // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 4. – С. 249–256. DOI: 10.31857/S0132344X20040076

Воронков, М.Г. Новый путь образования 1-хлорсилатрана / М.Г. Воронков, Г.А. Кузне-цова, В.П. Барышок // Журнал общей химии. – 2010. – Т. 80, № 10. – С. 1615–1617. DOI: 10.1134/S1070363210100075.

Новый метод синтеза 1-фторсилатрана / М.Г. Воронков, Т.А. Кочина, Д.В. Вражнов и др. // Журнал общей химии. – 2008. – Т. 78, № 11. – С. 1924–1925. DOI: 10.1134/S1070363208110327.

Ghammamy, Sh. Фторхромат триэтиламмония – новый, мягкий, стабильный и дешевый окислитель на основе шестивалентного хрома / Sh. Ghammamy, А. Hashemzadeh, М. Mazareey // Журнал органич. химии. – 2005. – Т. 41, № 12. – С. 1790–1792.

Кристаллическая и молекулярная структура хлорида 1-(3-аммониопропил)силатрана / Воронков М.Г., Зельбст Э.А., Фундаменский В.С. и др. // Журнал структ. химии. – 2014. – Т. 55, № 2. – С. 392–394.

Синтез, кристаллическая структура, колебательные спектры и термохимические превращения сульфата трис(оксиметил)аминометана / Р.Е. Хома, В.О. Гельмбольт, О.В. Шишкин и др. // Журнал неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 1. – С. 60–65. DOI: 10.7868/S0044457X14010061.

Синтез и строение моногидрата сульфита N-(гидроксиэтил)этилендиаммония / Р.Е. Хома, В.О. Гельмбольт, О.В. Шишкин и др. // Журнал неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 6. – С. 716–719. DOI: 10.1134/S0036023614060096.

Структура трис(2-гидроксиэтил)аммонийных солей янтарной кислоты / С.В. Логинов, И.А. Даин, В.Б. Рыбаков и др. // Кристаллография. 2018. – Т. 63, № 1. – С. 65–71. DOI: 10.7868/S0023476118010125.

Дятлова, Н.М. Комплексоны и комплексонаты металлов / Н.М. Дятлова, В.Я. Темкина, К.И. Попов. – М.: Химия, 1988. – 544 с.

Получение аморфных водорастворимых комплексов биометаллов на основе (1-гидроксиэтилиден)дифосфоновой кислоты, 2-аминоэтанола и 2-амино-2-(гидроксиметил)пропан-1,3-диола / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева, Б.И. Петров и др. // Жур-нал общей химии. – 2015. – Т. 85, № 5. – С. 822–830.

Верещагин, А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа / А.Н. Верещагин. – М.: Наука, 1988. – 111 с.

Семенов, В.В. Реакции тетрагидрата трис[(1-гидроксиэтилиден)дифосфоната] дижеле-за(III) и тетрагидрата трис[(1-гидроксиэтилиден)-дифосфоната] железа(III) с п-аминобензойной кислотой. Молекулярная структура бис(4-карбоксифениламиний)(1-гидроксиэтилиден)дифосфо-ната / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева, Е.В. Баранов // Журнал общей химии. – 2017. – Т. 87, № 4. – С. 617–621.

Гайле, А.А. Морфолин и его производные: Получение, свойства и применение в качестве селективных растворителей / А.А. Гайле, В.Е. Сомов, Г.Д. Залищевский. – СПб.: Химиздат, 2007. – 332 с.

А.с. 967967 СССР. МПК C02F 5/14. Состав для предотвращения отложения минеральных солей / В.И. Гусев, В.С. Цивунин, А.В. Солодов, Н.В. Бикчантаева, Т.Н. Колтышева, Е.П. Семки-на, В.Г. Зарипова. – № 3221542; заявл. 12.1180, опубл. 23.10.82, Бюл. № 39.

Козин, В. Г. Растворяющие и селективные свойства смешанных растворителей на основе морфолина / В.Г. Козин, А.А. Мухамадиев // Журнал прикладной химии. – 2001. – Т. 74, № 8. – С. 1252–1257.

Присоединение морфолина и пирролидина к изопропенилфосфоновой кислоте in situ / А.Е. Бальцер, Д.А. Зайцев, Т.В. Иванова и др. // Журнал органической химии. – 2013. – Т. 49, № 4. – P. 642–643.

Семенов, В.В. Действие морфолина на комплексы кобальта с (1-гидрокси-этилиден)дифосфоновой кислотой / В.В. Семенов, Н.В. Золотарева // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2017. – Т. 9, № 3. – С. 12–18. DOI: 10.14529/chem170302.

Изучение спонтанной полимеризации морфолина с эпихлоргидрином / У.К. Уринов, О.С. Максумова, А.Т. Джалилов, М.А. Аскаров // Докл. АН РУз. – 2015. – № 1. – С. 57–58.

Кинетика и механизм реакций винил ацетата с диэтиламином, пиперидином и морфоли-ном / Г.С. Симонян, Н.М. Бейлерян, Э.Р. Саруханян и др. // Кинетика и катализ. – 1999. – Т. 40, № 4. – С. 578–582.