Ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы. Синтез и строение

Ольга Константиновна Шарутина

Аннотация


Взаимодействием пента(пара-толил)сурьмы с ферроценкарбоновой кислотой в бензоле (нагревание при 80 °С в течение 15 минут) получен ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы (4-MeC6H4)4SbOC(O)C5H4FeC5H5 (1). Комплекс 1 охарактеризован методом ИК-спектроскопии, методом рентгеноструктурного анализа установлено его строение. В ИК-спектре 1, записанном на ИК Фурье-спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S в области 4000–400 см–1 в матрице KBr,присутствуют полосы, характеризующие колебания связей Sb-C, Sb-О, СO2-группы и ферроценового фрагмента. Рентгеноструктурный анализ комплекса проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (Мо Кα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор) при 293 К. Кристаллографические характеристики: 1 - триклинная сингония, пространственная группа P-1, a= 11,02(2), b = 13,00(2), c = 13,519(19) Å, a = 68,92(5), β = 81,26(7), g= 65,71(7) град., V = 1648(5) Å3, Z = 2,rвыч = 1,442  г/см3, 2q 5,6-74,32 град., всего отражений 96987, независимых отражений 16158, число уточняемых параметров 392, Rint= 0,0701, GOOF1,060, R-факторы по F2 > 2σ(F2)
R1 = 0,0829, wR2 = 0,2390, R-факторы по всем отражениям R1 = 0,1224, wR2 = 0,2597, остаточная электронная плотность (max/min), 3,38/-2,04 e/Å3. В мономерной молекуле кристалла 1 координация атома сурьмы искаженная октаэдрическая вследствие того, что карбоксилатный лиганд является бидентатным хелатирующим. Диагональные углы в октаэдре составляют 147,5(2); 156,7(2); 167,0(2)°. Расстояния Sb-О(1) и Sb-О(2) равны  2,475(6) и 2,313(5) Å, связи Sb-С существенно различаются (2,114(6), 2,142(6), 2,152(6), 2,168(6) Å). Структурная организация кристалла обусловлена в основном взаимодействиями С-Н···p-типа.  


Ключевые слова


ферроценкарбоксилат тетра(пара-толил)сурьмы; синтез; строение; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Cambridge CrystallograficDatebase. Release 2020. Cambridge.

Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – V. 494. – P. 211–215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.029.

Bone, S.P. The Crystal Structures of Tetraphenylantimony Acetate and Its / S.P. Bone, D.B. Sowerby // Phosphorus, Sulfur Silicon, Relat. Elem. – 1989. – V. 45, Iss. 1–2. – P. 23–29. DOI: 10.1080/10426508908046072.

Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Корд. химия. – 2014. – Т. 40, № 2. – С. 108−112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.

Synthesis, Characterization and Crystal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / L. Quan, H.-D. Yin, J.-C. Cui et al. // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694, № 23. – P. 3708–3717. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.040.

New Organoantimony Complexes with the Isomers of Chlorophenylacetic Acid: Syntheses, Characterizations and Crystal Structures of 1D Polymeric Chain, 2D Network Structure and 3D Framework / L.-Y. Wen, H.-D. Yin, W.-K. Li et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2010. – V. 363, no. 4. – P. 676–684. DOI: 10.1016/j.ica.2009.11.022.

Synthesis, Characterization and Structure of Some Arylantimony Ferrocenylacrylates / J.-S. Li, R.-C. Liu, X.-B. Chi et al. // Inorg. Chim. Acta.  2004. – V. 357. – P. 2176–2180. DOI. 10.1016/j.ica.2003.12.012.

Synthesis and in vitro Antitumor Activity of Some Tetraphenylantimony Derivatives of exo-7-Oxa-bicyclo[2,2,1]heptane(ene)-3-arylamide-2-acid / J.-S. Li, Y.-Q. Ma, J.-R. Cui et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2001. – V. 15, no. 7. – P. 639–645. DOI: 10.1002/aoc.200.

Synthesis and Crystal Structure of Dinuclear Tetraphenylantimony Carboxylate Derivatives Based on Different Coordination Modes / L. Quan, H. Yin, J. Cui et al. // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694, no. 23. – P. 3683–3687. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.07.041.

Millington, P.M. Phenylantimony(V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox / P.M. Millington, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1992. – V. 7. – P. 1199–1204. DOI: 10.1039/DT9920001199.

Synthesis, Characterizations and Crystal Structures of New Organoantimony(V) Complexes with Various Isomers of Fluoromethylbenzoate Ligands / H.-D. Yin, Li-Y. Wen, Ji-C. Cui et al. // Polyhedron.  2009.  V. 28, no. 14.  P. 29192926. DOI: 10.1016/j.poly.2009.06.065.

Термохимические свойства Ph4Sb(OC(O)C10H15) и Ph3Sb(OC(O)C10H15)2 / Д.В. Лякаев, А.В. Маркина, Е.В. Хабарова и др. // Журн. физ. химии. – 2018. – Т. 92, № 9. – С. 1384–1389. DOI: 10.1134/S0044453718090170.

Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. – 2019. – Т. 64, № 10. – С. 1051–1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.

Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. – 2020. – Т. 65, № 4. – С. 482–486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.

Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1- адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79, № 10. – С. 1636–1643.

Шарутин, В.В. Синтез и строение производных тетра-пара-толилсурьмы (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C=CPh, ON=CHC6H4(NMe2-4) / В.В. Шарутин, O. K. Шарутина // Журн. неорг. химии.  2017.  Т. 62, № 7.  С. 925–929. DOI: 10.7868/S0044457X17070224.

Сенчурин, В.С. 4-Нитрофенилацетаты тетра- и три- (пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения / В.С. Сенчурин, Е.Д. Орленко // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 2. – С. 66–74. DOI: 10.14529/chem190207

Фторсодержащие карбоксилаты тетраарилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии.  2020.  Т. 66, № 4.  С. 482–486. DOI: 10.31857/S0044457X20040170.

Исследование кристаллических структур 2,4,6-трихлорфеноксида и 3,4,5-трифторбензоата тетра(п-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, O. K. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. структ. хим. 2020.  Т. 61, № 9.  C. 14901497. DOI: 10.26902/JSC_id60682.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4‐CH3C6H4)3 / R.-C. Liu, Y.-Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491.

Synthesis, Characterization and Antitumor Activity of Some Arylantimony Triphenylgermanylpropionates and Crystal Structures of Ph3GeCH(Ph)CH2CO2SbPh4 and [Ph3GeCH2CH(CH3)CO2]2Sb(4-ClC6H4)3 / Y. Ma, J. Li, Z. Xuan et al. // J. Organomet. Chem. – 2001. – V. 620 – P. 235–242. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)00799-3.

Synthesis, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony(V) Complex with Internally Functionalized Acetylferroceneoxime: Crystal and Molecular Structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)=NO]2SbPh3 and C5H5FeC5H4C(CH3)=NOH / H. Yin, L. Quan, L. Li // Inorg. Chem. Comm.  2008. – V. 11.  P. 1121–1124. doi. 10.1016/j.inoche.2008.06.017.

Synthesis, Characterization and DNA Binding Studies of Organoantimony(V) Ferrocenylbenzoates / F. Asghar, A. Badshah, A. Shah et al. // J. Organomet. Chem.  2012.  V. 717. – P. 18. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.07.028.

Tin(IV) and Antimony(V) Complexes Bearing Catecholate Ligand Connected to Ferrocene. Synthesis, Molecular Structure and Electrochemical Properties / S. V. Baryshnikova, E. V. Bellan, A. I. Poddel’sky et al. // Europ. J. Inorgan. Chem.  2016. – V. 33. – P. 52305241. DOI: 10.1002/ejic.201600885.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Накамото, К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений.  М.: Мир, 1991.  536 с.

Lippincott, E.R. The Thermodynamic Functions of Bis-cyclopentadienyl Iron, Bis-cyclopentadienylnickel and Bis-cyclopentadienylruthenium / E.R. Lippincott, R.D. Nelson // J. Amer. Chem. Soc.  1955.  V. 77, № 19.  P. 49904993. DOI: 10.1021/ja01624a012.

Смит, А Прикладная ИК-спектроскопия / А. Смит; пер. с англ. к.х.н. Б.Н. Тарасевича. – М.: Мир, 2001. – 327 с.

Takusagawa, F. A Neutron Diffraction Study of the Crystal Structure of Ferrocene / F. Takusagawa, T.F. Koetzle // Acta Crystallogr. Sec. B.  1979.  V. 35, № 5.  P. 10741081. DOI: 10.1107/S0567740879005604.

Supplement. Tables of Bond Lengths Determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 2. Organometallic Compounds and Co-ordination Complexes of the d- and f-Block metals / А.G. Orpen, G. Brammer, F.H. Allen et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1989.  P. S1S83. DOI: 10.1039/DT98900000S1.

U-Turn Compression to a New Isostructural Ferrocene Phase / D. Paliwoda, K. Kowalska, M. Hanfland et al. // J. Phys. Chem. Lett.  2013.  V. 4, № 23.  P. 4032–4037. DOI: 10.1021/jz402254b.

Differentiation of Ferrocene D5d and D5h Conformers Using IR Spectroscopy / N. Mohammadi, A. Ganesan, C. T. Chantler et al. // J. Organometal. Chem. – 2012. – V. 713. – P. 51–59. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.04.009.

Кристаллическая и молекулярная структура 2-ферроценил-2-пропанола / А.Д. Васильев, П.В. Фабинский, Е.Е. Сергеев и др. // Журн. структ. химии. - 2011. - Т. 52, № 5. - С. 968972.

Кристаллическая и молекулярная структура 1,1’-бис-(ацетоацетил)ферроцена / А.Д. Васильев, О.А. Баюков, А.А. Кондрасенко и др. // Журн. структ. химии. - 2010. - Т. 51, № 1.  С. 120-125.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.