Синтез и строение бис(бут-3-еноата) трифенилвисмута

Павел Дмитриевич Дрожилкин, Алевтина Игоревна Малеева, Павел Валерьевич Андреев, Алексей Владимирович Гущин

Аннотация


В результате взаимодействия трифенилвисмута и винилуксусной кислоты с трет-бутилгидропероксидом при комнатной температуре в эфире получено новое соединение бис(бут-3-еноат) трифенилвисмута Ph3Bi(O2CCH2CH=CH2)2 с выходом 60 %, температурой плавления 131 °С. В ИК-спектре вещества, записанном в таблетке KBr на приборе IRPrestige-21, Shimadzu (Япония), в диапазоне 4000–400 см–1 найдены сигналы валентных колебаний (ν, см–1): 3054 (Ph-H), 2978 (CH2), 1600 (C=C), 1599 (СOO-as); 1471, 1439, 1362 (COO-s), 919, 734, 680, 573 (Bi-C), 454 (Bi-O). В 1Н ЯМР спектре, снятом в дейтерохлороформе на спектрометре Agilent DD2 400 обнаружены сигналы (м. д.): 8,15 (dd, J = 8,3, 1,0 Hz, 6H),7,59 (t, J = 7,6 Hz, 6H), 7,46 (dd, J = 11,0, 3,7 Hz, 3H), 5,76 (td, J = 17,1, 6,9 Hz, 2H), 4,96–4,86 (m, 4H), 2,86 (dt, J = 6,9, 1,3 Hz, 4H). 13C ЯМР: 40,44 (2C, -CH2-), 116,70 (2C, CH2=), 130,71 (3C, Ph), 131,13 (6C, Ph), 132,34 (6C, Ph), 133,90 (2C, =CH-), 160,38 (3C, Bi-С), 177,43 (2C, C=O). МетодомРСАбыланайденамолекулярнаяструктурасоединения. РСА проводилинадифрактометре Oxford Diffraction Gemini Sapphire3 c использованием Mo Kα-излучения (λ = 0,71073 Å, графитовыймонохроматор) при T = 293 K. P21/с,
a = 12,7672(3), b = 22,0170(4), c = 8,9767(17) Å, β = 104,831(2)º, V = 2439,25(9) Å3, Z = 4. Атом висмута в структуре имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальный угол O–Bi–O равен 171,5(2)º. Длины связей Bi–O и Bi–C равны соответственно 2,280(4)–2,310(3) и 2,197(7)–2,209(6) Å.

Ключевые слова


бис(бут-3-еноат) трифенилвисмута; трифенилвисмут; винилуксусная кислота; трет-бутилгидропероксид; синтез; рентгеноструктурный анализ; ИК; ЯМР

Полный текст:

PDF

Литература


Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. хим. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.

Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2011. – Вып. 6. – С. 47–60.

Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimony(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5‐Y‐2‐(HO)‐C6H3COO]2SbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. – 1995. – V. 9, № 7. – P. 597–607. DOI: 10.1002/aoc.590090715.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4‐CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491.

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G. C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.

Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. – 2007. – V. 14, № 10. – P. 1153–1169. DOI: 10.2174/092986707780362862.

Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI:10.3390/molecules19056009.

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 48. – P. 16733–16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.

High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. // Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. – 2015. – V. 9425, № 94250T. DOI: 10.1117/12.2086599.

Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. (Berlin). – 1991. – V. 25, № 3. – P. 315–318. DOI: 10.1007/BF00316900.

Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. – 1991. – V. 176. – P. 233–240. DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q.

Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2006. – V. 39, № 24. – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2007. – V. 40, № 5. – P. 1372–1376. DOI: 10.1021/ma0622332.

Котон, М.М. О реакционной способности металлоорганических соединений. // Металлоорганические соединения и радикалы, под ред. М.И. Кабачника / М.М. Котон. – М.: Наука, 1985. – С. 13-22.

Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. – М.: Мир, 1981. – 352 с.

Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. – 2004. – Вып. 1(4). – С. 86–94.

Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. – 2006. – V. 39(24). – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Agilent Technologies CrysAlisPro Software System / Agilent Technologies // Yarnton, Oxford, UK. – 2014.

Sheldrick G.M. Crystal Structure Refinement with SHELX / Sheldrick G.M. // Acta Cryst. – 2015. – V. C71 – P. 3–8.

Farrugia L.J. WinGX and ORTEP for Windows: An Update / Farrugia L.J. // J. Appl. Crystallogr. – 2012. – Vol. 45, № 4 – P. 849–854.

Hübschle C.B. ShelXle: A Qt Graphical User Interface for SHELXL / Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Crystallogr. – 2011. – Vol. 44, № 6 – P. 1281–1284.

Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы // А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. и др. // Вестник ННГУ. Сер. Химия. – 2013. – Вып. 1(1). – С. 86–90.

Исследование строения производных трифенилсурьмы(V) и трифенилвисмута(V) с некоторыми непредельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии / А.В. Гущин, А.И. Малеева, О.С. Калистратова др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2021. – Т. 13, № 1. – С. 5–20. DOI: 10.14529/chem210101.

Синтез и исследование строения органических соединений сурьмы(V) с непредельными карбоновыми кислотами Ph3Sb[OC(O)R]2 // А.И. Малеева, А.В. Гущин, О.С. Калистратова и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 3. – С. 66–79. DOI: 10.14529/chem190308.

Bis(but-2-enoate) triphenylbismuth // P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Crystallogr. Section E. – 2013. – V. 69. – P. m 333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenylcarboxylate Derivatives and the Crystal Structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)=CHCOO]2Sb(C6H4F-4)3 and [4-(C5H5FeC5H4)C6H4COO]2Sb(C6H4F-4)3 // Lin Yu, Yong-Qiang Ma, Run-Chang Liu // Polyhedron. – 2004. – V. 23, № 9. – P. 823–829. DOI:10.1016/j.poly.2003.12.002.

Somov, N.V. On Quantitative Estimation of the Degree of Similarity of Coordination Polyhedra / N.V. Somov, P.V. Andreev // Crystallogr. Rep. – 2018. – V. 1, № 63. – P. 32–36.

Шарутин, В.В. Синтез, строение и применение арильных соединений висмута / В.В. Шарутин, Т.В. Мосунова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2020. – Т. 12, № 3. – С. 7–66. DOI: 10.14529/chem200301.

Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorg. Mater. – 2001. – V. 37, № 9. – P. 871–885.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.