Синтез и строение бис(бут-3-еноата) трифенилвисмута

Павел Дмитриевич Дрожилкин
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Алевтина Игоревна Малеева
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Павел Валерьевич Андреев
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Алексей Владимирович Гущин
Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского


Аннотация


В результате взаимодействия трифенилвисмута и винилуксусной кислоты с трет-бутилгидропероксидом при комнатной температуре в эфире получено новое соединение бис(бут-3-еноат) трифенилвисмута Ph3Bi(O2CCH2CH=CH2)2 с выходом 60 %, температурой плавления 131 °С. В ИК-спектре вещества, записанном в таблетке KBr на приборе IRPrestige-21, Shimadzu (Япония), в диапазоне 4000–400 см–1 найдены сигналы валентных колебаний (ν, см–1): 3054 (Ph-H), 2978 (CH2), 1600 (C=C), 1599 (СOO-as); 1471, 1439, 1362 (COO-s), 919, 734, 680, 573 (Bi-C), 454 (Bi-O). В 1Н ЯМР спектре, снятом в дейтерохлороформе на спектрометре Agilent DD2 400 обнаружены сигналы (м. д.): 8,15 (dd, J = 8,3, 1,0 Hz, 6H),7,59 (t, J = 7,6 Hz, 6H), 7,46 (dd, J = 11,0, 3,7 Hz, 3H), 5,76 (td, J = 17,1, 6,9 Hz, 2H), 4,96–4,86 (m, 4H), 2,86 (dt, J = 6,9, 1,3 Hz, 4H). 13C ЯМР: 40,44 (2C, -CH2-), 116,70 (2C, CH2=), 130,71 (3C, Ph), 131,13 (6C, Ph), 132,34 (6C, Ph), 133,90 (2C, =CH-), 160,38 (3C, Bi-С), 177,43 (2C, C=O). МетодомРСАбыланайденамолекулярнаяструктурасоединения. РСА проводилинадифрактометре Oxford Diffraction Gemini Sapphire3 c использованием Mo Kα-излучения (λ = 0,71073 Å, графитовыймонохроматор) при T = 293 K. P21/с,
a = 12,7672(3), b = 22,0170(4), c = 8,9767(17) Å, β = 104,831(2)º, V = 2439,25(9) Å3, Z = 4. Атом висмута в структуре имеет искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальный угол O–Bi–O равен 171,5(2)º. Длины связей Bi–O и Bi–C равны соответственно 2,280(4)–2,310(3) и 2,197(7)–2,209(6) Å.

Ключевые слова


бис(бут-3-еноат) трифенилвисмута; трифенилвисмут; винилуксусная кислота; трет-бутилгидропероксид; синтез; рентгеноструктурный анализ; ИК; ЯМР

Полный текст:

PDF

Литература


Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. хим. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.

Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2011. – Вып. 6. – С. 47–60.

Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimony(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5‐Y‐2‐(HO)‐C6H3COO]2SbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. – 1995. – V. 9, № 7. – P. 597–607. DOI: 10.1002/aoc.590090715.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4‐CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491.

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G. C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.

Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. – 2007. – V. 14, № 10. – P. 1153–1169. DOI: 10.2174/092986707780362862.

Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI:10.3390/molecules19056009.

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 48. – P. 16733–16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.

High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. // Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. – 2015. – V. 9425, № 94250T. DOI: 10.1117/12.2086599.

Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. (Berlin). – 1991. – V. 25, № 3. – P. 315–318. DOI: 10.1007/BF00316900.

Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. – 1991. – V. 176. – P. 233–240. DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q.

Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2006. – V. 39, № 24. – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2007. – V. 40, № 5. – P. 1372–1376. DOI: 10.1021/ma0622332.

Котон, М.М. О реакционной способности металлоорганических соединений. // Металлоорганические соединения и радикалы, под ред. М.И. Кабачника / М.М. Котон. – М.: Наука, 1985. – С. 13-22.

Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. – М.: Мир, 1981. – 352 с.

Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. – 2004. – Вып. 1(4). – С. 86–94.

Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. – 2006. – V. 39(24). – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Agilent Technologies CrysAlisPro Software System / Agilent Technologies // Yarnton, Oxford, UK. – 2014.

Sheldrick G.M. Crystal Structure Refinement with SHELX / Sheldrick G.M. // Acta Cryst. – 2015. – V. C71 – P. 3–8.

Farrugia L.J. WinGX and ORTEP for Windows: An Update / Farrugia L.J. // J. Appl. Crystallogr. – 2012. – Vol. 45, № 4 – P. 849–854.

Hübschle C.B. ShelXle: A Qt Graphical User Interface for SHELXL / Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Crystallogr. – 2011. – Vol. 44, № 6 – P. 1281–1284.

Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы // А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. и др. // Вестник ННГУ. Сер. Химия. – 2013. – Вып. 1(1). – С. 86–90.

Исследование строения производных трифенилсурьмы(V) и трифенилвисмута(V) с некоторыми непредельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии / А.В. Гущин, А.И. Малеева, О.С. Калистратова др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2021. – Т. 13, № 1. – С. 5–20. DOI: 10.14529/chem210101.

Синтез и исследование строения органических соединений сурьмы(V) с непредельными карбоновыми кислотами Ph3Sb[OC(O)R]2 // А.И. Малеева, А.В. Гущин, О.С. Калистратова и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 3. – С. 66–79. DOI: 10.14529/chem190308.

Bis(but-2-enoate) triphenylbismuth // P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Crystallogr. Section E. – 2013. – V. 69. – P. m 333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenylcarboxylate Derivatives and the Crystal Structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)=CHCOO]2Sb(C6H4F-4)3 and [4-(C5H5FeC5H4)C6H4COO]2Sb(C6H4F-4)3 // Lin Yu, Yong-Qiang Ma, Run-Chang Liu // Polyhedron. – 2004. – V. 23, № 9. – P. 823–829. DOI:10.1016/j.poly.2003.12.002.

Somov, N.V. On Quantitative Estimation of the Degree of Similarity of Coordination Polyhedra / N.V. Somov, P.V. Andreev // Crystallogr. Rep. – 2018. – V. 1, № 63. – P. 32–36.

Шарутин, В.В. Синтез, строение и применение арильных соединений висмута / В.В. Шарутин, Т.В. Мосунова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2020. – Т. 12, № 3. – С. 7–66. DOI: 10.14529/chem200301.

Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorg. Mater. – 2001. – V. 37, № 9. – P. 871–885.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.