Синтез и строение бис(бут-3-еноата) трифенилвисмута

P. D. Drozhilkin; A. I. Maleeva; P. V. Andreev; A. V. Gushchin

Authors

P. D. Drozhilkin Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod
A. I. Maleeva Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod, Nizhny Novgorod
P. V. Andreev Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod Institute of Chemistry of High-Purity Substances RAS
A. V. Gushchin Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Keywords:

triphenylvismuth bis(but-3-enoate), triphenylvismuth, vinylacetic acid, synthesis, tert-butyl hydroperoxide, X-ray diffraction analysis, IR, NMR

Abstract

As a result of the interaction of triphenylbismuth and vinylacetic acid with tert-butyl hydroperoxide at ambient temperature in ether, a new compound triphenylbismuth bis(but-3-enoate) Ph₃Bi(O₂CCH₂CH=CH₂)₂ was obtained with the 60% yield, and the melting point of 131 °C. In the IR spectrum of the substance recorded in the KBr pellet on an “IR Prestige-21” set, Shimadzu, Japan, in the range of 4000–400 cm^–1, the signals of valence vibration (v, cm^–1) were found to equal 3054 (Ph-H), 2978 (CH₂), 1600 (C=C), 1599 (COO-as); 1471, 1439, 1362 (COO-s), 919, 734, 680; 573 (Bi-C), 454 (Bi-O). In the ¹H NMR spectrum taken in deuterochloroform on an Agilent DD2 400 spectrometer, the following signals were detected: 8.15 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 6H), 7.59 (t, J = 7.6 Hz, 6H), 7.46 (dd, J = 11.0, 3.7 Hz, 3H), 5.76 (td, J = 17.1, 6.9 Hz, 2H), 4.96–4.86 (m, 4H), 2.86 (dt, J = 6.9, 1.3 Hz, 4H). ¹³C NMR: 40.44 (2C, -CH₂-), 116.70 (2C, CH₂=), 130.71 (3C, Ph), 131.13 (6C, Ph), 132.34 (6C, Ph), 133.90 (2C, =CH-), 160.38 (3C, Bi-C), 177.43 (2C, C=O). The molecular structure of the compound was found by X-ray diffraction. X-ray diffraction was performed on an Oxford Diffraction Gemini Sapphire3 diffractometer using Mo K_a radiation (λ = 0.71073 Å, graphite monochromator) at T = 293 K. P2₁/s,
a = 12.7672(3), b = 22.0170(4), c = 8.9767(17) Å, β = 104.831(2)º, V = 2439.25(9) Å³, Z = 4. The bismuth atom in the structure has a distorted trigonal-bipyramidal coordination. The O-Bi-O axial angle is 171.5 (2)°. The Bi–O and Bi-C bond lengths are 2.280(4)–2.310(3) and 2.197(7)–2.209(6) Å.

Author Biographies

P. D. Drozhilkin, Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

студент магистратуры кафедры кристаллографии и экспериментальной физики

A. I. Maleeva, Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod, Nizhny Novgorod

аспирант кафедры органической химии

P. V. Andreev, Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod Institute of Chemistry of High-Purity Substances RAS

кандидат физико-математических наук, младший научный сотрудник научно-исследовательского физико-технического института (НИФТИ ННГУ)

A. V. Gushchin, Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

доктор химических наук, профессор кафедры органической химии химического факультета

References

Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. хим. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.

Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2011. – Вып. 6. – С. 47–60.

Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimony(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5‐Y‐2‐(HO)‐C6H3COO]2SbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. – 1995. – V. 9, № 7. – P. 597–607. DOI: 10.1002/aoc.590090715.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4‐CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491.

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G. C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.

Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. – 2007. – V. 14, № 10. – P. 1153–1169. DOI: 10.2174/092986707780362862.

Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI:10.3390/molecules19056009.

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 48. – P. 16733–16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.

High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. // Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. – 2015. – V. 9425, № 94250T. DOI: 10.1117/12.2086599.

Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. (Berlin). – 1991. – V. 25, № 3. – P. 315–318. DOI: 10.1007/BF00316900.

Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. – 1991. – V. 176. – P. 233–240. DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q.

Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2006. – V. 39, № 24. – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2007. – V. 40, № 5. – P. 1372–1376. DOI: 10.1021/ma0622332.

Котон, М.М. О реакционной способности металлоорганических соединений. // Металлоорганические соединения и радикалы, под ред. М.И. Кабачника / М.М. Котон. – М.: Наука, 1985. – С. 13-22.

Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. – М.: Мир, 1981. – 352 с.

Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. – 2004. – Вып. 1(4). – С. 86–94.

Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. – 2006. – V. 39(24). – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Agilent Technologies CrysAlisPro Software System / Agilent Technologies // Yarnton, Oxford, UK. – 2014.

Sheldrick G.M. Crystal Structure Refinement with SHELX / Sheldrick G.M. // Acta Cryst. – 2015. – V. C71 – P. 3–8.

Farrugia L.J. WinGX and ORTEP for Windows: An Update / Farrugia L.J. // J. Appl. Crystallogr. – 2012. – Vol. 45, № 4 – P. 849–854.

Hübschle C.B. ShelXle: A Qt Graphical User Interface for SHELXL / Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Crystallogr. – 2011. – Vol. 44, № 6 – P. 1281–1284.

Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы // А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. и др. // Вестник ННГУ. Сер. Химия. – 2013. – Вып. 1(1). – С. 86–90.

Исследование строения производных трифенилсурьмы(V) и трифенилвисмута(V) с некоторыми непредельными карбоновыми кислотами методом ИК-спектроскопии / А.В. Гущин, А.И. Малеева, О.С. Калистратова др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2021. – Т. 13, № 1. – С. 5–20. DOI: 10.14529/chem210101.

Синтез и исследование строения органических соединений сурьмы(V) с непредельными карбоновыми кислотами Ph3Sb[OC(O)R]2 // А.И. Малеева, А.В. Гущин, О.С. Калистратова и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2019. – Т. 11, № 3. – С. 66–79. DOI: 10.14529/chem190308.

Bis(but-2-enoate) triphenylbismuth // P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Crystallogr. Section E. – 2013. – V. 69. – P. m 333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenylcarboxylate Derivatives and the Crystal Structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)=CHCOO]2Sb(C6H4F-4)3 and [4-(C5H5FeC5H4)C6H4COO]2Sb(C6H4F-4)3 // Lin Yu, Yong-Qiang Ma, Run-Chang Liu // Polyhedron. – 2004. – V. 23, № 9. – P. 823–829. DOI:10.1016/j.poly.2003.12.002.

Somov, N.V. On Quantitative Estimation of the Degree of Similarity of Coordination Polyhedra / N.V. Somov, P.V. Andreev // Crystallogr. Rep. – 2018. – V. 1, № 63. – P. 32–36.

Шарутин, В.В. Синтез, строение и применение арильных соединений висмута / В.В. Шарутин, Т.В. Мосунова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2020. – Т. 12, № 3. – С. 7–66. DOI: 10.14529/chem200301.

Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorg. Mater. – 2001. – V. 37, № 9. – P. 871–885.