A New Method for the Synthesis of Tetraphenylbismuth 1-Naphthalenesulfonate

A. V. Rybakova

Abstract


The reaction of pentaphenylbismuth with triphenylantimony bis(1-naphthalenesulfonate) in benzene led to tetraphenylbismuth 1-naphthalenesulfonate, yielding 38%, which after recrystallization from water was identified as Ph4BiOSO2C10H7 × H2O hydrate (1). Structure 1 (colorless crystals with mp 178 °C) was determined by X-ray diffraction analysis (XRD) on an automatic four-circle D8 Quest Bruker diffractometer (МоКα radiation, λ = 0.71073 Å, graphite monochromator) at 293 K. Crystal size 0.27 × 0.25 × 0.09 mm, P–1, a = 9.542 (5), b = 12.595 (5), c = 13.998 (5) Å, a = 74.228 (15), β = 80.06 (2), g= 68.758 (15) deg., V = 1503.7 (12) Å3, Z = 2. Data collection area for 2q equaled 5.72–77.8°, reflection index intervals were –16 ≤ h ≤ 16, –22 ≤ k ≤ 22, –24 ≤ l ≤ 24; a total of 102981 reflections were measured, 17181 independent reflections, refinement variables 364, μ = 5.968 mm–1; GOOF 0.987, the final values of the divergence factors R1 = 0.0534 and wR2 = 0.0941 (for reflexes F2> 2s (F2), R1 = 0.1619 and wR2 = 0.1163 (for all reflections), residual electron density 2.65 /–1.05 e/Å3. The bismuth atom in molecule 1 has a strongly distorted trigonal-bipyramidal coordination with the arenesulfonate substituent in the axial position. The СBiС bond angles are 100.52 (8) -119.28 (7)°, the Bi–C and Bi–O distances are 2.179 (2) -2.212 (2) and 2.915 (1) Å, respectively. Two molecules 1 are combined into dimers through hydrogen bonds between the hydrogen atoms of two water molecules and the oxygen atoms of two naphthalenesulfonate groups.

Keywords


synthesis; structure;tetraphenylbismuth 1-naphthalenesulfonate hydrate; X-ray structural analysi

References


Шарутин, В.В. Синтез, строение и применение арильных соединений висмута / В.В. Шарутин, Т.В. Мосунова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2020. – Т. 12, № 3. – С. 7–66. DOI: 10.14529/chem200301

Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2007. – Т. 33, № 3. – С. 176–183.

Синтез и кристаллическая структура гидрата бензолсульфоната и 3,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 7. – С. 502–507.

Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 5. – С. 341–345.

Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. химии. – 1999. – Т. 69, вып. 9. – С. 1470–1473.

Шарутин, В.В. Аренсульфонаты тетра- и триарилвисмута. Синтез и строение / В.В. Шару-тин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Изв. АН. Серия химическая. – 1999, № 12. – С. 2350–2354.

Шарутин, В.В. Внедрение оксида серы SO3 по связи Bi-C в пентафенилвисмуте / В.В. Ша-рутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, вып. 1. – С. 162.

Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. – М.: Наука, 1976. – 483 с.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X=Cl, Br, OC(O)Ph, SCN] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. хим. – 1996. – Т. 66. – Вып. 10. – С. 1755–1756.

Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. хим. – 2000. – Т. 70, Вып. 8. – С. 1311–1314.

Взаимодействие пентафенилсурьмы с диацилатами трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. хим. – 2000. – Т. 70, Вып. 6. – С. 937–939.

Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2001. – Т. 27, № 6. – С. 423–427.

Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бон-дарь и др. // ЖОХ. – 2002. – Т. 72, вып. 3. – С. 419–420.

Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарути-на, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 5. – С. 356–363.

Синтез и строение 2-фуроината и бензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Па-кусина, Т.П. Платонова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 11. – С. 803–808.

Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // ЖОХ. – 2003. – Т. 73, вып. 4. – С. 573–577.

Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 5. – С. 336–340.

Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R’)]2 / В.В. Ша-рутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 11. – С. 843–851.

Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // ЖОХ. – 2003. – Т. 73, вып. 2. – С. 234–237.

Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, n-Tol;

R = 2-C4H3O, 3-C5H4N / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 10. – С. 750–759.

Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 1. – С. 15–24.

Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011

Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (E = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, NO3 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова, Л.П. Панова // Журн. общ. химии. – 1998. – Т. 68, вып. 2. – С. 345–346.


Refbacks

  • There are currently no refbacks.