Серия «Химия»

Из галогенида тетраорганилфосфония, -стибония и дигалогенида палладия в присутствии соляной или бромоводородной кислоты получены ионные комплексы палладия с моноядерными анионами [Ph3PCH2C(O)Me][PdCl3(dmso-S)] и [Ph4Sb(dmso-O)][PdBr3(dmso-S)], строение которых установлено методом рентгеноструктурного анализа. В состав комплексов входят тетраэдрические катионы тетраорганилфосфония, -стибония и квадратные анионы [PdHal3(dmso-S)]. По данным РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD – детектор, Мо Kα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллов 1 [C23H26O2PCl3PdS, M 610,22; сингония моноклинная, группа симметрии Р21/с; параметры ячейки: a = 14,204(4), b = 9,827(3), c = 19,722(6) Å; α = γ = 90,00 град., β = 110,850(12) град.; V = 2572,6(13) Å3; размер кристалла 0,22 × 0,2 × 0,14 мм; интервалы индексов отражений –27 ≤ h ≤ 27, –19 ≤ k ≤ 19, –33 ≤ l ≤ 38; всего отражений 146030; независимых отражений 20362; Rint 0,0504; GOOF 1,016; R1 = 0,0473, wR2 = 0,0937; остаточная электронная плотность 0,61/1,44 e/Å3] и 2 [C14H16OSBr1,5Pd0,5S0,5, M 466,27; сингония моноклинная, группа симметрии Р212121; параметры ячейки: a = 9,308(10), b = 15,707(16), c = 21,65(3) Å; α = γ = 90,00 град., β = 90,90 град.; V = 3165(6) Å3; размер кристалла 0,46 × 0,29 × 0,25 мм; интервалы индексов отражений –11 ≤ h ≤ 12, –21 ≤ k ≤ 21, –29 ≤ l ≤ 29; всего отражений 52839; независимых отражений 8521; Rint 0,0479; GOOF 1,027; R1 = 0,0311, wR2 = 0,0593; остаточная электронная плотность 0,84/0,95 e/Å3] атомы фосфора и сурьмы в катионах имеют мало искаженную тетраэдрическую координацию с валентными углами CPC 105,76(7)110,31(7) и CSbC 100,03(16)117,62(15), которые мало отличаются от теоретического значения, и близкими длинами связей PC [1,7903(15)1,8037(16) Å] и SbC [2,061(5)2,100(4) Å]. Связь PCAlk длиннее [1,8037(16) Å], чем связи PCPh. В плоскоквадратных анионах [PdHal3(dmso-S)] длины связей PdCl и PdBr изменяются в интервалах 2,2918(7)2,3012(8) и 2,371(3)2,403(2) Å соответственно, а расстояния SPd [2,2492(6) и 2,237(2) Å] меньше суммы ковалентных радиусов атомов палладия и серы (2,44 Å).
Цис-углы ClPdCl [89,88(3)] и BrPdBr [88,93(4), 89,59(4)] практически не отличаются от теоретического значения (90); значения транс-углов ClPdCl и SPdCl сравнимы между собой и составляют 178,15(2) и 178,714(19). Аналогичные величины для комплекса 2 равны 174,22(3) и 177,53(4). Отклонение атома палладия от плоскостей Cl3S и Br3S незначительно (0,019 и 0,033 Å). Структурная организация в кристаллах комплексов сформирована межионными контактами S=O∙∙∙H–C 2,562,72 Å (1) и 2,442,62 Å (2); Pd–Cl∙∙∙H–C (2,832,93 Å) и Br∙∙∙H (2,863,04 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1907718 (1), № 1979208 (2); deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk).

комплекс палладия(II); ацетонилтрифенилфосфониевый; тетрафенилстибониевый; катион; диметилсульфоксид; диметилсульфоксидотригалогенопалладат-анион; синтез; строение; рентгеноструктурные исследования

Palladium Complexes with Pyrimidine-functionalized N-heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure and Catalytic Activity / D. Meyer, M.A. Taige, A. Zeller et al. // Organometallics. – 2009. – Vol. 28, № 7. – P. 2142–2149. DOI: 10.1021/om8009238.

Air and Moisture Tolerant Synthesis of a Chelated bis(NHC) Methylpalladium(II) Complex Rel-evant to Alkyl Migration Processes in Catalysis / M.G. Gardiner, C.C. Ho, D.S. McGuinness et al. // Austr. J. Chem. – 2020. – Vol. 73. – P. 1158–1164. DOI: 10.1071/CH20194.

Sterically Hindered N-aryl/Benzyl Substituted Piperidoimidazolin-2-ylidene Palladium Complexes and their Catalytic Activities / E. Gacal, S. Denizalti, A. Kinal et al. // Tetrahedron. – 2018. – Vol. 74, № 47. – P. 6829–6838. DOI: 10.1016/j.tet.2018.10.003.

Mansour, W. Regioselective Synthesis of Chromones via Cyclocarbonylative Sonogashira Cou-pling Catalyzed by Highly Active Bridged-bis(N-heterocyclic carbene)palladium(II) Complexes / W. Mansour, M. Fettouhi, B. El Ali // ACS Omega. – 2020. – Vol. 5, № 50. – P. 32515–32529. DOI: 10.1021/acsomega.0c04706.

Soft Heteroleptic N-heterocyclic Carbene Palladium(ii) Species for Efficient Catalytic Routes to Alkynones via Carbonylative Sonogashira Coupling / W. Mansour, R. Suleiman, M. Fettouhi et al. // ACS Omega. – 2020. – V. 5, № 50. – P. 23687–23702. DOI: 10.1021/acsomega.0c02413.

Complex of tris(Z-styryl)phosphine with PdCl2 as a New Catalyst for the Sonogashira Reaction/ B.A. Trofimov, S.F. Vasilevsky, N.K. Gusarova et al. // Mendeleev Commun. 2008. – V. 18, № 6. – P. 318–319. DOI: 10.1016/j.mencom.2008.11.010.

Structure and Catalytic Properties of (Acetylacetonato-κ2O,O′)bis(tri(2-furyl)phosphine) Palladi-um(II) Tetrafluoroborate / M.V. Bykov, Z.D. Abramov, T.S. Orlov et al. // J. Struct. Chem. – 2021. – V. 62, № 8. – P. 1218–1228. DOI: 10.1134/S0022476621080072.

Reaction of Elemental Phosphorus with α-Methylstyrenes: One-pot Synthesis of Secondary and Tertiary Phosphines, Prospective Bulky Ligands for Pd(II) Catalysts / A.V. Artem'ev, S.F. Malysheva, N.K. Gusarova et al. // Tetrahedron. – 2016. – V. 72, № 4. – P. 443–450. DOI: 10.1016/j.tet.2015.11.009.

A New Access to Tri(1-naphthyl)phosphine and its Catalytically Active Palladacycles and Lumi-nescent Cu(I) Complex / A.V. Artem'ev, V.A. Kuimov, E.A. Matveeva et al. // Inorg. Chem. Commun. – 2017. – V. 86. – P. 94–97. DOI:

1016/j.inoche.2017.09.008.

Palladium (II) Complexes Containing 2-Phenylpyridine Derivatives: Synthesis, Molecular Struc-tures, and Catalytic Activity for Suzuki–Miyaura Cross-coupling Reactions / A. Adamson, Y.P. Budiman, I. Mkhalid et al. // J. Struct. Chem. – 2020. – V. 61. – P. 466–475. DOI: 10.1134/S0022476620030130.

Defluorinative Functionalization of Pd(II) Fluoroalkyl Complexes / M.M.W. Wolfe, J.P. Sha-nahan, J.W. Kampf et al. // J. Am. Chem. Soc. – 2020. – V. 142, № 43. – P. 18698–18705. DOI: 10.1021/jacs.0c09505.

Mori, M. Sterically Demanding 8-(Diphenylphosphino)quinoline Complexes of Group 10 Met-al(II): Synthesis, Crystal Structures, and Properties in Solution / M. Mori, Y. Sunatsuki, T. Suzuki //

Inorg. Chem. – 2020. – V. 59, № 24. – P. 18225–18240. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.0c02706.

Cycloneophylpalladium(IV) Complexes: Formation by Oxidative Addition and Selectivity of their Reductive Elimination Reaction / A. Behnia, M.A. Fard, J.M. Blacquiere et al. // Organometal-lics. – 2020. – V. 39, № 22. – P. 4037–4050. DOI: 10.1021/acs.organomet.0c00615.

Bismuthanes as Hemilabile Donors in an O2-Activating Palladium(0) Complex / K. Materne, B. Braun-Cula, C. Herwig et al. // Chem.-Eur. J. – 2017. – V. 23. – P. 11797–11801. DOI: 10.1002/chem.201703489.

Lin, T.-P. σ-Accepting Properties of a Chlorobismuthine Ligand / T.-P. Lin, I.-Sh. Ke, F.P. Gabbaï // Angew. Chem., Int. Ed. – 2012. – V. 51. – P. 4985–4988. DOI: 10.1002/anie.201200854.

Cambridge Crystallographic Data Center. 2021. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Синтез и строение комплексов палладия [Ph3P(CH2)3PPh3][PdBr4], [Ph3P(CH2)3PPh3][Pd2Br6]∙DMF и [Ph3P(CH2)3PPh3][PdBr3(dmso-S)]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. – 2017. – Т. 87, № 1. – С. 128–133.

Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов палладия [Ph3PhCH2P]+[PdCl3(dmso)]–∙dmso, [Ph4P]+[PdCl3(dmso)]– и [Ph4Sb(dmso)]+ [PdCl3(dmso)]– / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2013. – Т. 58, № 5. – С. 616–620.

Синтез и строение комплексов палладия: [Ph3(цикло-C3H5)P]+2[PdBr4]2–, [Ph3(цикло-С3Н5)P]+2[Pd2Br6]2–, [Ph3(цикло-С3Н5)P]+[PdBr3(dmso)]– / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Коорд. химия. – 2015. – Т. 41, № 7. – С. 430–437.

Synthesis and Structure of Palladium Complex [Ph3PCH=CHPPh3]2+[PdBr3(DMSO)]2 ∙DMSO / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin et al. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2015. – Т. 7, № 2. – С. 11–16.

Ярыгина, Д.М. Синтез и строение комплексов палладия [Ph3PMe]+[PdBr3(DMSO)]– и [Ph3P(CH2)6PPh3]2+[PdBr3(Et2SO)]–2 / Д.М. Ярыгина, А.Е. Баталов, В.С. Сенчурин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2018. – Т. 10, № 3. – С. 51– 58. DOI: 10.14529/chem180306.

Синтез и строение комплексов палладия: [Ph3PC6H11-cyclo]+[PdBr3(Dmso-S)]–, [Ph3PBu]+[PdCl3(Dmso-S)]– и [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3]2+[PdCl4]2– ∙ Dmf / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. – 2018. – Т. 63, № 6. – С. 712–717. DOI: 10.7868/S0044457X18060089.

Катионно-анионные комплексы PdII с катионом адамантилимидазолия: синтез, структур-ные исследования и МАО-ингибирующая активность / М.С. Денисов, М.В. Дмитриев, Д.В. Еро-шенко и др. // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 1. – С. 38–50. DOI: 10.1134/S0044457X19010057.

Structure of a Diorganotelluroxonium(IV) Cation, {[2,6-(CH2NMe2)2C6H3Te(μ-O)]2}2+, with the Trichlorido(dimethyl sulfoxide)platinum(II) Anion / A. Gupta, R. Deka, R.J. Butcher et al. // Acta Cryst. – 2020. – V. E76. – P. 1520–1524. DOI: 10.1107/S2056989020011482.

Hazell, A. Mono-, Di- and Poly-nuclear Transition-metal Complexes of a bis(Tridentate) Ligand: Towards p-Phenylenediamine-bridged co-ordination Polymers / A. Hazell, C.J. McKenzie, L.P. Nielsen // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1998. – P. 1751–1756. DOI: 10.1039/A800602D.

Co-ordination of Promethazine {10-[2-(Dimethyl(amino)propyl]phenothiazine} Hydrochloride with Palladium(II): X-ray Crystal Structure of a Trichloro-palladium(II) Product / W.J. Geary, N.J. Mason, L.A. Nixon et al. // Chem. Commun. – 1980. – № 22. – P. 1064–1065. DOI: 10.1039/c39800001064.

Schroeter, F. Tailored Palladate Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids (TAAILs) / F. Schroeter, J. Soellner, T. Strassner // Chem.-Eur. J. – 2019. – V. 25. – P. 2527–2537. DOI: 10.1002/chem.201804431.

Consecutive Modular Ligation as an Access Route to Palladium Containing Polymers / C. Lang, K. Pahnke, C. Kiefer et al. // Polym. Chem. – 2013. – Vol. 4, Iss. 21. – P. 5456–5462. DOI: 10.1039/C3PY00648D.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea, J.A.K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341.

Казицына, Л.А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицына, Н.Б. Куплетская. – М.: Высшая школа, 1971.  C. 50.

Кукушкин, Ю.Н. Вклад исследований диметилсульфоксидных комплексов в теории ко-ординационной химии / Ю.Н. Кукушкин // Коорд. химия.  1997.  Т. 23, № 3.  С. 163174.

Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – Iss. 21. – P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.

Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, iss. 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.