Необычные реакции дигалогенодицианоауратов калия с галогенидами органилтрифенилфосфония

Дмитрий Павлович Шевченко, Владимир Викторович Шарутин

Аннотация


Выдерживанием в воде в течение нескольких суток осадков, полученных по реакциям дихлоро- и дибромодицианоаурата калия с хлоридами тетрафенилфосфония, цианометил- и метоксиметилтрифенилфосфония, с последующей перекристаллизацией из ацетонитрила в качестве минорных продуктов были выделены соответствующие дицианоаураты тетраорганилфосфония [Ph4P][Au(CN)2] (1), [Ph3PCH2CN][Au(CN)2] (2) и [Ph3PCH2OMe][Au(CN)2] (3). В результате взаимодействия в горячем этаноле дихлоро-, дибромо- и дииододицианоаурата калия с хлоридом гидроксиметилтрифенилфосфония были синтезированы соответствующие галогениды (трифенилфосфин)золота(I) (Ph3P)AuHal (Hal = Cl (4), Br (5), I (6)). Установлено, что проведение указанных реакций в воде с последующей перекристаллизацией из этанола или ацетонитрила приводит к кристаллическому продукту ионно-обменного взаимодействия только в случае дииододицианоаурата калия (был получен [Ph3PCH2OH][Au(CN)2I2] (7)). Соединения 17 были идентифицированы методами эле-ментного анализа, ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа (РСА). По данным РСА, комплексы 1–3 и 7 состоят из тетраэдрических органилтрифенилфосфониевых катионов и дицианоауратных (1–3) или дииододицианоауратных (7) анионов с линейной или плоско-квадратной геометрией атомов золота соответственно. Кристаллическая организация соединений 2, 3 и 7 обусловлена межионными контактами С–H∙∙∙N≡C (2, 3, 7),
O–H∙∙∙N≡C (7) и C–HPh∙∙∙π(C≡N) (2). В случае комплекса 1 значимых межионных контактов в кристалле не наблюдается. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для комплексов 1–3 и 7 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1978554 (1), № 1965532 (2), № 2060230 (3), № 2060283 (7); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Ключевые слова


organyltriphenylphosphonium dihalodicyanoaurates; organyltriphenylphosphonium dicyanoaurates; triphenylphosphinegold(I) halides; redox reaction; X-ray diffraction analysis

Полный текст:

PDF

Литература


Kumar, K. Effect of Noble Metals on Luminescence and Single-Molecule Magnet Behavior in the Cyanido-Bridged Ln–Ag and Ln–Au (Ln = Dy, Yb, Er) Complexes / K. Kumar, O. Stefańczyk, S. Chorazy // Inorg. Chem. – 2019. – V. 58, no. 9. – P. 5677–5687. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.8b03634.

Photophysical Investigation of Silver/Gold Dicyanometallates and Tetramethylammonium Net-works: An Experimental and Theoretical Investigation / A.D. Nicholas, R.M. Bullard, R.D. Pike et al. // Eur. J. Inorg. Chem. – 2019. – V. 2019, no. 7. – P. 956–962. DOI: 10.1002/ejic.201801407.

Supramolecular Construction of Cyanide-Bridged ReI Diimine Multichromophores / K.S. Kisel, A.S. Melnikov, E.V. Grachova et al. // Inorg. Chem. – 2019. – V. 58, no. 3. – P. 1988–2000. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.8b02974.

Synthesis, Structure and Photophysical Properties of a 2D Network with Gold Dicyanide Donors Coordinated to Aza[5]helicene Viologen Acceptors / E.N. Patel, R.B. Arthur, A.D. Nicholas et al. // Dal-ton Trans. – 2019. – V. 48, no. 27. – P. 10288–10297. DOI: 10.1039/C9DT01823A.

The Use of Polarizable [AuX2(CN)2]− (X = Br, I) Building Blocks Toward the Formation of Birefringent Coordination Polymers / J.S. Ovens, A.R. Geisheimer, A.A. Bokov et al. // Inorg. Chem. – 2010. – V. 49, no. 20. – P. 9609–9616. DOI: 10.1021/ic101357y.

Katz, M.J. Highly Birefringent Cyanoaurate Coordination Polymers: The Effect of Polarizable C−X Bonds (X = Cl, Br) / M.J. Katz, D.B. Leznoff // J. Am. Chem. Soc. – 2009. – V. 131, no. 51. – P. 18435–18444. DOI: 10.1021/ja907519c.

Thompson, J.R. Birefringent, Emissive Cyanometallate-Based Coordination Polymer Materials Containing Group(II) Metal-Terpyridine Building Blocks / J.R. Thompson, K.A.S. Goodman-Rendall, D.B. Leznoff // Polyhedron. – 2016. – V. 108. – P. 93–99. DOI: 10.1016/j.poly.2015.12.026.

Structural Design Parameters for Highly Birefringent Coordination Polymers / J.R. Thompson, M.J. Katz, V.E. Williams et al. // Inorg. Chem. – 2015. – V. 54, no. 13. – P. 6462–6471. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b00749.

Ovens, J.S. Thermal Expansion Behavior of MI[AuX2(CN)2]-Based Coordination Polymers (M = Ag, Cu; X = CN, Cl, Br) / J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Inorg. Chem. – 2017. – V. 56, no. 13. – P. 7332–7343. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b03153.

Ovens, J.S. Probing Halogen⋯Halogen Interactions via Thermal Expansion Analysis / J.S. Ovens, D.B. Leznoff // CrystEngComm. – 2018. – V. 20, no. 13. – P. 1769–1773. DOI: 10.1039/C7CE02167D.

Pharmacological Properties of Dicyanidoaurate(I)-Based Complexes: Characterization and Single Crystal X-ray Analysis / A. Karadağ, A. Aydin, Ş. Tekin et al. // J. Coord. Chem. – 2019. – V. 72, no. 5–7. – P. 860–878. DOI: 10.1080/00958972.2019.1583333.

Topological Motifs in Cyanometallates: From Building Units to Three-Periodic Frameworks / E.V. Alexandrov, A.V. Virovets, V.A. Blatov et al. // Chem. Rev. – 2015. – V. 115, no. 22. – P. 12286–12319. DOI: 10.1021/acs.chemrev.5b00320.

Dicyanometalates as Building Blocks for Multinuclear Iron(II) Spin-Crossover Complexes / A. Dragulescu-Andrasi, O. Hietsoi, Ö. Üngör et al. // Inorg. Chem. – 2019. – V. 58, no. 18. – P. 11920–11926. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.9b01121.

Mason, W.R. The Interconversion of the trans-Dibromo- and trans-Dichlorodicyanoaurate(III) Anions / W.R. Mason III // Inorg. Chem. – 1970. – V. 9, no. 12. – P. 2688–2691. DOI: 10.1021/ic50094a013.

Ovens, J.S. Targeting [AuCl2(CN)2]− Units as Halophilic Building Blocks in Coordination Pol-ymers / J.S. Ovens, K.M. Truong, D.B. Leznoff // Inorganica Chim. Acta. – 2013. – V. 403. – P. 127–135. DOI: 10.1016/j.ica.2013.02.011.

Синтез и строение комплексов золота [Ph3PR]+[Au(CN)2I2-trans]−, R = Et, CH2Ph, Ph / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Изв АН. Сер. хим. – 2020. – Т. 69, № 10. – С. 1892–1896.

Синтез и строение дицианодигалогенауратов (4-фторбензил)трифенилфосфония [Ph3PCH2C6H4F-4][Au(CN)2Hlg2] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Журн. общ. химии. – 2021. – Т. 91, № 11. – С. 1716–1722. DOI: 10.31857/S0044460X21110081.

Синтез и строение дицианодииодоауратов тетра(пара-толил)сурьмы [p Tol4Sb][Au(CN)2I2] и алкилтрифенилфосфония [Ph3PAlk][Au(CN)2I2], Alk = Me, CH2CN / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 9. – С. 554–561. DOI: 10.31857/S0132344X20090030.

Шарутин, В.В. Строение минорных продуктов реакций дииододицианоаурата калия с га-логенидами тетраорганилфосфора и -сурьмы // В.В. Шарутин / Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2020. – Т. 12, № 2. – С. 74–84. DOI: 10.14529/chem200208.

Ericson, A. Kinetics and Mechanism of Reduction of Gold(III) Complexes by Dimethyl Sul-fide // A. Ericson, L.I. Elding, S.K.C. Elmroth / J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1997. – no. 7. – P. 1159–1164. DOI: 10.1039/A608001D.

Ovens, J.S. Thermally Triggered Reductive Elimination of Bromine from Au(III) as a Path to Au(I)-Based Coordination Polymers // J.S. Ovens, D.B. Leznoff / Dalton Trans. – 2011. – V. 40, no. 16. – P. 4140–4146. DOI: 10.1039/C0DT01772H.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота: [Ph4P][Au(CN)2] и [(4-MeC6H4)4Sb][Au(CN)2] ∙ Н2О / В.В. Шарутин, М.А. Попкова, Н.М. Тарасова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2018. – Т. 10, № 1. – С. 55– 61. DOI: 10.14529/chem180107.

Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных дан-ных / Эрнё Преч, Филипп Бюльманн, Кристиан Аффольтер; пер. с англ. Б.Н. Тарасевича. – М.: Мир, 2006. – 440 С.

Huang, W. In Situ Generation of Formaldehyde and Triphenylphosphine from (Hydroxyme-thyl)triphenylphosphonium and Its Application in Wittig Olefination / W. Huang, J. Xu // Synth. Commun. – 2015. – V. 45, № 15. – P. 1777–1782. DOI: 10.1080/00397911.2015.1043019.

Synthesis of Gold-Containing Mixed-Metal Cluster Complexes / M.I. Bruce, B.K. Nicholson, O. Bin Shawkataly et al. // Inorganic Syntheses. Ed. H.D. Kaesz. Chichester: John Wiley & Sons. – 1989. – V. 26. – P. 324–328. DOI: 10.1002/9780470132579.ch59.

Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – № 21. – P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.

Consistent van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, №19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.

Nishio, M. The CH/π Hydrogen Bond in Chemistry. Conformation, Supramolecules, Optical Resolution and Interactions Involving Carbohydrates / M. Nishio // Phys. Chem. Chem. Phys. – 2011. – № 13. – P. 13873–13900. DOI: 10.1039/C1CP20404A.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.