ОСОБЕННОСТИ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО МЕТОДА СИНТЕЗА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ СУРЬМЫ (ОБЗОР)

Владимир Викторович Шарутин, Ольга Константиновна Шарутина

Аннотация


Представлены результаты по методу синтеза органических соединений пятивалентной сурьмы окислением органических производных Sb(III). Основное внимание уделено реакциям окислительного присоединения с участием триорганилсурьмы, пероксида водорода и кислоты.

Ключевые слова


окисление триорганилсурьмы

Полный текст:

PDF

Литература


Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. – М.: Наука, 1976. – 483 с.

Kasemann, R. Low temperature liquid phase fluorination of pentafluorophenyl compounds. Preparation and properties of (C6F5)3AsF2, (C6F5)3SbF2, (C6F5)2SeF2, (C6F5)SeO, C6F5TeF3, Cs[(C6F5)3EF3] (E = As, Sb) / R. Kasemann, D.Naumann // J. Fluorine Chem. – 1988. – V. 41. – N. 3. – P. 321–334.

Электрохимическое фторирование третичных соединений сурьмы / Е.В. Никитин, А.А. Казакова, О.В. Паракин, Ю.М. Каргин // Журн. общ. химии. – 1982. – Т. 52. – Вып. 9. – C. 2027–2029.

Tyrra, W. On pentavalent perfluoroorgano bithmuth compounds / W. Tyrra, D. Naumann // Can. J. Chem. – 1989. – V. 67. – N. 11. – P. 1949–1951.

Ruppert, I. Diorganylchalkogen (S, Se, Te) – difluoride durch Direktfluorierung der Sulfide, Selenide und Telluride / I. Ruppert // Chem. Ber. – 1979. – Bd. 112. – N. 8. – S. 3023–3030.

Ray, P. The preparation of pentafluorophenil antimony (III) and antimony (V) halides and mixed halides. / P. Ray, A.K. Aggarval, A.K. Saxena // J. Fluorine Chem. – 1989. – V. 42. – N. 2. – P. 163–172.

Реакции трицимантренилсурьмы и трицимантренилвисмута с CuX2 (X = Cl, Br) / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, Ю.Н. Сафьянов и др. // Журн. общ. химии. – 1985. – Т. 55. – Вып. 7. – C. 1652–1653.

Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-N,N-диметиламинофенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Журн. общ. химии. – 2011. – Т. 81. – № 11. – С. 1789–1792.

Bhattacharya, S.N. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts / S.N. Bhattacharya, M. Singh // Indian J. Chem. – 1979. – V. 18 A. – N. 6. – P. 515–516.

Metal derivatives of organoantimony compounds; reactions of anhydrous ferric chloride with arylantimony compounds / H.K. Sharma, S. Singh, S.N. Dubey, D.M. Puri // Indian J. Chem. Seet. A. – 1982. – V. 21 A. – P. 619–621.

Asthana, A. Acyl derivaties of main group metals: preparation of benzoyl derivatives of some group V and VI metals and metalloids / A. Asthana, R.C. Srivastava // J. Organomet. Chem. – 1989. – V. 366. – N. 3. – P. 281–285.

Reactions of triaryl derivatives of group 5 with selenium dioxide / S.I.A. El Sheikh, M.S. Patel, B.C. Smith, C.B. Waller // J. Chem. Soc. Dalton Trans. – 1997. – N. 7. – P. 641–644.

Faller, J.W. Reactions and properties of oxo-derivatives of (pentamethylcyclopentadienyl) – molybdenium and tungsten / J.W. Faller, Y. Ma // J. Organomet. Chem. – 1989. – V. 368. – N. 1. – P. 45–56.

Srinivasan, C. Mechanism of oxidation of triphenylphosphine, triphenylarsine and triphenylstibine by potassium eroxydisulfate / C. Srinivasan, K. Pitchumani // Int. J. Chem. Kinet. – 1982. – V. 14. – N. 12. – P. 1315–1324.

Ruther, R. Triorganoantymon und Triorganobismutdisulfonate Kristal- und Molekul-Structuren von (C6H5)3M(O3SC6H5)2 (M = Sb, Bi) / R. Ruther, F. Huber, H. Preut // Z. Anorg. Allg. Chem. – 1986. – Bd. 539. – N. 8. – S. 110–126.

Westhoff, T. Synthesis of tris(2,4,6-trimethylphenyl) hydroxoantimony carboxylates. Crystall structure of tris(2,4,6-trimethylphenyl)hydroxoantimony 1-adamantylcarboxylate / T. Westhoff, F. Huber, H. Preut // J. Organometal. Chem. – 1988. – V. 348. – N. 2. – Р. 185–191.

Hiatt, R. The reaction of Hydroperoxides with Triphenylarsine and Triphenylstibine / R. Hiatt, C.McColeman, G.R. Howe // Canad. J. Chem. – 1975. – V. 53. – N. 4. – Р. 559–563.

Термохимия реакции трифенилфосфора, -мышьяка и -сурьмы с гидроперекисью третичного бутила / В.Г. Цветков, Ю.А. Александров, В.Н. Глушакова и др. // Журн. общ. химии. – 1980. – Т. 50. – Вып. 2. – С. 256–258.

Reactions of Organometallic Compounds with Organic Peroxides / G.A. Razuvaev, V.A. Shushunov, V.A. Dodonov, T.G. Brilkina // In: Organic Peroxides. – N. Y.: J. Willey and Sons. – 1972. – V. 3. – Р. 141–270.

Пероксидные соединения трифенилсурьмы, их синтез и строение / И.Е. Покровская, В.А. Додонов, З.А. Старикова и др. // Журн. oбщ. химии. – 1981. – Т. 51. – Вып. 6. – С. 1247–1253.

Alberola, A. The reaction of p-quinones with triphenylstibine / A. Alberola, A.M. Gonzaleer, F.J. Pulido // Rev. Roum. Chim. – 1984. – V. 29. – N. 5. – P. 441–446.

Tetrаarylbutyldimethylantimony – a new Sb source for Low-temperature organometallic vapor phase epitazial growth of In Sb / C.H. Chen, G.B. Stringfellow, D.C. Gordon et al. // Appl. Phys. Lett. – 1992. – V. 61. – N. 2. – P. 204–206.

Oxidative addition reaction of o-quinones to triphenylantimony. Novel triphenylantimony catecholate complexes / V.K. Cherkasov, E.V. Grunova, A.I. Poddel’sky et al. // J. Organomet. Chem. – 2005. – V. 690. – N. 5. – P. 1273–1281.

Hexacoordinate triphenylantimony(V) complex with tridentate bis-(3,5-di-tert-butyl-phenolate-2-yl)-amine ligand. Synthesis, NMR and X-ray study / A.I. Poddel’sky, N.V. Somov, Yu.A. Kurskii et al. // J. Organomet. Chem. – 2008. – V. 693. – N. 21-22. – P. 3451–3455.

The binuclear trimethyl/triethylantimony(V) bis-catecholate derivatives of four-electron reduced 4,4’-di-(3-methyl-6-tert-butyl-o-benzoquinone) / A.I. Poddel'sky, N.V. Somov, N.O. Druzhkov et al. // J. Organomet. Chem. – 2011. – V. 696. – N. 2. – P. 517–522.

Radical scavenging activity of sterically hindered catecholate and o-amidophenolate complexes of LSbVPh3 type / I.V. Smolyaninov, N.A. Antonova, A.I. Poddel’sky et al. // J. Organomet. Chem. – 2011. – V. 696. – N. 13. – P. 2611–2620.

Reversible Binding of Dioxygen by a Non-transition-Metal Complex / G.A.Abakumov, A.I.Poddel’sky, E.V.Grunova et al. // Angew. Chem. Int. Ed. – 2005. – V. 44. – P. 2767–2771.

Циклические эндопероксиды на основе катехолатов трифенилсурьмы(V). Обратимое связывание молекулярного кислорода / Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов, Е.В. Грунова и др. // Докл. АН. – 2005. – Т. 405. – № 2. – С. 199–203.

Triphenylantimony(V) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen / V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov, E.V. Grunova et al. // Chem. Eur. J. – 2006. – V. 12. – N. 14. – P. 3916–3927.

Новые инертные по отношению к молекулярному кислороду катехолатные комплексы трифенилсурьмы(V) на основе о-хинонов с электроноакцепторными группами / А.И. Поддельский, И.В. Смолянинов, Ю.А. Курский и др. // Изв. АН. Сер. «Химия». – 2009. – № 3. – С. 520–525.

Triethylantimony(V) complexes with bidentate O,N-, O,O- and tridentate O,N,O’-coordinating o-iminoquinonato/o-quinonato ligands: Synthesis, Structure and some Properties / A.I. Poddel’sky, N.N. Vavilina, N.V. Somov et al. // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694. – N. 21. – P. 3462–3469.

New morpholine- and piperazine-functionalised triphenylantimony(V) catecholates: The spectroscopic and electrochemical studies / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, Yu.A. Kurskii et al. // J. Organomet. Chem. – 2010. – V. 695. – N. 8. – P. 1215–1224.

Электрохимические превращения катехолатных и о-амидофенолятных комплексов трифенилсурьмы(V) / И.В. Смолянинов, А.И. Поддельский, Н.Т. Берберова и др. // Коoрд. химия. – 2010. – Т. 36. – N. 9. – С. 650–657.

The triphenylantimony(V) o-amidophenolates with unsymmetrical N-aryl group for a reversible dioxygen binding / A.I. Poddel'sky, Yu.A. Kurskii, A.V. Piskunov et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2011. – V. 25. – N. 3. – P. 180–189.

Experimental and Theoretical Investigation of Topological and Energetic Characteristics of Sb Complexes Reversibly Binding Molecular Oxygen / G.K. Fukin, E.V. Baranov, C. Jelsch et al. // J. Phys. Chem. A. – 2011. – V. 115. – N. 29. – P. 8271–8281.

Baumstark, A.L. Insertion reaction of triphenylarsine and triphenylantimony with tetrametyl-1,2-dioxetane: preparation of 2,2-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-2,2,2-triphenyl-1,3,2-dioxarsolane and – dioxastibolane / A.L. Baumstark , M.E. Laandis, P.J. Brooks // J. Org. Chem. – 1979. – V. 44. – N. 24. – P. 4251–4253.

Reactivity of triphenyl derivatives of group VA elements towards nitric acid / E. Maccarone, A. Passerini, R. Passerini, G. Tassone // Gazz. Chim. Ital. – 1989. – V. 119. – N. 10. – P. 545–548.

Лодочников, В.И. Изучение реакционной способности соединений ArPbX3. Взаимодействие с (C6H5)3Sb / В.И. Лодочников, Е.М. Панов, К.А. Кочешков // Журн. общ. химии. – 1964. – Т. 34. – Вып. 3. – С. 946–949.

Bhattacharya, S.N. Oxidative addition reactions of triarylarsines and triarylstibines with copper (II) and mercury (II) salts / S.N. Bhattacharya, М. Singh // Indian J. Chem. ‒ 1979. ‒ V. 18A. ‒ N. 6. ‒ P. 515–516.

Improved methods for the sinthesis of antimony triacetate, triphenylantimonyldiacetate and pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Patel // Ohio J. Sci. ‒ 1977. ‒ V. 77. ‒ N. 3. ‒ P. 134–135.

Гущин, А.В. Пoлучение органических производных сурьмы(V), висмута(V) и применение их в органическом синтезе: дис. … д-ра хим. наук / А.В. Гущин. – Нижний Новгород, 1998. – 283 с.

Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, n-Tol; R = 2-C4H3O, 3-C5H4N) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29 – № 10. – С. 750–759.

Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)-трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорг. химии. – 2008. – Т. 53. – № 8. – С. 1335–1341.

Синтез бис(фенилкарборанилацетата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, В.И. Брегадзе, Г.Г. Жигарева // Журн. общ. химии. – 2010. – Т. 80. – Вып. 6. – С. 1045.

Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28. – № 5. – С. 356–363.

Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R’)]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29. – № 11. – С. 843–851.

Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2О, X = Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R, OAr / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2002. – №11. – С. 13–22.

Пакусина, А.П. Особенности химического поведения и строения арильных соединений сурьмы: дис. … д-ра хим. наук / А.П. Пакусина; Иркут. ин-т химии. – Иркутск, 2006. – 323 с.

Синтез и строение дифенацилфосфината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, Г.К. Фукин // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30. – № 6. – С. 421–425.

One-step synthesis of pentavalent triphenylantimony derivatives Ph3Sb(OSiR3)2, Ph3Sb(OCH2CH2)2NH and Ph3Sb(OCH2CH2NMe2)2: X-ray molecular structure of Ph3Sb(OSiMe3)2 / E.Y.Ladilina, V.V.Semenov, G.K.Fukin et al. // J. Organomet. Chem. – 2007. – V. 692. – N. 26. – P. 5701–5708.

Реакции трифенилсурьмы с α-диолами в присутствии гидропероксида третичного бутила / В.А. Додонов, С.Н. Забурдяева, Н.Н. Невкина // Металлорг. хим. – 1989. – Т. 2. – № 6. – С. 1296–1297.

Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила / В.А. Додонов, А.Ю. Федоров, Р.И. Усятинский и др. // Изв. АН. Сер. «Химия». – 1995. – № 4. – С. 748–751.

Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71. – Вып. 6. – С. 1045– 1046.

Синтез и строение бис(2,4,6-трибромфенокси)трифенилсурьмы. / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28. – № 6. – С. 408–411.

Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73. – Вып. 4. – С. 573–577.

Синтез и строение сурьмаорганических пероксидов / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30. – № 5. – С. 336–343.

Синтез и строение μ-пероксо-бис[бромфеноксо)-три-п-толилсурьмы] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.В. Субачева и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29. – № 6. – C. 423–427.

Breunig, H.J. Ein μ4-Peroxokomplex des Antimons: Synthese und Struktur von (o-Tol2SbO)4(O2)2 / H.J. Breunig, Т. Kruger, Е. Lork // Angew. Chem. – 1997. – V. 109. – N. 6. – S. 654–655.

Breunig, H.J. Oxidation of tetraaryldistibanes: syntheses and crystal strucrures of diarylantimony oxides and peroxides, (R2Sb)2O, (R2Sb)4O6 and (R2SbO)4(O2)2 (R = Ph, oTol, p-Tol / H.J. Breunig, Т. Kruger, Е. Lork // J. Organomet. Chem. – 2002. – V. 648. – N. 2. – Р. 209–213.

Синтез и строение бис(ацетофеноноксимата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28 – № 7. – С. 497–500.

Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71. – Вып. 8. – С. 1317–1321.

Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы. / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2004. – Т. 74. – Вып. 10. – С. 1600–1607.

Шарутина О.К. Арильные соединения сурьмы(V). Синтез, строение, строения, реакционная способность: дис. … д-ра хим. наук / О.К. Шарутина; Иркут. ин-т химии. – Иркутск, 2001. – 287 с.

Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Д.А. Горькаев и др. // Изв. РАН. – Сер. хим. – 2002. – № 6. – С. 965–971.

Синтез и строение μ-оксобис[трифенил (фурфуральоксимато)сурьмы (V)] /

В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71. – Вып. 9. – С. 1507–1510.

Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67. – Вып. 9. – С. 1531–1535.

Синтез и строение дитозилата три-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72. – Вып. 2. – С. 249–251.

Синтез и строение бис(аренсульфонатов)триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73. – Вып. 3. – С. 380–384.

Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30. – № 1. – С. 15–24.

Синтез и строение μ-оксобис[три-п-толил(2,5-диметилбензолсульфонато)-сурьмы(V)] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 1999. – № 12. – С. 2346–2349.

Goel, R.G. Organoantimony compounds. VIII. Cleavage of Sb-O-Sb bonds in μ-oxybis(triphenylchloroantimony) and triphenylantimony oxide by methanol and acetylacetone / R.G. Goel, D.R. Ridley // J. Organomet. Chem. – 1979. – V. 182. – P. 207–212.

Синтез гидрокси(дикетонатов) трифенилсурьмы окислительным методом. / А.В. Гущин, В.А. Додонов, Р.И. Усятинский и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 1994. – № 7. – С. 1302–1304.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.