ПЕНТАФЕНИЛСУРЬМА И ПЕНТАФЕНИЛВИСМУТ КАК ФЕНИЛИРУЮЩИЕ АГЕНТЫ В РЕАКЦИЯХ С ОРГАНИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ ЭЛЕМЕНТОВ (ОБЗОР)

Владимир Викторович Шарутин, Ольга Константиновна Шарутина

Аннотация


Представлены результаты по фенилированию органических производных элементов пентафенильными соединениями сурьмы и висмута. Большое внимание уделено реакциям перераспределения лигандов с участием производных сурьмы (V) и висмута (V) общей формулы Ph<sup>3</sup>EX<sup>2</sup> (E = Sb, Bi; X – электроотрицательный лиганд). Обсуждено влияние условий проведения реакций на строение и выход целевого продукта.


Ключевые слова


пентафенилвисмут; перераспределение; лиганд

Полный текст:

PDF

Литература


Шарутин, В.В. Именные реакции в химии элементоорганических соединений / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин. – Челябинск.: Издат. центр ЮУрГУ, 2011. – 427 с.

Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X = Cl, Br,OC(O)Ph, SCN] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 1996. – Т. 66, вып. 10. – С. 1755–1756.

Синтез и строение нитрата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, вып. 1. – С. 45–48.

Строение галогенидов тетраарилсурьмы и изотиоцианата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2005. – Т. 31, № 2. – С. 117–124.

Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 9. – С. 1536–1541.

Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, вып. 3. – С. 419–420.

Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы /В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А.Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2001. – Т. 27, № 6. – С. 423–427.

Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 5. – С. 356–363.

Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, вып. 12. – С. 1997–1999.

Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина,Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, вып. 2. – С. 234–237.

Синтез и строение феноксиацетата и этилмалоната тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R[R = CH2OPh, CH2C(O)OC2H5] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 6. – С. 426–431.

Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79, вып. 10. – С. 1636–1643.

Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 9. – С. 1531–1535.

Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. химии. – 1999. – Т. 69, вып. 12. – С. 1979–1981.

Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 1. – С. 15–24.

Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, вып. 8. – С. 1311–1314.

Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2007. – Т. 33, № 3. – С. 176–183.

Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 12. – С. 1990–1996.

Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. –2001. – Т. 71, вып. 8. – С. 1317–1321.

Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, № 6. – С. 956–961.

Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 8. – С. 581–590.

Оксиматы тетра- и триарилсурьмы. Синтез и строение / О.В. Молокова, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2004. – Т. 5, № 3. – С. 28–33.

Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорган. химии. – 2012. – Т. 57, № 6. – С. 902–907.

Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов, О.В. Субачева // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71, вып. 6. – С. 1045–1046.

Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, вып. 6. – С. 931–936.

Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, вып. 4. – С. 573–577.

Синтез и строение нитрита тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 12. – С. 883–886.

Синтез и строение перрената тетрафенилсурьмы и хлората тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.А. Фастовец и др. // Журн. неорган. химии. – 2009. – Т. 54, № 3. – С. 436–442.

Шарутин, В.В. Реакции пентафенилсурьмы бис (бензилокси) трифенилсурьмой и бис(трифенилсилокси)трифенилсурьмой / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина // Бутлеровские сообщения. – 2012. – Т. 29, № 2. – С. 31–32.

Синтез и строение дифенацилфосфината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, С.А. Смирнова, Г.К. Фукин // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 6. – С. 421–425.

Синтез и строение дикарбоксилатов триарилсурьмы Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, n-Tol; R = 2-C4H3O, 3-C5H4N / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 10. – С. 750–759.

Синтез и строение 2-фуроината и бензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 11. – С. 803–808.

Wieber, M. Darstellung von Pentahalogenomethyl– und – phenylantimonaten (V), Trihalogenomethylantimonaten (III) und Tetrahalogenophenylstiboranen / M. Wieber, J. Walz // Z. Anorg. Allg.

Chem. – 1990. – Bd. 583. – S. 102–112.

Dehnicke, K. Darstellung und Schwingungsspektren der Komplexionen (Cl5Sb)2F, (Cl5Sb)2CN und CH3SbCl4N3 / K. Dehnicke, H.G. Nadler // Z. Anorg. Allg. Chem. – 1976. – Bd. 426, N. 3. – S. 253–259.

Карбонат тетрафенилсурьмы. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина,

Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. –2001. – Т. 71, вып. 10. – С. 1637–1640.

Платонова, Т.П. Cинтез, строение и некоторые реакции арильных соединений сурьмы (V): дис. … канд. хим. наук / Т.П. Платонова; ДВГУ. – Владивосток. 2002. – 124 с.

Синтез и строение соединений сурьмы (Ar3SbX)2O / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова и др. // Металлоорганическая химия на рубеже XXI века: тез. докл. молодеж. шк.-конф. – М., 1999. – С. 117.

Синтез, строение и реакции μ-оксо-бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Коорд. химия. – 2001. – Т. 27, № 9. – С. 710–716.

Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X = Hal, NO2, NO3, OSO2R,OC(O)R’, OAr’ / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Н.В. Насонова и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2002. – № 11. – С. 13–22.

Шарутин, В.В. Пентафенилсурьма в реакциях фенилирования органических соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина // Бутлеровские сообщения. – 2011. – Т. 28, № 17. – С. 60–63.

Шарутин, В.В. О,О-Диалкилдитиофосфаты тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Иванов // Бутлеровские сообщения. – 2011. – Т. 28, № 19. – С. 51–53.

Пакусина А.П. Особенности химического поведения и строения арильных соединений сурьмы: дис. … д-ра хим. наук / А.П. Пакусина; Иркут. ин-т химии. – Иркутск, 2006. – 323 с.

Фенилирование органических соединений сурьмы пентафенилсурьмой. Строение хлорида тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 2. – С. 95–98.

Шарутин, В.В. Пентафенилсурьма в реакциях фенилирования хлоркарбоксилатов трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, М.В. Васильева // Бутлеровские сообщения. – 2011. – Т. 28, № 17. – С. 70–72.

Synthesis, characterization and crystal structures of tri- and tetraphenylantimony (V) compounds containing arylcarbonyloxy moiety / Quan Li, Yin Han-dong, Cui Ji-chun et al. // J. Organomet. Chem. – 2009. – Vol. 694. – P. 3708–3717.

Syntetic, spectroscopic and structural aspects of Triphenylantimony (V) complexes with internally functionaalized oxsimes: Crustal and molecular structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2] / А. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // Polyhedron. – 2002. – Vol. 21. – P. 2387–2392.

Шарутин, В.В. Хлороацетофеноноксимат трифенилсурьмы: синтез, молекулярная и кристаллическая структуры, взаимодействие с пентафенилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Бутлеровские сообщения. – 2011. – Т. 28, № 19. – С. 45–50.

Синтез и строение аренсульфонатов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. химии. – 1999. – Т. 69, вып. 9. – С. 1470–1473.

Аренсульфонаты тетра- и трифенилвисмута. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Изв. АН. Сер. хим. – 1999. – № 12. – С. 2350–2354.

Синтез и кристаллическая структура гидрата бензолсульфоната и 3,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 7. – С. 502–507.

Синтез и строение арильных соединений висмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2004. – № 1. – С. 16–25.

Синтез и строение сульфонатов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2003. – № 2. – С. 13–17.

Синтез и строение 2,4,6-трибромфенокситетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 12. – С. 935–938.

Шарутин, В.В. Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.В. Циплухина // Журн. общ. химии. – 2004. – Т. 74, вып. 2. – С. 343–344.

Новый способ синтеза ароксидов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.В. Циплухина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2004. – № 1. – С. 28.

Синтез и строение ароксидов тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2008. – Т. 34, № 2. – С. 89–96.

Реакции пентафенилвисмута и -сурьмы с элементоорганическими соединениями Ph3EX2 (E = Sb, Bi; X = F, Cl, Br, NO3) / В.В.Шарутин, О.К.Шарутина, И.В.Егорова, Л.П.Панова // Журн. общ. химии. – 1998. – Т. 68. – Вып. 2. – С. 345–346.

Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 5. – С. 336–340.

Шарутин, В.В. Пентафенилвисмут как фенилирующий агент в реакциях с производными пятивалетного висмута Ph3Bi(Br)OAr, (Ph3BiOAr)2O (Ar = C6H2(NO2)3-2,4,6) и (Ph3BiOSO2CH3Me2-2,4)2O / В.В. Шарутин, Т.В. Циплухина, М.В. Васильева // Бутлеровские сообщения. – 2011. – Т. 28, № 17. – С. 64–66.

Новый метод синтеза сульфата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В.Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина, Т.К.Иваненко // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2002. – № 9. – С. 65–66.

Разуваев, Г.А. Исследование реакций пентафенилвисмута и пентафенилсурьмы / Г.А. Разуваев, Н.А. Осанова, В.В. Шарутин // Докл. АН СССР. – 1978. – Т. 238, № 2. – С. 361–363.

Шарутин, В.В. Роль стерических факторов в процессах термического разложения пентафенильных соединений фосфора, сурьмы и висмута / В.В. Шарутин // Журн. общ. химии. – 1988. – Т. 58, вып. 10. – С. 2305–2311.

Шарутин, В.В. Пентафенильные соединения висмута, сурьмы и фосфора в реакциях фенилирования висмуторганических соединений / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко // Ученые записки БГПУ. – Благовещенск: Изд-во БГПУ– 2001. – Т. 19. – С. 38–42.

Синтез и строение 2,4-метилбензолсульфоната тетрафенилвисмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 5. – С. 341–345.

Егорова, И.В. Арильные соединения висмута. Синтез, строение, применение: дис. … д-ра хим. наук / И.В. Егорова; Нижегородский ун-т. – Нижний Новгород, 2008. – 298 с.

Реакции арилирования соединениями сурьмы (V) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова, В.С. Сенчурин // Ученые записки БГПУ. – Благовещенск: Изд-во БГПУ. – 1999. – Т. 18. – С. 19–22.

Арилирование аренсульфонатов арил- и диарилвисмута пентаарилсурьмой / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.В. Павлушкина, Т.К. Иваненко // Химия органических соединений кремния и серы: тез. докл. всерос. симп. – Иркутск: Изд-во ИрИХ, 2001. – С. 175.

Арилирование аренсульфонатов арил- и диарилвисмута пентаарил-сурьмой / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина, Т.К. Иваненко // Химия органических соединений кремния и серы: тез. докл. всерос. симп. – Иркутск: Изд-во ИрИХ, 2001. – С. 175.

Шарутин, В.В. Арилирование аренсульфонатов арил- и диарилвисмута пентаарилсурьмой / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина, Т.К. Иваненко // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, вып. 12. – С. 2033–2034.

Взаимодействие пентафенилсурьмы с диацилатами трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.В. Егорова и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, вып. 6. – С. 937–939.

Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенилстибином / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.И. Павлушкина и др. // Химия и химическое образование: тез. докл. II Междунар. симп. – Владивосток. – 2000. – С. 193–194.

Аренсульфонаты дифенилвисмута. Синтез и строение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, М.В. Житкевич и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, вып. 5. – С. 737–739.

Синтез и строение арильных соединений висмута / В.В. Шарутин, И.В. Егорова,О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2004. – Т. 5, №1. – С. 16–25.

Синтез фтор(окси)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, О.К. Шарутина и др. // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2002. – № 9. – С. 62.

Взаимодействие бис(аренсульфонатов) трифенилвисмута с трифенил- стибином / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.И. Павлушкина и др. // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71, вып. 1. – С. 87–90.

Получение диарилгалогенидов германия из триарилвисмута и диоксанатов дигалогенгермания / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, К.В. Павлов, В.В. Щербинин // Журн. общ. химии. – 1994. – Т. 64, вып. 4. – С. 4101.

Шарутин, В.В. Взаимодействие дигалогенидов триарилсурьмы и -висмута с дигалогенидами германия / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.А. Викторов // Журн. общ. химии. – 1995. – Т. 65, вып. 2. – С. 345.

Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. – М.: Наука, 1976. – 483 с.

Арилирование оловоорганических галогенидов пентаарилсурьмой и пентафенилвисмутом / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, Т.А. Ковалева // Металлоорганическая химия на рубеже XXI века: тез. докл. молодеж. шк.-конф. – М., 1999. –С. 118.

Арилирование оловоорганических галогенидов пентаарилсурьмой и пентафенилвисмутом / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70,вып. 1. – С. 69–70.

Шарутина, О.К. Арильные соединения сурьмы. Синтез, строение, реакционная способность: дис. … д-ра хим. наук / О.К. Шарутина; Иркут. ин-т химии. – Иркутск, 2001. – 287 с.

Шарутин, В.В. Реакции пентабутилсурьмы с органилгалогенидами олова и сурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, В.С. Сенчурин // Строение и реакционная способность кремний-органических соединений: тез. докл. V Всерос. cимп. – Иркутск, 2001. – С. 80.

Реакции пентафенилсурьмы и пентафенилфосфора с арилмеркур- хлоридами / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, Б.И. Петров, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, вып. 8. – С. 1398.

Пентафенилсурьма и -фосфор в реакциях фенилирования органичес-ких соединений ртути, кремния, олова и висмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, вып. 2. – С. 222–223.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.