ИССЛЕДОВАНИЕ МЕТОДОМ РЕНТГЕНОСТРУКТУРНОГО АНАЛИЗА ПРОИЗВОДНЫХ 2-ТИОУРАЦИЛА
Ключевые слова:
2-пренилтио-6-трифторметил-4(3Н)-пиримидинон, цис-2-(3-хлораллил)тио-6-трифторметил-4(3Н)-пиримидинон, 2-аллилтио-6-метил-4(3Н)-пиримидинон, алкилирование, пропаргилбромид, таутомерия, молекулярные структуры, рентгеноструктурный анализАннотация
Алкилированием S-натриевой соли 6-метил-5-этил-2-тиоурацила бромистым пропаргилом синтезирован 2-пропаргилтио-6-метил-5-этил-4(3Н)-пиримидинон. Методом рентгеноструктурного анализа установлено, что S-производные 2-тиоурацилов находятся в таутомерной форме с протоном у атома азота N3, а заместитель при атоме серы находится к плоскости пиримидинового кольца под углом 59-84°. Молекулы 2-алкилтио-4(3Н)-пиримидинонов объединены в димеры, в которых образуются две межмолекулярные водородные связи.Библиографические ссылки
Slivka N.Yu., Gevaza Yu.I., Staninets V.I. Halocyclization of Substituted 2-(Alkenylthio)pyrimidin-6-ones. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2004, no. 5, pp. 776–783. doi: 10.1023/B:COHC.0000037323.22839.9f
Frolova T.V., Kim D.G., Slepukhin P.A. [The Synthesis and Analysis of S-allyl-2-thiouracile Derivatives]. Bulletin of South Ural State University. Ser. Chemistry, 2010, no. 11, iss. 3, pp. 9–15. (in Russ.)
Bruker (2000) SMART. Bruker Molecular Analysis Research Tool, Versions 5.625 Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.
Bruker (2000) SAINTPlus Data Reduction and Correction Program Versions 6.02a, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.
Ten G.N., Burova T.G., Baranov V.I. [Determination of the Tautomeric Structures of Uracil Thiosubstituted Derivatives by IR and RRS Spectroscopy]. Journal of Structural Chemistry, 2007, vol. 48, no. 3, pp. 447–455. doi: 10.1007/s10947-007-0067-z.
Ten G.N., Nechaev V.V., Shcherbakov R.S., Baranov V.I. Calculation and Analysis of the Structure and Vibrational Spectra of Uracil Tautomers. Journal of Structural Chemistry, 2010, vol. 51, no. 1, pp. 32–39. doi: 10.1007/s10947-010-0005-3.
