Синтез и исследование методом масс-спектрометрии 3-аллил- и 3-металлилхиназолин-4(3Н)-она
Аннотация
3-аллилхиназолин-4(3Н)-он (2а), 3-(2-метил-2-пропен-1-ил)хиназолин-4(3Н)-он (2b). В спектрах ЯМР 1Н полученных соединений имеются сигналы протонов аллильной (металлильной) группы. Сигналы протонов группы -NCH2 для соединений 2а,b располагаются при 4,63 и 4,58 м.д. соответственно. В ИК спектрах синтезированных соединений имеются полосы поглощения карбонильной группы в области 1650–1660 см–1, что является свидетельством протекания реакции по атому азота. Методом хроматомасс-спектрометрии выявлены основные направления фрагментации
N-производных хиназолин-4(3Н)-она. В масс-спектрах соединений 2а,b имеется пик молекулярного иона. Для соединения 2а он составляет 63 %, а для 2b – 18 %. Максимальным для обоих соединений является пик [М-СН3]+, образование которого, на наш взгляд, обусловлено тем, что при элиминировании метильного радикала образуются оксазоло[3,2-c]хиназолиниевые системы, обладающие ароматичностью. Образование пика [M-H]+ также обусловлено образованием ароматического катиона оксазоло[3,2-c]хиназолиниевые системы. Интенсивность пика для 2а составляет 56 %, для 2b – 41 %. В спектрах обоих соединений имеются пики [M-ОН]+, интенсивность которых составляет 20–25 %. По-видимому, происходит изомеризация с образованием катиона-радикала 4-гидрокси-3-(2-метилпропенил)хиназолиния, который после отщепления гидроксильного радикала образует устойчивый катион 1Н-пирроло-
[3,2-c]хиназолиния. В масс-спектрах соединений 2а,b присутствуют пики [М-СО]+∙, характерные для шестичленных кетонов. Но они имеют низкую интенсивность: для 2а интенсивность пика составляет 3 %, а для 2b всего лишь 1 %. В спектрах соединений 2a,b присутствует пик с m/z = 145, соответствующий отрыву аллильного (металлильного) радикала и образованию катиона хиназолон-4(3Н)-она. Пик с m/z 146 обусловлен образованием катион-радикала исходного хиназолона в результате отрыва аллена. В масс-спектрах обоих соединений имеется пик аллильного катиона (m/z = 1) и металлильного катиона (m/z = 55) соответственно.
Ключевые слова
Полный текст:
PDFЛитература
Fryer, R.I. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XXXVII. Synthesis and rearrangements of substituted 5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine / R.I. Fryer, J.V. Earley, L.H. Sternbach // Journal of Organic chemistry. – 1967. – № 32. – P. 3798–3802. DOI: 10.1021/jo01287a016
Antibacterial effect of substituted 4-quinazolylhydrazies and their arylhydrazones determined by a modified microdilution method / S. Jantová, D. Hudecová, S. Stankovský et al. // Folia Microbiol. – 1995. – № 40. – P. 611–614. doi:10.1007/BF02818517
Michael, J.P. Quinoline, quinazoline and acridon alkaloids / J.P. Michael // Natural product reports. – 1999. – Vol. 16. – P. 697–709. doi:10.1039/A809408J
Synthesis, antiviral and cytotoxic activity of 6-bromo-2,3-disubstituted 4(3H)-quinazolinones / M. Dinakaran, P. Selvam, E. DeClercq et al. // Biol. Pharm. Bull. – 2003. – V. 26, № 9. – P. 1278–1282. doi:10.1248/bpb.26.1278
Крылов, Ю.Ф. Фармакология / Ю.Ф. Крылов, В.М. Бобырев. – М., 1999. – https://www.rlsnet.ru/books_book_id_4_page_47.htm.
Recent advances in the structural library of functionalized quinazoline and quinazolinone scaffolds: Synthetic approaches and multifarious applications / I. Khan, A. Ibrar, N. Abbas et al. // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2014. – № 76. – P. 193–244. doi:10.1016/j.ejmech.2014.02.005
Меликян, Г.С. Новый подход к синтезу 3-замещённых хиназолин-4-онов на базе антранилового эфира / Г.С. Меликян, А.А. Ованнисян, Л.А. Аристакесян // Учёные записки ереванского государственного университета. Химия и биология. – 2010. – С. 33–37.
Classical and microwave assisted synthesis of new 4-(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-ylazo)-N-(2-substituted-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)benzenesulfonamide derivatives and their antimicrobial activities / N.A. Sojitra, R.B. Dixit, R.K. Patel et al. // Journal of Saudi chemical society. – 2016. – Vol. 20. – P. 29–37. 10.1016/j.jscs.2012.07.020
Wang, М. Synthesis of 3-substituted 4(3Н)-quinazolinones catalysed by ceric ammonium nitrate / M. Wang, Z.G. Song, T.T. Zhang // Chemistry of Heterocyclic Compounds. – 2010. – Vol. 46, № 5. – Р. 581–584. doi:10.1007/s10593-010-0548-4
Хохлов, П.С. Синтез 3-гидрокси и 3-алкокси-2-сульфанилхиназолин-4(3H)-онов и их реакции с алкилирующими и ацилирующими агентами / П.С. Хохлов, В.Н. Осипов, А.В. Рощин // Известия академии наук. Серия химическая. – 2011. – № 1. – С. 146–149.
Synthesis and antimicrobial activity of some newer 6-iodo-2-methyl-3-substituted-4 (3H) quinazolinones/ Y.A. Mohamed, M.A. Aziza, F.M. Salama et al. // Journal Serbian chemical society. – 1992. – Vol. 57. – Р. 629–629.
Synthesis of some new substituted iodoquinazoline derivatives and their antimicrobial screening / A.М. Alafeefy, А.S. El-Azab, M.A. Mohamed et al. // Journal of Saudi Chemical Society. – 2011. – № 15. – С. 319–325. doi:10.1016/j.jscs.2011.07.005
Abdallah, M.A. Convenient Synthesis of 6H-[1,2,4,5]Tetrazino[3,2-b]quinazolin-6-ones / M.A. Abdallah // Chemical Monthly. – 2001. – № 132. – С. 959–965. doi:10.1007/s007060170
Microwave promoted synthesis and antimicrobial activity of 3-thiazole substituted 2-styryl-4 (3H)-quinazolinone derivatives / C.L. Jagani, N.A. Sojitra, S.F. Vanparia et al. // Journal of Saudi Chemical Society. – 2012. – Vol. 16, № 4. – C. 363–369. doi:10.1016/j.jscs.2011.02.001
Desai, N.C. Synthesis and antimicrobial activity of novel quinazolinone–thiazolidine–quinoline compounds / N.C. Desai, A. Dodiya, N. Shihory // Journal of Saudi Chemical Society. – 2013 – Vol. 17. – С. 259–267. doi:10.1016/j.jscs.2011.04.001
Alagarsamy, V. Synthesis and pharmacological investigation of novel 1–substituted-4-(4-substituted phenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones as a new class of H1-antihistamine agents / V. Alagarsamy, R. Giridhar, M.R. Yadav // J. Pharm. Pharmacol. – 2006. – V. 58. – P. 1249–1255. doi:10.1211/jpp.58.9.0012
Синтез алифатических и ароматических кетонов хиназолинового ряда / Е.Г. Глухова, Т.П. Озерова, Г.Н. Солодунова и др. // Волгоградский научно-медицинский журнал. – 2014. – № 1 (41). – С. 23–25.
Алкилирование производных хиназолин-4(3Н)-она 2-феноксиэтилбромидами / Т.П. Озерова, Е.А. Солодунова, Ю.В. Арчакова и др. // Современные пробл. науки образования. – 2011. – № 6. – 5 с.
Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamidesi nto Quinazolin-4 (3 H)-one Derivatives / S. Farzipour, M. Saeedi, M. Mahdavi et al. // Synthetic Communications. – 2014. – Vol. 44, № 4. – С. 481–487. doi:10.1080/00397911.2013.811528
Synthesis and antifungal bioactivities of 3-alkylquinazolin-4-one derivatives / G. Ouyang, P. Zhang, G. Xu et al. // Molecules. – 2006. – Vol. 11, № 6. – С. 383–392. doi:10.3390/11060383
Kumar D. Highly chemo- and regioselective allylic substitution with tautomerizable heteroarenes / D. Kumar, S.R. Vemula, G.R. Cook // Green Chemistry. – 2015. – Vol. 17, № 8. – С. 4300–4306. doi:10.1039/C5GC01028D
The demonstration of normal O→ N Claisen rearrangement in purines / D. Ranganathan, R. Rathi, K. Keshavan et al. //Tetrahedron. – 1986. – Vol. 42, № 17. – С. 4873–4878. doi:10.1016/S0040-4020(01)82069-X10.1016/S0040-4020(01)82069-X
Synthesis and Antifungal Activities of N3-Substituted Quinazolin-4-one Catalyzed by 3-Methylimidazole Ionic Liquids / G. Liu, C. P. Liu, C. N. Ji, et al. //Asian Journal of Chemistry. – 2013. – Vol. 25. – № 17. – С. 9853. doi:10.14233/ajchem.2013.15509
Синтез и свойства аллильных производных 4-оксо(тиоксо)хиназолина / Е.В. Смолина, Е. В. Бондин, Е.В. Подкопаева и др. // Вестник Челябинского государственного университета. Серия «Химия». – 2004. – Т. 4. – № 1. – С. 40–43.
Лебедев, А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А.Т. Лебедев – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. – 493 с.
Ссылки
- На текущий момент ссылки отсутствуют.