Реакции пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами

Ольга Константиновна Шарутина, Юлия Олеговна Губанова, Анастасия Владимировна Рыбакова

Аннотация


Взаимодействием пентафенилфосфора с 2,6-дигидроксибензойной и янтарной кислотами (мольное соотношение 2:1 и 1:1) в растворе ароматического углеводорода (бензол или толуол, запаянная ампула, 0,5 часа, 60 °С) синтезированы карбоксилаты тетрафенилфосфония в форме сольватов с растворителем [Ph4P]+ [OC(O)C6H3(OH)2-2,6]- × PhH (1) и [Ph4P]2+ [O2CCH2CH2CO2]2- × TolH(2). Соединения охарактеризованы методами ИК-спектро­скопии и РСА. По данным РСА, кристаллы карбоксилатов тетрафенилфосфония 1 и 2 сформированы из тетраэдрических катионов [Ph4P]+  (углы СРС 106,4(3)°-113,5(3)° (1), 107,8(2)°-111,5(2)° (2), расстояния Р−C 1,771(6)-1,809(6) Å в 1, 1,791(4)-1,804(4) Å в 2), однозарядных (1) или двухзарядных (2) карбоксилатных анионов и молекул сольватного арена. В кристалле соединения 1 присутствуют по два типа кристаллографически независимых катионов и анионов (а, б). Анионы в соединении 2 центросимметричны. В карбоксилат-анионах связи С−О выровнены (1,263(9),1,273(9) Å 1а, 1,24(1), 1,257(9) Å 1б, 1,254(6), 1,272(5) Å 2), углы при карбоксильном атоме углерода ОСО близки к теоретическому значению 120°. В анионах 1 имеют место внутримолекулярные водородные связи О−Н∙∙∙О−С между атомами кислорода карбоксильной группы и орто-гидроксильными группами (расстояния Н∙∙∙О 1,73−2,03 Å, О∙∙∙О 2,450(8)−2,484(8) Å). Структурная организация в кристаллах обусловлена слабыми водородными связями типа С−Н···О с участием карбоксилатных групп и атомов кислорода гидроксильных групп (в кристалле 1). В комплексе 2 наблюдаются короткие контакты карбоксилатных атомов кислорода с атомом водорода метильной группы сольватированной молекулы толуола

Ключевые слова


пентафенилфосфор; 2,6-диоксибензойная кислота; янтарная кислота; карбоксилаты тетрафенилфосфония; строение; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Wheatley, P.J. The Crystal and Molecular Structure of Pentaphenylphosphorus / P.J. Wheatley // J. Chem. Soc. – 1964. – P. 2206–2222.

Carbodicarbenes: Unexpected π-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules / W. Ch. Chen, W.-Ch. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. – 2017. – V. 139. – P. 12830–12836.

The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16. An X-Ray Structural Study of (2 Thienyl)bis(2,2′-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,2′-biphenylylene)-spirophosphoranes / D.W. Allen, L.A. March, I.W. Nowell at al. // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. – 1983. – Bd. 38. – P. 465–469.

Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. – 2006. – V. 45. – P. 1272–1275.

5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: A Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyclic Tetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier et al. // J. Am. Chem. Soc. – 2002. – V. 124. – P. 6126–6132.

Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles / J. Ruiz, F. Marquínez, V. Riera et al. // Chem.-Eur. J. – 2002. – V. 8. – P. 3872–3878.

Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5)5∙0.5 THF / G. Muller, U. J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. – 2004. – Bd. 59, № 11–12. – P. 1411–1414.

Day, R.O. Molecular Structure of the Methyl and Phenyl Derivatives of Bis (2,2’ biphenylylene)phosphorane / R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes // Inorg. Chem. – 1980. – V. 19. – P. 3616–3622.

A Facile Access to lλ5,3λ5-Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et al. // Angew. Chem. Int. Ed. – 1995. – V. 34. – P. 2017–2020.

Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, В.А. Лебедев и др. // Журн. общ. химии. – 1986. – Т. 56, № 2. – С. 325–328.

Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of PV and SbV / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organometal. Chem. – 1975. – V. 99, № 1. – P. 93–106.

Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, Е.А. Бояркина // Журнал общей химии. – 2009. – Т. 79. – С. 80–89.

Tetraphenylphosphonium 2,4,5-Tricarboxybenzoate / G.-D. Yang, J.-C. Dai, W.-S. Wu et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2007. – V. E63. – P. o1010–o1011.

2-Hydroxyisophthalic Acid: Hydrogen-Bonding Patterns in the Monohydrate and the Tetraphenylphosphonium salt. An Instance of Dramatic Acidity Enhancement by Symmetric, Internally Hydrogen-Bonded Anion Stabilization / S. Bawa, M.L. Cole, P. Dubois et al. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. – 2004. – V. 60. – P. 438–446.

Synthesis and Structures of Perthio- and Polymeric Metal Complexes With the Tetrathio- and Dithioterephthalate Ligands / A.R. Paital, J. Zhan, R. Kim et al. // Polyhedron. – 2013. – V. 64. – P. 328–338.

Tetraphenylphosphonium Hydrogen Oxalate / P.A.W. Dean, D.C. Craig, M.L. Scudder et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2008. – V. 64. – P. o243.

A Simple Complex on the Verge of Breakdown: Isolation of the Elusive Cyanoformate Ion / L.J. Murphy, K.N. Robertson, S.G. Harroun et al. // Science. – 2014. – V. 344. – P. 75–78.

Rhenium and Molybdenum Oxo-Complexes Containing Ligands Related to N-Hydroxyiminodipropionic Acid / S.M. Harben, P.D. Smith, R.L. Beddoes et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1997. – № 16. – P. 2777–2784.

Oxorhenium(V) and Oxotechnetium(V) Complexes of Cysteine / M. Chatterjee, B. Achari, S. Das et al. // Inorg.Chem. – 1998. – V. 37. – P. 5424–5430.

Cationic Induced Assembly of Two 2D Zinc–Terephthalate Polymeric Networks / Y.-X. Lian, G.-D. Yang, Z.-Y. Fu et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2009. – V. 362. – P. 3901–3909.

Взаимодействие 1,4-бензохинонов с Р-Н-фосфониевыми солями / Н.Р. Хасиятуллина, А.М. Вазыхова, Ю.К. Воронина и др. // Журн. общ. химии. – 2017. – Т. 87, № 9. – P. 1451–1457.

On a Novel Synthesis of 2-Sulfonatobenzoic Acid by Oxidation of Thiosalicylic Acid Catalyzed by Copper(II): a Structural Study / E. G. Ferrer, P. A. M. Williams, E. E. Castellano et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. – 2002. – V. 628. – P. 1979–1984. DOI: 10.1002/1521-3749(200209)628:9/10<1979::aid-zaac1979>3.0.co;2-v.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341.

Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 9. – С. 1536–1541.

Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.