4-Нитрофенилацетаты тетра- и три-(пара-толил)сурьмы. Синтез и особенности строения

Владислав Станиславович Сенчурин, Елизавета Дмитриевна Орленко

Аннотация


Взаимодействием пента(пара-толил)сурьмы с 4-нитрофенилуксусной кислотой в толуоле получен 4-нитрофенилацетат тетра(пара-толил)сурьмы (1). Реакция три(пара-толил)сурьмы с трет-бутилгидропероксидом и 4-нитрофенилуксусной кислотой в эфире приводит к образованию бис(4-нитрофенилацетата) три(пара-толил)сурьмы (2). По данным рентгеноструктурного анализа, проведенном при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (двухкоординатный CCD – детектор, МоКα-излучение, λ = 0,71073 Å, графитовый монохроматор), кристаллов 1 [C72H68N2O8Sb2, M 1332,78; сингония триклинная, группа симметрии P–1; параметры ячейки: a = 12,08(3), b = 16,46(3), c = 17,79(3) Å; α = 107,61(7) град., β = 97,20(10) град., γ = 101,94(9) град.; V = 3229(11) Å3; размер кристалла 0,51×0,24×0,17 мм;  интервалы индексов отражений –10 ≤ h ≤ 10, –14 ≤ k ≤ 14, –15 ≤ l ≤ 15; всего отражений 14622; независимых отражений 4546; Rint0,0697; GOOF 1,072; R1 = 0,0585, wR2 = 0,1688; остаточная электронная плотность 0,75/–0,85 e/Å3] и 2 [C37H33O8N2Sb, M 755,40; сингония моноклинная, группа симметрии P21/n; параметры ячейки: a = 9,271(2), b = 28,413(7), c = 13,604(3) Å; α = 90,00 град., β = 105,876(2) град., γ = 90,00 град.; V = 3425,5(13) Å3; размер кристалла 0,95×0,58×0,34 мм; интервалы индексов отражений –16 ≤ h ≤ 16, –50 ≤ k ≤ 50, –24 ≤ l ≤ 24; всего отражений 125931; независимых отражений 20517; Rint0,0450; GOOF 1,114; R1 = 0,0511, wR2 = 0,0993; остаточная электронная плотность 0,70/–0,97 e/Å3] атомы Sb имеют искаженную тригонально-бипирамидальную координацию. Аксиальные углы OSbС и OSbO равны 177,9(5)°, 177,9(5)° (1) и 177,27(5)° (2); сумма углов CSbC в экваториальной плоскости 356,9°, 357,6° (1), 359,79° (2). Интервалы изменения длин связей Sb–O и Sb–C составляют 2,1443(15)–2,269(10) и 2,098(15)–2,170(14) Å. Структурная организация в кристаллах 1 и 2 обусловлена слабыми водородными связями типа O···H (2,46–2,67 Å). Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов для структур 1 и 2 депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1819287, 1819295; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc. cam.ac.uk).

Ключевые слова


пента(пара-толил)сурьма; три(пара-толил)сурьма; 4-нитрофенилуксусная кислота; синтез; строение; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Tiekink, E.R.T. Antimony and Bismuth Compounds in Oncology / E.R.T. Tiekink // Crit. Rev. Oncol. / Hematol. – 2002. – V. 42, № 3. – P. 217–224. DOI: 10.1016/S1040-8428(01)00217-7.

Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / L. Yu, Y.-Q. Ma, G.-C. Wang et al. // Heteroatom Chem. – 2004. – V. 15, № 1. – P. 32–36. DOI 10.1002/hc.10208.

Synthesis, Characterization and Biological Studies of New Antimony(III) Halide Complexes with ω-Thiocaprolactam / I.I. Ozturk, C.N. Banti, M.J. Manos et al. // J. Inorg. Biochem. – 2012. – V. 109. – P. 57–65. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2012.01.014.

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42. – P. 16733–16741. DOI: 10.1039/C3DT51382C.

Duffin, R.N. Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski // Dalton Trans. – 2018. – V. 47. – P. 971–980. DOI: 10.1039/C7DT04171C.

Structural Investigations, Anti-leishmanial, Antibacterial and Docking Studies of New Pentavalent Antimony Carboxylates / L. Saleem, A.A. Altaf, A. Badshah et al. // Inorg. Chim. Acta – 2018. – V. 474. – P. 148–155. DOI: 10.1016/j.ica.2018.01.036.

Synthesis of Heteroleptic Pentavalent Antimonials Bearing Heterocyclic Cinnamate Moieties and Their Biological Studies / S. Sarwar, T. Iftikhar, M.K. Rauf et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2018. – V. 476. – P. 12–19. DOI: 10.1016/j.ica.2018.02.005.

A Structural Investigation of Heteroleptic Pentavalent Antimonials and Their Leishmanicidal Activity / R. Mushtaq, M.K. Rauf, M. Bond et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2016. – V. 30, № 6. – P. 465–472. DOI: 10.1002/aoc.3456.

Structural Features of Triorganylantimony Dicarboxylates R3Sb[OC(O)R′)]2 / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // Russ. J. Coord. Chem. – 2003. – V. 29, № 11. – P. 780–789. DOI: 10.1023/B:RUCO.0000003435.72816.ee.

Triarylantimony Dicaroxylates Ar3Sb[OC(O)R]2 (Ar = Ph, p-Tol; R = 2-C4H3O, 3-C5H4N): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // Russ. J. Coord. Chem. – 2003. – V. 29, № 10. – P. 694–702. DOI: 10.1023/A:1026020032214.

Triarylantimony Dicarboxylates as Pseudo-halides for Palladium-catalyzed Cross-coupling Reaction with Arylboronic Acids and Triarylbismuthanes without any base / Weiwei Qin, S. Yasuike, N. Kakusawa et al. // J. Organomet. Chem. – 2008. – V. 693, № 1. – P. 109–116. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2007.10.030.

Synthesis, Characterization and DNA Binding Studies of Organoantimony(V) Ferrocenyl Benzoates / F. Asghar, A. Badshah, A. Shah et al. // J. Organomet. Chem. – 2012. – V. 717. – P. 1–8. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.07.028.

Structural Elucidation and Bioassays of Newly Synthesized Pentavalent Antimony Complexes / T. Iftikhar, M.K. Rauf, S. Sarwar et al. // J. Organomet. Chem. – 2017. – V. 851. – P. 89–96. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.09.002.

Reactions of Tri-p-tolylantimony with Carboxylic and Arylsulfonic Acids and Phenols / V.V. Sharutin, V.S. Senchurin, O.K. Sharutina et al. // Russ. J. Gen. Chem. – 2012. – V. 82 , № 1. – P. 95–98. DOI: 10.1134/S1070363212010161.

Sharutin, V.V. Tetra-para-tolylantimony Derivatives (4-MeC6H4)4SbX, X = OC(O)C6H4(NO2-2), OC(O)C≡CPh, ON=CHC6H4(NMe2-4): Synthesis and Structure / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina // Russ. J. Inorg. Chem. – 2017. – V. 62, № 7. – P. 905–909. DOI: 10.1134/S003602361707021X.

Tetra- and Triarylantimony Fluorobenzoates: Synthesis and Structures / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.A. Bondar' et al. // Russ. J. Coord. Chem. – 2002. – V. 28, № 5. – P. 333–340. DOI: 10.1023/A:1015517216693.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, iss. 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.

Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-нитрофенилацетата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. – 2010. – T. 22, № 12. – С. 12–17.

Cambridge Crystallographic Data Center. 2018. (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).




DOI: http://dx.doi.org/10.14529/chem190207

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.