Серия «Химия»

Взаимодействием трифенилсурьмы с карбоновыми кислотами в присутствии пероксидов в эфире или ТГФ синтезированы дикарбоксилаты трифенилсурьмы: Ph₃Sb[OC(O)CH=CH₂]₂, Ph₃Sb[OC(O)C(CH₃)=CH₂]₂, Ph₃Sb[OC(O)CH=CHCH₃]₂, Ph₃Sb[OC(O)CH=CHC₄H₃O]₂, Ph₃Sb[OC(O)CH=CHPh]₂, Ph₃Sb[OC(O)CH=CHC₆H₄NO₂-m]₂, Ph₃Sb[OC(O)CH=CHC₆H₄OMe-p]₂, Ph₃Sb[OC(O)CH=CHCH=CHCH₃]₂. Выходы дикарбоксилатов трифенилсурьмы составили 59–86 %. Строение полученных продуктов подтверждено данными элементного анализа, ИК, ¹Н-ЯМР спектроскопии. По данным РСА, атом сурьмы может находиться в тригонально-бипирамидальной, тетрагонально-пирамидальной и «промежуточной» конфигурации. Во всех соединениях наблюдается дополнительная координация атома сурьмы на карбонильные атомы кислорода, причем наиболее выраженным этот эффект является у м-нитроциннамата трифенилсурьмы. В случае искаженной тригонально-бипирамидальной конфигураци два угла в экваториальной плоскости изменяются в пределах 104,03(4)–112,59(9), третий угол значительно превышает эти значения 135,43(9)–149,81(8). Данный факт связан с расположением карбонильных атомов кислорода O2 и O4 между фенильными заместителями. Сумма углов в экваториальной плоскости составляет 360º. Интервалы изменения длин связей Sb–O и Sb–C составляют 2,104(2)–2,162(7) Å и 2,100(16)–2,128(1) Å. Валентные углы O1–Sb–O3 составляют 172,18(6)–178,00(4)º. Внутримолекулярные расстояния Sb…O2 и Sb…O4 равны 2,583–3,060 Å. Карбоксилатный остаток ненасыщенных карбоновых кислот имеет плоское строение, все валентные углы близки к 120º, что подтверждает участие всех атомов углерода и кислорода в образовании единой сопряженной системы C=C–C(O)OSb. При этом кратные связи укорочены, а одинарные удлинены по сравнению с кислотами. Выявлены межмолекулярные взаимодействия в акрилате, метакрилате, кротонате и сорбате трифенилсурьмы с участием двойных связей С=С ненасыщенных карбоксилатных фрагментов соседних молекул. В ряде соединений  присутствует сокристаллизовавшийся растворитель, который входит в упаковку молекул

кристаллическое строение; трифенилсурьма; диакрилат трифенилсурьмы; диметакрилат трифенилсурьмы; дикротонат трифенилсурьмы; бисфурилакрилат трифенилсурьмы; дициннамат трифенилсурьмы; ди-мета-нитроциннамат трифенилсурьмы

Шарутин, В.В. Строение органических соединений сурьмы(V) R3SbX2 (X – электро-отрицательный лиганд) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Бутлеровские сообщения. – 2007. – Т. 12, № 6. – С. 34–57.

Молекулярные и кристаллические структуры карбоксилатов три- и тетраарилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина, О.В. Чагарова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2011. – Вып. 6. – С. 47–60.

Synthesis, Structural Characterization and in vitro Antitumour Properties of Triorganoantimony(V) Disalicylates: Crystal and Molecular Structures of [5-Y-2-(ho)-C6H3COO]2SbMe3 (Y = H, Me, MeO) / C. Silvestru, I. Haiduc, R.T. Tiekink et al. // Appl. Organomet. Chem. – 1995. – V. 9, № 7. – P. 597–607. DOI: 10.1002/aoc.590090715.

Synthesis, Characterization and in vitro Antitumor Activity of Some Arylantimony Ferrocenecarboxylates and Crystal Structures of C5H5FeC5H4CO2SbPh4 and (C5H5FeC5H4CO2)2Sb(4-CH3C6H4)3 / R.C. Liu, Y.Q. Ma, L. Yu et al. // Appl. Organomet. Chem. – 2003. – V. 17, № 9. – P. 662–668. DOI: 10.1002/aoc.491.

Synthesis, Crystal Structures and in vitro Antitumor Activities of Some Arylantimony Derivatives of Analogues of Demethylcantharimide / G.C. Wang, J. Xiao, L. Yu et al. // J. Organomet. Chem. – 2004. – V. 689, № 9. – P. 1631–1638. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.02.015.

Mishra, J. Chemotherapy of Leishmaniasis: Past, Present and Future / J. Mishra, A. Saxena, S. Singh // Curr. Med. Chem. – 2007. – V. 14, № 10. – P. 1153–1169. DOI: 10.2174/092986707780362862.

Novel Triphenylantimony(V) and Triphenylbismuth(V) Complexes with Benzoic Acid Derivatives: Structural Characterization, in vitro Antileishmanial and Antibacterial Activities and Cytotoxicity against Macrophages / A. Islam, J.G. Da Silva, F.M. Berbet et al. // Molecules. – 2014. – V. 19, № 5. – P. 6009–6030. DOI:10.3390/molecules19056009.

Anti-leishmanial Activity of Heteroleptic Organometallic Sb(V) Compounds / M.I. Ali, M.K. Rauf, A. Badshah et al. // Dalton Trans. – 2013. – V. 42, № 48. – P. 16733–16741. DOI: 10.1039/c3dt51382c.

High-Sensitivity Molecular Organometallic Resist for EUV (MORE) / J. Passarelli, M. Murphy, R.D. Re et al. // Adwances in Patterning Materials and Processes XXXII. – 2015. – V. 9425, № 94250T. DOI: 10.1117/12.2086599.

Cardenas-Trivino, G. Synthesis and Molecular Weights of Metal Poly(methyl methacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, K.J. Klabunde // Polym. Bull. – 1991. – V. 25, № 3. – P. 315–318. DOI: 10.1007/BF00316900.

Cardenas-Trivino, G. Thermogravimetric Studies of Metal Poly(Methylmethacrylates) / G. Cardenas-Trivino, C. Retamal, L.H. Tagle // Thermochim. Acta. – 1991. – V. 176. – P. 233–240. DOI: 10.1016/0040-6031(91)80278-Q.

Naka, K. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2006. – V. 39. № 24. – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Naka, K. Periodic Terpolymerization of Cyclooligoarsine, Cyclooligostibine, and Acetylenic Compound / K. Naka, A. Nakahashi, Y. Chujo // Macromolecules. – 2007. – V. 40, № 5. – P. 1372–1376. DOI: 10.1021/ma0622332.

Котон, М.М. Металлоорганические соединения и радикалы / М.М. Котон. – М.: Наука, 1985. – С. 13.

Карраер, Ч. Металлоорганические полимеры / Ч. Карраер, Дж. Шитс, Ч. Питтмен. – М.: Мир, 1981. – 352 с.

Диакрилаты трифенилвисмута и трифенилсурьмы в синтезе металлосодержащего полиметилметакрилата / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Ю.Л. Кузнецова, В.А Моругова // Вестник ННГУ. Серия химия. – 2004. – Вып. 1(4). – С. 86–94.

Kensuke, N. Ring-Collapsed Radical Alternating Copolymerization of Phenyl-Substituted Cyclooligostibine and Acetylenic Compounds / N. Kensuke, N. Akiko, C. Yoshiki // Macromolecules. – 2006. – V. 39(24). – P. 8257–8262. DOI: 10.1021/ma061220l.

Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. – 1977. – V. 77, № 3. – P. 134–135.

Synthesis, Structure, and Spectroscopic Properties of Copper(II) Compounds Containing Nitrogen-Sulphur Donor Ligands; the Crystal and Molecular Structure of Aqua[l,7-bis(N-methylbenzimidazol-2'-yl)- 2,6-dithiaheptane]copper(II) Perchlorate / A.W. Addison, T.N. Rao, J. Reedijk et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1984. – № 7. – P. 1349–1356. DOI: 10.1039/DT9840001349.

Adams, E.A. Structure of Triphenylstibine / E.A. Adams, J.W. Kolis, W.T. Pennington // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. – 1990. – C46(5). P. 917–919. DOI: 10.1107/S0108270189012862.

Batsanov, S.S. Van der Waals Radii of Elements / S.S. Batsanov // Inorg. Mater. – 2001. – V. 37, № 9. – P. 871–885.

Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шашкин и др. // Вестник ННГУ. – 2010. – Т. 3, Вып. 1. – С. 95–99.

Oswald, I.D.H. Polymorphism and Polymerisation of Acrylic and Methacrylic Acid at High Pressure / I.D.H. Oswald, A.J. Urquhart // CrystEngComm. – 2011. – V. 13. – P. 4503–4507. DOI: 10.1039/c1ce05295k.

Synthesis and Structure of Triphenylantinony Dimethacrylate / A.V. Gushchin, D.V. Shashkin, L.K. Prytkova et al. // Russ. J. Gen. Chem. – 2011. – V. 81, № 3. – P. 493–396. DOI: 10.1134/S107036321103008X.

Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник ННГУ. – 2013. – № 1(1). – С. 86–90.

Topochemical Studies. III. The Crystal and Molecular Structures of Crotonic Acid, CH3CH= CHCOOH, and Crotonamide, CH3CH=CHCONH2 / S. Shimizu, S. Kekka, S. Kashino, M. Haisa // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1974. – V. 47, iss. 7. – P. 1627–1631. DOI: 10.1246/bcsj.47.1627.

Synthesis and Structure of Bis[(2E)-3-(2-furyl)prop-2-enoato]triphenylantimony Ph3Sb[O2CCH=CH(C4H3O)]2 / O.S. Kalistratova, P.V. Andreev, A.V. Gushchin et al. // Crystallogr. Rep. – 2016. – V. 61, № 3. – P. 391–394. DOI: 10.1134/S1063774516030135.

Filippakis, S.E. Topochemistry. Part XVI. The Crystal Structure of trans-β-2-Furylacrylic Acid / S.E. Filippakis, G.M.J. Schmidt // J. Chem. Soc. (B). – 1967. – P. 229–232. DOI:10.1039/J29670000229.

Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova, A.V. Gushchin // Struct. Chem. – 2016. – V. 27, № 1. – P. 357–365.

Bryan, R.F. Crystal Structures of α-Trans- and p-Methoxy-cinnamic Acids and Their Relation to Thermal Mesomorphism / R.F. Bryan, D.P. Freyberg // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 – 1975. – P. 1835–1840. DOI: 10.1039/P29750001835.

Cинтез нового производного трифенилсурьмы с мета-нитрокоричной кислотой и исследование его строения методами ИК-, ЯМР-спектроскопии / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник ННГУ. – 2013. – № 2(1). – С. 69–70.

3-Nitrocinnamic Acid / K.U. Lakshmi, S. Thamotharan, M. Srinivasan et al. // Acta Crystallographica. Section E. – 2005. – E. 61. – P. 3636–3638. DOI: 10.1107/S1600536805031879.

Bis[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoato]triphenylantimony(V) Benzene Monosolvate / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Crystallogr., Sect. E: Crystallogr. Commun. – 2013. – V. 69, № 3. – m167. DOI: 10.1107/S1600536813004674.

Cox, P.J. Sorbic Acid / P.J. Cox // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. – 1994. – C50. – P. 1620–1622. DOI: 10.1107/S0108270194002891.

Suzuki, H. Organobismuth Chemistry / H. Suzuki, Y. Matano // Amsterdam, Elsever, 2001. – 619 p.

Розенберг, А.С. Формирование наноразмерных частиц при твердофазных термических превращениях карбоксилатов металлов / А.С. Розенберг, Г.И. Джардималиева, А.Д. Помогайло // Докл. Акад. наук. – 1997. – Т. 356, № 1. – С. 66–69.

Preparation and Reactivity of Metal-Containing Monomers. 21. Spontaneous Polymerization of Acrylamide Coordinated to Metal Nitrates / V.S. Savost'yanov, V.N. Vasilets, O.V. Ermakov et al. // Russ. Chem. Bull. – 1992. – V. 41, iss. 9. – P. 1615–1620.

Исследование термической полимеризации акрилатов кобальта (II) и никеля (II) методом диэлектрической спектроскопии / Г.Ф. Новиков, И.А. Чернов, Г.И. Джардималиева, А.Д. Помогайло // Конденсированные среды и межфазные границы. – 2005. – Т. 7, № 3. – С. 239–248.

Hirschfeld, F.L. Topochemical Control of Solid-State Polymerization / F.L. Hirschfeld, G.M.J. Schmidt // J. Polymer Sci. – 1964. – V. 2, Iss. 5. – P. 2181–2190. DOI: 10.1002/pol.1964.100020513.

Shklover, V.E. Structural Aspects of Solid-phase Polymerisation / V.E. Shklover, N.G. Bokii, Y.T. Struchkov // Russ. Chem. Rev. – 1977. – V. 46, Iss. 8. – P. 706–721. DOI: 10.1070/RC1977v046n08ABEH002167.

Janiak, C. A Critical Account on π–π Stacking in Metal Complexes with Aromatic Nitrogen-Containing Ligands / C. Janiak // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 2000. – № 21. – P. 3885–3896. DOI: 10.1039/b003010o.

Experimental and Theoretical Distribution of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. – 2017. – V. 254. – P. 32–39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030.

Калориметрическое изучение диакрилата и диметакрилата трифенилсурьмы / И.А. Летянина, А.В. Маркин, Н.Н. Смирнова, А.В. Гущин // Вестник ННГУ. Серия химия. – 2012. – № 3(1). – С. 105–110.

Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Calorim. – 2016. – V. 125, iss. 1. – P. 339–349. DOI: 10.1007/s10973-016-5401-2.

Molecular and Crystalline Structure of Pyrocatechol and Hydroquinone Dimethacrylates and Their Reactivity in Melts / S.A. Chesnokov, G.K. Fukin, Yu.V. Chechet et al. // Polym. Sci., Part A. – 2006. – V. 48, № 6. – P. 606–611. DOI: 10.1134/S0965545X06060083.