Синтез и строение µ2-оксо-бис[(пентафторпропионато)трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы]

Екатерина Владимировна Артемьева

Аннотация


По реакции окислительного присоединения трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с пентафторпропионовой кислотой в присутствии пероксида водорода при эквимолярном соотношении реагентов синтезирована µ2-оксо-бис[(пентафторпропионато)трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьма] (1). Соединение охарактеризовано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Согласно данным рентгеноструктурного анализа, в кристалле находятся два типа кристаллографически независимых молекул, геометрические параметры которых незначительно отличаются. Атомы сурьмы в молекуле связаны мостиковым атомом кислорода (угол SbОSb составляет 167,6(7)°). Тригонально-бипирамидальная координация атомов сурьмы искажена, аксиальные углы OSbO равны 175,9(4)°, 174,5(4)° для атомов Sb(1) и Sb(2) соответственно. Суммы валентных углов СSbC в экваториальных плоскостях составляют 359,6(6)° и 356,4(6)°. Средние значения длин связей Sb(1)–C и Sb(2)–C равны 2,12(2) Å, расстояния Sb–O(μ2) – 1,89(1), 1,98(1) Å. Карбоксилатные лиганды в молекуле монодентатны. Расстояния между атомами сурьмы и соответствующими терминальными атомами кислорода равны 2,22(1), 2,39(1) Å, расстояния Sb···O=C  равны 3,38(2), 3,71(1) Å. Отношения d(Sb···O=C)/d(Sb–О), которыми можно оценить асимметрию координации лигандов на атом металла, составляют 1,67 и 1,41. В кристалле 1 наблюдаются контакты Sb···OMe (2,88(1)–3,16(1), 3,01(1)–3,20(1) Å), водородные связи с участием атомов галогенов H···F (2,16; 2,50; 2,58 Å), H···Br (2,92; 2,96; 3,04 Å) и карбонильных атомов кислорода H···О (2,43; 2,59 Å), а также взаимодействия галоген···галоген F···F (2,70; 2,71 Å).


Ключевые слова


трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьма; пентафторпропионовая кислота; окислительное присоединение; строение; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Abdolmaleki S., Yarmohammadi N., Adibi H., Ghadermazi M., Ashengroph M., Rudbari H.A., Bruno G. Synthesis, X-ray Studies, Electrochemical Properties, Evaluation as in Vitro Cytotoxic and Antibacterial Agents of Two Antimony(III) Complexes with Dipicolinic Acid. Polyhedron, 2019, vol. 159, pp. 239–250. DOI: 10.1016/j.poly.2018.11.063.

Mushtaq R., Rauf M.K., Bond M., Badshah A., Ali M.I., Nadhman A., Yasinzai M., Tahir M.N. A Structural Investigation of Heteroleptic Pentavalent Antimonials and Their Leishmanicidal Activity. Appl. Organomet. Chem., 2016, vol. 30, no. 6, pp. 465–472. DOI: 10.1002/aoc.3456.

Saleem L., Altaf A.A., Badshah A., Rauf M.K., Waseem A., Danish M., Azam S.S., Arshad M.N., Asiri A.M., Ahmad S., Gul R. Structural Investigations, Anti-leishmanial, Antibacterial and Docking Studies of New Pentavalent Antimony Carboxylates. Inorg. Chim. Acta, 2018, vol. 474, pp. 148–155. DOI: 10.1016/j.ica.2018.01.036.

Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierski L., Andrews P.C. Comparative Stability, Toxicity and Antileishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes. Dalton Trans., 2018, vol. 47, pp. 971–980. DOI: 10.1039/c7dt04171c.

Keogan D.M., Oliveira S.S.C., Sangenito L.S., Branquinha M.H., Jagoo R.D., Twamley B., Santos A.L.S., Griffith D.M. Novel Antimony(III) Hydroxamic Acid Complexes as Potential Anti-Leishmanial Agents. Dalt. Trans., 2018, vol. 47, no. 21, pp. 7245–7255. DOI:10.1039/c8dt00546j.

Qi H.-X., Jo H., Lee H.E., Hong J., Ok K.M. Crystals Of Sb3+-Coordination Complexes Exhibiting Yellowish Green Emissions With Outstanding Lifetimes. J. Solid State Chem., 2019, vol. 274, pp. 69–74. DOI:10.1016/j.jssc.2019.03.018.

Zhang X.-Y., Cui L., Zhang X., Jin F., Fan Y.-H. Two Organoantimony (V) Coordination Complexes Modulated by Isomers of Trifluoromethylbenzoate Ligands: Syntheses, Crystal Structure, Photodegradation Properties. J. Mol. Struct., 2017, vol. 1134, pp. 742–750. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.01.039.

Qin W., Yasuike S., Kakusawa N., Sugawara Y., Kawahata M., Yamaguchi K., Kurita J. Triarylantimony Dicarboxylates as Pseudo-halides for Palladium-catalyzed Cross-coupling Reaction with Arylboronic Acids and Triarylbismuthanes without any base. J. Organomet. Chem., 2008, vol. 693, no. 1, pp. 109–116. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2007.10.030.

Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Kazakov M.V. Reactions of Tri-p-Tolylantimony with Carboxylic and Arylsulfonic Acids and Phenols. Russ. J. Gen. Chem., 2012, vol. 82, no. 1, pp. 95–98. DOI: 10.1134/S1070363212010161.

Sharutin V.V., Sharutina O.K., Reshetnikova R.V., Lobanova E.V., Efremov A.N. Tris(3-fluorophenyl)antimony Dicarboxylates (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, C10H15): Synthesis and Structure. Rus. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 62, no. 11, pp. 1450–1457. DOI: 10.1134/S003602361711016X.

Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. Tri-Para-Tolylantimony Dicarboxylates

(4-MeC6H4)3Sb[OC(O)R)]2, R = C6H4(NO2-3), C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2019, vol. 64, no. 1, pp. 68–73. DOI: 10.1134/S0036023619010194.

Gibbons M.N., Sowerby D.B. Reactions of [SbR3X2]2O with Carboxylates and the Crystal Structures of [SbPh3(O2CCF3)2]2O and [SbMe3(O2CCH3)2]2O. J. Organomet. Chem., 1998, vol. 555, no. 2, pp. 271–278. DOI: 10.1016/S0022-328X(97)00759-6.

Quan L., Yin H., Wang D. μ-Oxido-bis­[(chloroacetato-κO)triphenylantimony(V)]. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2008, vol. 64Е. m349. DOI: 10.1107/S1600536808000676.

Quan L., Yin H., Wang D. μ-Oxido-bis[(2-chloronicotinato-κO)triphenylantimony (V)]. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2009, vol. 65Е. m99. DOI: 10.1107/S1600536808042335.

Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tri- and Tetraphenylantimony Propiolates: Synthesis and Structures. Rus. J. of Coord. Chem., 2014, vol. 40, no. 2, pp. 109–114. DOI: 10.1134/S1070328414020109.

Sharutin V.V., Pakusina A.P., Sharutina O.K., Nasonova N.V., Gerasimenko A.V., Pushilin M.A. [Synthesis, Structure and the Reactions of Antimony Compounds]. Butlerovskie soobshhenija [Butlerov communications], 2002, no. 11. pp. 13–22. (in Russ.)

Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Artem’eva E.V. Synthesis and Structure of μ2-Oxobis(carboxylatotriarylantimony). Russ. J. Gen. Chem., 2019, vol. 89, no. 1, pp. 76–81. DOI: 10.1134/s1070363219010146.

Bruker (2000) SMART. Bruker Molecular Analysis Research Tool, Versions 5.625 Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

Bruker (2000) SAINTPlus Data Reduction and Correction Program, Versions 6.02a, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

Doak G.O., Long G.G., Freedman L.D. The Infrared Spectra of Some Phenylsubstituted Pentavalent Antimony Compounds. J. Organomet. Chem., 1965, vol. 4, no. 1, pp. 82–91.

Gupta A., Sharma R.K., Bohra R., Jain V.K., Drake J.E., Hursthouse M.B., Light M.E. Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony(V) Complexes with Internally Functionalized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb{ONC(Me)C5H4N-2}2]. Polyhedron, 2002, vol. 21, no. 23, pp. 2387–2392. DOI: 10.1016/S0277-5387(02)01155-5.

Batsanov S.S. [Atomic Radii of the Elements]. Rus. J. Inorg. Chem., 1991, vol. 36, no. 12, pp. 3015–3037. (in Russ.)

Tothadi S., Joseph S., Desiraju G.R. Synthon Modularity in Cocrystals of 4-Bromobenzamide with n-Alkanedicarboxylic Acids: Type I and Type II Halogen•••Halogen Interactions. Cryst. Growth Des., 2013, vol. 13, no. 7, pp. 3242–3254. DOI: 10.1021/cg400735f.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.