Синтез и строение 2-фенил-карборанилкарбоксилата дифенилвисмута

Владимир Иосифович Брегадзе, Сергей Александрович Глазун, Андрей Николаевич Ефремов, Владимир Викторович Шарутин

Аннотация


Взаимодействием трифенилвисмута и 2-фенилкарборанилкарбоновой кислоты (1:1 мольн.) в бензоле получен с выходом 91 % 2-фенилкарборанилкарбоксилат дифенилвисмута (1). Соединение идентифицировано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. По данным РСА, целевой продукт 1 является сольватом с бензолом и имеет полимерное строение [C48H56O4B20Bi2, М = 1331,09; сингония триклинная, группа симметрии Р ; a 10,602(7), b 13,211(10), c 20,07(2) Å; α 93,47(4), β 90,02(4), γ 90,01(3) град.; V  2806(4) Å3; Z 2; ρвыч 1,575 г/см3; µ 6,304 мм–1; F(000) 1284,0; размер кристалла 0,55×0,11×0,07 мм; область сбора данных по 2θ 5,26–56,98 град.; интервалы индексов отражений –13 ≤ h ≤ 13, –16 ≤ k ≤ 16, –25 ≤ l ≤ 25, всего отражений 60631; независимых отражений 11732; Rint 0,0938; переменных уточнения 727; GOOF 1,013; R1 = 0,0338;
wR2 = 0,0628; остаточная электронная плотность 1,50/–1,05 e/Å3]. В кристалле присутствуют два типа кристаллографически независимых молекул (а и б), геометрические параметры которых незначительно отличаются друг от друга. Атомы висмута имеют бисфеноидную координацию с апикально расположенными атомами кислорода карбоксилатных заместителей. В экваториальной плоскости находятся два фенильных лиганда и неподеленная электронная пара. Аксиальные углы OBiO составляют 159,62(12) и 159,95(12)°. Экваториальные углы CSbC имеют значения 103,4(2) и 103,0(2)° в молекулах а и б соответственно. Длины связей Bi–C составляют 2,232(6), 2,303(7) Å (а) и 2,240(5), 2,300(7) Å (б) и сравнимы с аналогичными расстояниями для ранее структурно охарактеризованных карбоксилатов диарилвисмута. Посредством взаимодействий атомов висмута с атомами кислорода молекулы одного слоя в кристалле образуют полимерные цепи [···Bi(Ph)2–O–C(R)=O···]n вдоль кристаллографической оси a. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1957181; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).


Ключевые слова


трифенилвисмут; 2-фенилкарборанилкарбоновая кислота; 2-фенилкарборанилкарбоксилат дифенилвисмута; синтез; рентгеноструктурный анализ

Полный текст:

PDF

Литература


Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2019. Cambridge.

Bismuth-Rhodamine: A New Red Light-Excitable Photosensitizer / T. Hirayama, A. Mukaimine, K. Nishigaki et al. // Dalton Trans. – 2017. – V. 46, № 46. – P. 15991–15995. DOI: 10.1039/c7dt03194g.

Pentafluoroethyl Bismuth Compounds / S. Solyntjes, J. Bader, B. Neumann et al. // Chem. – Eur. J. – 2017. – V. 23, № 7. – P. 1557–1567. DOI: 10.1002/chem.201604910.

Anjaneyulu, O. Structural Motifs in Phenylbismuth Heterocyclic Carboxylates – Secondary In-teractions Leading to Oligomers / O. Anjaneyulu, D. Maddileti, K.C. Kumara Swamy // Dalton Trans. – 2012. – V. 41, № 3. – P. 1004–1012. DOI: 10.1039/c1dt11207d.

Егорова, И.В. Синтез и строение бис(4-нитрофенилацетата) фенилвисмута и 2-нитробензоата дифенилвисмута / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гринишак // Журн. общ. хи-мии. – 2015. – Т. 85, № 7. – С. 1172–1177.

Stavila, V. Phenyl Bismuth β-Diketonate Complexes: Synthesis and Structural Characterization / V. Stavila, E.V. Dikarev // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694, № 18. – P. 2956–2964. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.04.036.

Синтез и строение трис(3-метилбензоата) висмута [Bi(O2CC6H4CH3-3)3]¥ и бис(3,4,5–трифторбензоата) фенилвисмута [PhBi(m-O2CC6H2F3-3,4,5)(O2CC6H2F3-3,4,5)2]2 / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 5. – С. 331–335.

Синтез и строение бис(хлорацетата) фенилвисмута / И.В. Егорова, В.В. Шарутин, Т.К. Иваненко и др. // Коорд. химия. – 2006. – Т. 32, № 5. – P. 336–339.

Adamantyl Metal Complexes: New Routes to Adamantyl Anions and New Transmetallations / D. Armstrong, F. Taullaj, K. Singh et al. // Dalton Trans. – 2017. – V. 46, № 19. – P. 6212–6217. DOI: 10.1039/c7dt00428a.

Consequence of Ligand Bite Angle on Bismuth Lewis Acidity / R. Kannan, S. Kumar, A.P. Andrews et al. // Inorg. Chem. – 2017. – V. 56, № 16. – P. 9391–9395. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b01243.

Heterocyclic Bismuth(III) Compounds with Transannular N→Bi Interactions as Catalysts for The Oxidation of Thiophenol to Diphenyldisulfide / A.M. Toma, C.I. Raţ, O.D. Pavel et al. // Catal. Sci. Technol. – 2017. – V. 7, № 22. – P. 5343–5353. DOI: 10.1039/c7cy00521k.

Bismuth⋯π Arene Versus Bismuth⋯Halide Coordination in Heterocyclic Diorganobismuth(III) Compounds with Transannular N→Bi Interaction / A.M. Toma, A. Pop, A. Silvestru et al. // Dalton Trans. – 2017. – V. 46, № 12. – P. 3953–3962. DOI: 10.1039/c7dt00188f.

Synthesis, Structural Characterization and Antitumor Activity of 2-(Di-p-tolylstibano)- and 2-(Di-p-tolylbismuthano)-N-p-tolylbenzamide / T. Obata, M. Matsumura, M. Kawahata et al. // J. Organomet. Chem. – 2016. – V. 807. – P. 17–21. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2016.02.008.

Mixed Triorganobismuthines RAr2Bi [Ar = C6F5, 2,4,6-(C6F5)3C6H2] and Hypervalent Racemic Bi-Chiral Diorganobismuth(III) Bromides RArBiBr (Ar = C6F5, Mes, Ph) with The Ligand R = 2-(Me2NCH2)C6H4. Influences of the organic substituent / M. Olaru, M.G. Nema, A. Soran et al. // Dalton Trans. – 2016. – V. 45, № 23. – P. 9419–9428. DOI: 10.1039/c5dt05074j.

Heterocyclic Bismuth Carboxylates Based on a Diphenyl Sulfone Scaffold: Synthesis and Antifungal Activity against Saccharomyces Cerevisiae / T. Murafuji, K. Kitagawa, D. Yoshimatsu et al. // Eur. J. Med. Chem. – 2013. – V. 63. – P. 531–535. DOI: 10.1016/j.ejmech.2013.02.036.

Diorganobismuth(III) Compounds with the Pendant Arm 2-(Me2NCH2)C6H4 Ligand-Isothiocyanate, Trifluoracetate and Nitrate / M.G. Nema, H.J. Breunig, A. Soran et al. // J. Organomet. Chem. – 2012. – V. 705. – P. 23–29. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2012.01.011.

Synthesis, Ethanolysis, and Hydrolysis of Bismuth(III) ortho-Nitrobenzoate Complexes en Route to a Pearl Necklace-like Polymer of Bi10 Oxo-Clusters / P.C. Andrews, G.B. Deacon, P.C. Junk et al. // Organometallics. – 2009. – V. 28, № 14. – P. 3999–4008. DOI: 10.1021/om9002158.

Synthesis of Highly Functionalized Triarylbismuthines by Functional Group Manipulation and Use in Palladium- and Copper-Catalyzed Arylation Reactions / M. Hébert, P. Petiot, E. Benoit et al. // J. Org. Chem. – 2016. – V. 81, № 13. – P. 5401–5416. DOI: 10.1021/acs.joc.6b00767.

Heteroaryl Bismuthines: A Novel Synthetic Concept and Metal⋯π Heteroarene Interactions / A.M. Preda, W.B. Schneider, M. Rainer et al. // Dalton Trans. – 2017. – V. 46, № 25. – P. 8269–8278. DOI: 10.1039/c7dt01437f.

Geminally Substituted Tris(acenaphthyl) and Bis(acenaphthyl) Arsines, Stibines, and Bismuthine: A Structural and Nuclear Magnetic Resonance Investigation / B.A. Chalmers, C.B.E. Meigh, P.S. Nejman et al. // Inorg. Chem. – 2016. – V. 55, № 14. – P. 7117–7125. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01079.

Синтез и строение дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута [(C6H3(Br-5)(MeO-2)]3Bi[OC(O)CHal3]2 (Hal = F, Cl) / В.В. Шарутинн, О.К. Шарутина, В.А. Ермакова и др. // Журн. неорган. химии. – 2017. – Т. 62, № 8. – С. 1049–1056. DOI: 10.7868/S0044457X17080050.

Preparation of 3-O-Aryl Chloramphenicol Derivatives via Chemoselective Copper-Catalyzed

O-Arylation of (1R,2R)-(−)-N-BOC-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol Using Triarylbismuthines / T. Ahmad, J. Dansereau, M. Hébert et al. // Tetrahedron Lett. – 2016. – V. 57, № 38. – P. 4284–4287. DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.08.021.

Bismuth Phosphinates: Temperature-Dependent Formation of a Macrocycle and 1D Coordina-tion Polymer / R.K. Metre, S. Kundu, R.S. Narayanan et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. – 2015. – V. 190, № 12. – P. 2134–2141. DOI: 10.1080/10426507.2015.1072192.

Rao, M.L.N. Rapid Threefold Cross-Couplings with Sterically Bulky Triarylbismuths under

Pd–Cu Dual Catalysis / M.L.N. Rao, R.J. Dhanorkar // RSC Adv. – 2016. – V. 6, № 2. – P. 1012–1017. DOI: 10.1039/c5ra23311a.

Efficient Fixation of Carbon Dioxide by Hypervalent Organobismuth Oxide, Hydroxide, and Alkoxide / S.-F. Yin, J. Maruyama, T. Yamashita et al. // Angew. Chem., Int. Ed. – 2008. – V. 47, № 35. – P. 6590–6593. DOI: 10.1002/anie.200802277.

Synthesis, Structure, and in vitro Antiproliferative Activity of Cyclic Hypervalent Oganobismuth(III) Chlorides and Their Triphenylgermylpropionate Derivatives / X.-W. Zhang, J. Xia, H.-W. Yan et al. // J. Organom. Chem. – 2009. – V. 694, № 18. – P. 3019–3026. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.05.003.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.




DOI: http://dx.doi.org/10.14529/chem200101

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.