Синтез и строение бис(тиофен-2-альдоксимато)трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы

Екатерина Владимировна Артемьева

Аннотация


По реакции окислительного присоединения трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с тиофен-2-альдоксимом в присутствии трет-бутилгидропероксида при соотношении реагентов 1:2 синтезирована бис[(тиофен-2-альдоксимато)трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьма] (1). Соединение охарактеризовано методами ИК-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Согласно данным рентгеноструктурного анализа, в кристалле находятся два типа кристаллографически независимых молекул, геометрические параметры которых незначительно отличаются. Координационный полиэдр атомов сурьмы в молекуле ‒ тригональная бипирамида. Сумма углов СSbC составляет 360°, при этом значения индивидуальных углов отличаются от теоретического 120° не больше, чем на 8,6(8)°. Аксиальные углы OSbO равны 175,8(4)°. Углы OSbC варьируют в пределах 85,8(6)º–97,6(6)º. Средние значения длин связей Sb–C составляют 2,13(2) Å. Расстояния Sb–O равны 2,08(1) Å. Расстояния между атомами Sb и атомами N иминокси-групп составляют 2,80(2)‒2,94(2) Å. Расстояния между атомами N и O не зависят от расстояний между атомами Sb и N и равны 1,39(2)‒1,43(2) Å. В молекулах имеют место контакты между атомами Sb и атомами O метокси-групп, соответствующие расстояния лежат в пределах 3,13(1)–3,23(1) Å. Молекулы в кристаллах связаны межмолекулярными водородными связями между атомами H и Br (2,883 Å), S (2,992 Å) и N (2,715 Å). В молекулах присутствуют короткие контакты между атомом O иминокси-групп и атомами S (2,72(1)‒2,80(1) Å), а также атомами O метокси-групп (2,93(2)‒3,03(2) Å).

Ключевые слова: трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьма, тиофен-2-альдоксим, окислительное присоединение, строение, рентгеноструктурный анализ, ИК-спектроскопия.


Ключевые слова


трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьма; тиофен-2-альдоксим; окислительное присоединение; строение; рентгеноструктурный анализ; ИК-спектроскопия

Полный текст:

PDF

Литература


Bajpai, K. Synthesis and Reactions of o-Triorganoantimony Dioximates / K. Bajpai, R.C. Srivastava // Synth. Inorg. Met. – Org. Chem. – 1981. – V. 11, № 1. – P. 7–13.

Yin, H. Synthesis, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony(V) Complex with Iinternally Functionalized Acetylferroceneoxime: Crystal and Molecular Structures of [C5H5FeC5H4C(CH3)=NO]2SbPh3 and C5H5FeC5H4C(CH3)=NOH / H. Yin, L. Quan, L. Li // Inorg. Chem. Com. – 2008. – № 11. – P. 1121–1124.

Perspectives of Antimony Compounds in Oncology / P. Sharma, D. Perez, A. Cabrera et al. // Acta Pharm. Sinica, ‒ 2008. ‒ V. 29, № 8. ‒ P. 881‒890. DOI: 10.1111/j.1745-7254.2008.00818.x.

Gupta, A. Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony(V) Complexes with Internally Functionalized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra // Polyhedron. ‒ 2002. ‒ V. 21, № 23. ‒ P. 2387‒2392. DOI: 10.1016/S0277-5387(02)01155-5.

Triorganoantimony(V) Complexes with Internally Functionalized Oximes: Syntetic, Spectro-scopic and Structural Aspects [R3Sb(Br)L],[R3Sb(OH)L],and [R3SbL2], Cristal and Molecular Structures of [Me3Sb{ON=C(Me)C4H3O}2],[Me3Sb{ON=C(Me)C4H3S}2], 2-OC4H3C(Me)=NOH and 2- SC4H3C(Me)=NOH / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // J. Organometal. Chem. – 2002. – V. 645, № 2. – P. 118–126. DOI: 10.1016/S0022-328X(01)01338-9.

Jain, V.K. Synthesis and Spectroscopic Studies of Trialkyl Bis(iminoxy)stibines. / V.K. Jain, R. Bohra, R.C. Mehrotra // Inorg. Chim. Acta. ‒ 1981. ‒ V. 51. ‒ P. 191‒194. DOI: 10.1016/S0020-1693(00)88338-3.

Bis(2-hydroxybenzaldehyde Oximato-κO)triphenylantimony(V) / L. Dong, H. Yin, Wen L., D. Wang // Acta Crystallogr. − 2009. − V. 65E, № 11. − P. m1438. DOI: 10.1107/S1600536809043542.

Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Д.А. Горька-ев и др. // Изв. РАН. Сер. хим. – 2002. – № 6. – С. 965–971.

Шарутин, В.В. Синтез и строение диоксиматов трис(пара-толил)-, трис(3-фторфенил)- и трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Коорд. Хим. ‒ 2017. ‒ Т. 43, № 8. ‒ С. 496‒504. DOI: 10.7868/S0132344X17080072.

Синтез и строение бис(ацетофеноноксимата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. Хим. ‒ 2002. ‒ Т. 28, № 7. ‒ С. 497‒501.

Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. Хим. ‒ 2002. ‒ Т. 28, № 8. ‒ С. 581‒590.

Синтез и строение диоксиматов три(о-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.В. Артемьева, М.С. Макерова // Журн. общ. химии. ‒ 2016. ‒ Т. 86, № 12. ‒ С. 2039–2044.

Шарутин, В.В. Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы (3-FC6H4)3Sb[ON=CHC6H4(Br-2)]2 и p-Tol3Sb(ON=CHC4H3O)2 ∙ PhH / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Бутлер. сообщ. ‒ 2016. ‒ Т. 47, № 8. ‒ С. 145‒149.

Синтез и строение диоксиматов трифенилсурьмы Ph3Sb(ON=CHR)2 (R = C6H4NO2-2, C6H4NO2-3, C6H4Br-2, C6H4Br-3, or C4H2ONO2-5) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.М. Габитова, С.Я. Шайхвалеева // Журн. неорган. химии. ‒ 2017. ‒ Т. 62, № 1. ‒ С. 61–68. DOI: 10.7868/S0044457X17010172.

Синтез и строение диоксиматов триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2004. – Т. 74, Вып. 10. – С. 1600–1607.

Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорган. химии. – 2012. – Т. 57, № 6. – С. 902–907.

Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис(μ3-2-оксибензальдоксимато-О,О',N)-(μ2-оксо)-бис(5-бром-2-метоксифенил)дисурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59., № 11. – С. 1507–1511. DOI: 10.7868/S0044457X14110221.

Артемьева, Е.В. Синтез и строение комплексов Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-2)2 • 0.5C6H6, Ar3Sb(ONCHC6H4NO2-3)2 • 2C6H6 и Ar3Sb(OC(O)CH2C6H4F-3)2 (Ar = C6H3OMe-2-Br-5) / Е.В. Ар-темьева, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. ‒ 2019. ‒ Т. 64, № 11. ‒ С. 1184–1190. DOI: 10.1134/S0044457X19110035.

Артемьева, Е.В. Синтез и строение β-изатоксимата тетрафенилсурьмы / Е.В. Артемьева, О.К. Шарутина // Вестник ЮУрГУ. Серия: Химия. – 2018. ‒ Т. 10, № 1. ‒ С. 48–54. DOI: 10.14529/chem180106.

Bruker (2000) SMART. Bruker molecular analysis research tool, versions 5.625 Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

Bruker (2000) SAINTPlus data reduction and correction program, versions 6.02a, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA.

OLEX2: Complete structure solution, refinement and analysis program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Преч, Э. Определение строения органических соединений (Таблицы спектральных данных) / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. – М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. ‒ 1735 с.

Doak, G.O. The infrared spectra of some phenylsubstituted pentavalent antimony compounds / G.O. Doak, G.G. Long, L.D. Freedman // J. Organomet. Chem. – 1965. – V. 4, № 1. – P. 82–91.

Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.




DOI: http://dx.doi.org/10.14529/chem200104

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.