Серия «Химия»

Конденсацией дибензоила (бензила) и фенилглиоксаля с тиосемикарбазидом (или его гидрохлоридом) получены 5,6‑дифенил-1,2,4-триазин-3-тион и 5-фенил-2,3-дигидро-1,2,4-триазин-3-тион, соответственно. При алкилировании последних пара-бром­фенациломбромидом в ацетонитриле (ацетоне) в присутствии триэтиламина образуются 1-(4-бромфенил)-2-(5-фенил-(5,6-дифенил)-1,2,4-триазин-3-илсульфанил)этаноны. Для 5,6-дифенил-1,2,4-триазин-3-тиона также было осуществлено алкилирование монохлоруксусной кислотой и её метиловым эфиром. Следует отметить, что более высокий выход при алкилировании триазинтиона монохлоруксусной кислотой удалось получить в системе K₂CO₃–H₂O–ДМФА. В спектрах ЯМР ¹Н S-производных 5-фенил-(5,6-дифенил)- 1,2,4-триазин-3-тионов наблюдаются сигналы протонов SCH₂ группы в области 4,04–5,01 м.д., сигналы ароматических протонов фенильных колец в виде мультиплета при 7,23–7,50 м.д. Ароматические протоны пара-бромфенацильной группы образуют в спектре ЯМР ¹Н по два сигнала в слабом поле: при 7,77–7,83 и 8,02–8,06 м. д. В ИК-спектрах
S-производных 5-фенил-(5,6-дифенил)-1,2,4-триазин-3-тионов имеются характерные полосы поглощения C=O группы с высокой интенсивностью при 1700, 1681, 1680, 1740 см^–1. Действие концентрированной серной кислоты на 1-(4-бромфенил)-2-(5,6-дифенил-1,2,4-триазин-3-илсульфанил)этанон приводит к внутримолекулярному присоединению по карбонильной группе и последующей дегидратации с образованием 3-(4-бромфенил)-6,7-дифенил-8а-Н-[1,3]тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазин-8-ола. Об образовании последнего свидетельствуют данные спектра ЯМР ¹Н, в котором отсутствуют сигналы протонов SCH₂ группы и появляется дополнительный сигнал тиазольного протона Н-2 в области слабого поля (6,78 м. д.). Внутримолекулярной гетероциклизацией 1-(4-бромфенил)-2-(5-фенил-1,2,4-триазин-3-илсульфанил)этанона под действием концентрированной серной кислоты был получен гидросульфат 3-(4-бромфенил)-7-фенил[1,3]тиазоло[3`,2`; 2,3][1,2,4]триазиния, в спектре ЯМР ¹Н которого присутствует характерный сигнал ароматического протона Н‑2 тиазольного цикла при 8,96 м. д. Кроме того о протекании циклизации свидетельствует смещение сигнала протона Н‑6 в более слабую область (10,29 м. д.) по сравнению с аналогичным сигналом исходного соединения, что связано с появлением положительно заряженного атома азота. Также следует отметить, что в ИК-спектрах продуктов гетероциклизации  отсутствует полоса поглощения карбонильной группы в отличие от ИК-спектров исходных 1-бромфенил-2-(1,2,4-триазинилсульфанил)этанонов.

5,6-дифенил-1,2,4-триазин-3-тион; 5-фенил-2,3-дигидро-1,2,4-триазин-3-тион; алкилирование; гетероциклизация; 1-(4-бромфенил)-2-(5-фенил-1,2,4-триазин-3-илсульфанил)этанон; 1-(4-бромфенил)-2-(5,6-дифенил-1,2,4-триазин-3-илсульфанил)этанон; 3-(4-бромфенил)-

Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Nitrogen Heterobicyclic Systems: Part III / F.A.A. El-Mariah, H.A. Saad, H.A. Allimony et al. // Indian J. Chem. – 2000. – V. 39B. – P. 36–41. DOI: 10.1002/chin.200031174.

Abdel-Monem, W.R. Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some New Polyheterocyclic Systems Containing 1,2,4-Triazine Moiety / W.R. Abdel-Monem // Eur. J. Chem. – 2010. – V. 1, № 3. – P. 168–172. DOI: 10.5155/eurjchem.1.3.168-172.29.

Arshad, M. 1,2,4-Triazine derivatives: Synthesis and Biological Applications / M. Arshad, T.A. Khan, M.A. Khan // Int. J. Pharma Sci. Res. – 2014. – V. 5, № 4. – P. 149–162. DOI: 10.1002/chin.201504278.

Abdel-Rahman, R.M. Synthesis and Biological Activities of Some New 3-Substituted 5,6-Diphenyl-1,2,4-triazines / R.M. Abdel-Rahman, M. Ghareib // Indian J. Chem. – 1987. – V. 26. – P. 496–500.

Novel Chalcone Derivatives Containing a 1,2,4-Triazine Moiety: Design, Synthesis, Antibacte-rial and Antiviral Activities / X. Tang, S. Su, M. Chen, J. He et al. // RSC Adv. – 2019. – V. 6. – P. 6011–6020.

Discovery of 5,6-Diaryl-1,2,4-triazines Hybrids as Potential Apoptosis Inducers / D.-J. Fu, J. Song, Y.-H. Hou et al. // Eur. J. Med. Chem. – 2017. – V. 138. – P. 1076–1088. DOI: 10.1016/j.ejmech.2017.07.011.

Microwave-assisted Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5,6-Bisaryl-1,2,4-triazine-3-thiol Derivatives / H. Irannejad, N. Naderi, S. Emami et al. // Med. Chem. Res. – 2014. – V. 23. – P. 2503–2514. DOI: 10.1007/s00044-013-0843-6.

Synthesis and in Vitro Evaluation of Novel 1,2,4-Triazine Derivatives as Neuroprotective Agents / Н. Irannejad, M. Amini, F. Khodagholi et al. // Bioorg. Med. Chem. – 2010. – V. 18. – P. 4224–4230. DOI:10.1016/j.bmc.2010.04.097.

Synthesis, Molecular Docking and α-Glucosidase Inhibition of 2-((5,6-Diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)thio)-N-arylacetamides / G. Wang, X. Li, J. Wang et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2017. – V. 27. – P. 1115–1118. DOI: 10.1016/j.bmcl.2017.01.094.

Gupta, A.K. Synthesis and Acetylcholinesterase Activity of 1-Aryl-3-(3,4-diphenyl-1,2,4-triazine-6-ylmercaptoacetyl)ureas / A.K. Gupta, A. Rastogi, K.S. Hajela // Indian J. Chem. – 1983. – V. 22, № 10. – P. 1074–1075.

Spectrophotometric Determination of Iron(II) by Extraction of Its Ion Associiated Complex with 3-(4-Phenyl-2-pyridyl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine and Tetraphenylborate into Molten Naphthalene / T. Nagahiro, M. Satake, B.K. Puri et al. // Mikrochimica Acta. – 1984. – V. 82. – P. 85–93.

Potentiometric Study of Equilibrium Constants of Novel Triazine-thione Derivative and Its Sta-bility Constants with Hg2+, Cu2+, Ni2+, Pb2+, and Zn2+ Metal Ions in Ethanol and Water Mixed / F. Polat, H. Atabey, H. Sari et al. // Turk. J. Chem. – 2013. – V. 13. – P. 439–448. DOI: 10.3906/kim-1207-55.

Synthesis of Unsymmetric 6,6ʹ-Diaryl-2,2ʹ-bipyridines Using a 1,2,4-Triazine Methodology / D.S. Kopchuk, N.B. Chepchugov, G.A. Kim et al. // Rus. Chem. Bull. Intern. Ed. – 2015. – V. 64, № 3. – P. 696–698. DOI: 10.1007/s11172-015-0921-7.

Синтез 3-аллилтио-5-оксо-1,2,4-триазин-6-карбоновой и 2-аллил-5-амино-1,2,4-триазин-6-карбоновой кислот / А.В. Рыбакова, Д.Г. Ким, П.А. Слепухин, В.Н. Чарушин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2013. – Т. 5, № 3. – С. 10–17.

Производные тиомочевины и тиосемикарбазида. Строение, превращения и фармакологическая активность. Часть II. Антигипоксическое действие производных 1,2,4-триазино[5,6-b]индола / А.Б. Томчин, О.Ю. Урюпов, Т.И. Жукова и др. // Хим.-фарм. журн. – 1997. – Т. 31, № 3. – С. 19–27.

Kgokong, J.L. 1,2,4-Triazino-[5,6-b]indole Derivatives: Effect of the Trifluoromethyl Group on In Vitro Antimalarial Activity / J.L. Kgokong, P.P. Smith, G.M. Matsabisa // Bioorg. Med. Chem. – 2005. – № 13. – Р. 2935–2942. DOI: 10.1016/j.bmc.2005.02.017.

Жунгиету, Г.И. Изатин и его производные / Г.И. Жунгиету, М.А. Рехтер. – Кишинев: Штиинца, 1977. – 229 с.

Kucukkilinc, T.T. Synthesis and Neuroprotective Activity of Novel 1,2,4-Triazine Derivatives with Ethyl Acetate Moiety Against H2O2 and Aβ-Induced Neurotoxicity / T.T. Kucukkilinc, K.S. Yanghagh, B. Ayazgok // Med. Chem. Res. – 2017. – V. 26. – P. 3057–3071. DOI: 10.1007/s00044-017-2003-x

Ab Initio and Semi-empirical Computational Studies on 5-Hydroxy-5,6-dipyridin-2-yl-4,5-dihidro-2H-[1,2,4]triazine-3-thione / T. Karakurt, M. Dinçer, A. Çukurovali et al. // J. Mol. Struct. – 2012. – V. 1024. – P. 176–188. DOI: 10.1016/j.molstruc.2012.05.022.

Avendano, C. Quinones and Heteroatom Analogues Product Class 10: Anthraquinone and Phenanthrenedione Imines and Diimines / C. Avendano, J.C. Menendez // Sci. Synth. – 2006. – V. 28. – P. 735–806.

Пат. SU 1 584 352 A1 СССР. Гидрохлорид 3-(3-морфолинопропилтио)-1,2,4-триазино[5,6 b]индола, восстанавливающий физическую выносливость после отравления фосфорорганическими пестицидами / А.Б. Томчин, Т.И. Жукова, Т.А. Кузнецова, И.Б. Калинина, Р.П. Спивакова, Д.В. Тонкопий, А.В. Смирнов. – № 4462898/04; заявл. 18.07.1988; опубл. 10.09.1996. – 5 с.

Nassar, I.F. Synthesis and Antitumor Activity of New Substituted Mercapto-1,2,4-triazine De-rivatives, Their Thioglycosides, and Acyclic Thioglycoside Analogs / I.F. Nassar // J. Heterocyclic. Chem. – 2013. – V. 50. – P. 129–134. DOI: 10.1002/jhet.1022.

Лабораторные работы по органическому синтезу: учеб. пособие для хим. и биол. спец. пед. ин-тов / О.А. Птицына, Н.В. Куплетская, В.К. Тимофеева и др. – М.: Просвещение, 1979. – 256 с.

Reactivity of the A-CH=N-NR-CX-B System. 4-R-5-Hydroxy-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3-thiones / G. Werber, F. Buccheri, N. Vivona et al. // J. Heterocycl. Chem. – 1977. – V. 14, № 8. – P. 1433–1434. DOI: 10.1002/jhet.5570140831.

Synthesis of 5,6-Diphenyl-2,3-dihydro-1,2,4-triazine-3-thione as a New Reagent for Spectro-photometric Determination of Palladium / B.T. Maliheh, T. Maryam, S. Effat et al. // Chemical Science Transactions. − 2015. − V. 4, № 1. − P. 227−233. DOI: 10.7598/cst2015.878.

Rezaei, B. Synthesis, Solvatochromism and Crystal Structure of 5-Methoxy-5,6-diphenyl-4,5-dihydro-2H-1,2,4-triazine-3-thione / B. Rezaei, M. Fazlollahi // Chemistry Central Journal. – 2013. – V. 7, № 1. – P. 130–130. DOI: 10.1186/1752-153x-7-130.

Macrocyclization of Cyclic Thiosemicarbazones with Mercury Salts / M.A. Blanco, E. Lopez-Torres, M.A. Mendiola et al. // Tetrahedron. – 2002. – V. 58. – P. 1525–1531. DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00016-9.