The Structure Study of Tris(4-fluoro¬phenyl)antimony Dicarboxylates (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = C6H3F2-2,3, C6H3(NO2)2-3,5, C6H4OMe-2, CF2Br, CH=CHPh, CH3, C≡CH).
DOI:
https://doi.org/10.14529/10.14529/chem210408Keywords:
tris(4-fluorophenyl)antimony, dicarboxylate, oxidative addition reaction, IR spectrum, X-ray diffraction analysisAbstract
The interaction of tris(4-fluorophenyl)antimony with 2,3-difluorobenzoic acid, as well as with 3,5-dinitrobenzoic, 2-methoxybenzoic, bromodifluoroacetic, cinnamic, formic, and propionic acids in the presence of tert-butyl hydroperoxide (1:2:1 mol.) in ether at ambient temperature has given tris(4-fluorophenyl)antimony dicarboxylates (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, where
R = C6H3F2-2,3 (1), C6H3(NO2)2-3,5 (2), C6H4OMe-2 (3), CF2Br(4), CH=CHPh (5), CH3 (6), и C≡CH (7). The IR spectra of compounds 1-7, recorded on a Shimadzu IRAffinity-1S Fourier transform IR spectrometer, in a KBr pellet within the 4000–400 cm–1 interval, contain absorption bands of carbonyl groups, which are shifted to the low-frequency vibration region in comparison with the IR spectra of the initial acids. According to the X-ray diffraction data obtained on a Bruker D8 QUEST diffractometer, compound 1 has the following crystallographic parameters of the unit cell: space group P-1, a = 9.034(4), b = 11.351(8), c = 14.814(9) Å, α = 70.11(3)°,
β = 88.60(2)°, γ = 87.03(2)°, V = 1426(15) Å3, ρcalc = 1.679 g/cm3, Z = 2. The antimony atom in 1 has a distorted trigonal-bipyramidal coordination with carboxylate ligands in axial positions. The OSbO axial angle is 176.95 (6)°. The lengths of the Sb−O and Sb−C bonds are equal to 2.135(2), 2.121(2) and 2.113(3)–2.116 (3) Å. The Sb···O=C distances are 3.040(2), 2.861 (3) Å, that is, less than the sum of the van der Waals radii of antimony and oxygen (3.70 Å). The antimony atom departs from the equatorial plane [C3] by 0.038 Å. Complete tables of atom coordinates, bond lengths and valence angles are deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center (№ 2051716; deposit@ccdc.cam.ac.uk or http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).
References
Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimoy / T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. – 1977. – V. 77, no. 3. – P. 134–135.
Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579–648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011
Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропиолатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журнал неорганической химии. – 2015. – Т. 60, № 4. – С. 525. DOI: 10.7868/S0044457X15040236
Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилацетатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал неорганической химии. – 2015. – Т. 60, № 9. – С. 1200. DOI: 10.7868/S0044457X15060148
Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы):
(4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2017. – № 4. – С. 707–710.
Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журнал общей химии. – 2016. – Т. 86, № 8. – С. 1366–1370.
Synthesis and in vitro Antitumor of Some Triarylantimony Di(N-phenylglycinates) / Yu L., Ma Y-Q., Wang G-C., Li J-S. // Heteroat. Chem. – 2004. – V. 15. – P. 32–36. DOI:10.1002/hc.10208
Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Координационная химия. – 2003. – Т. 29, № 11. – С. 843–851.
Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журнал неорганической химии. 2014. Т. 59, № 9. С. 11821186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. 2014. Т. 40, № 2. С. 108112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108
Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шашкин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. 2010. № 1. С. 9599.
Expperimental and Theoretical Distributijn of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. 2017. V. 254. P. 3239. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты трис(4-фторфенил)сурьмы (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = С10H15, С3H5-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. 2016. Т. 61, № 1. С. 4650. DOI: 10.7868/S0044457X16010232
Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. 2018. Т. 44, № 5. С. 333–339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109
Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = СH2Cl, Ph, CH2C6H4NO2-4, С10H15) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62, № 11. С. 14571463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058
Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Calorim. – 2016. – V. 125, no. 1. – P. 339–349.
Особенности строения дикарбоксилатов триорганилсурьмы R3Sb[OC(O)R')]2 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Координационная химия. – 2003. – Т. 29, № 11. – С. 843–851.
Синтез и строение бис[(2E)-3-(2-фурил)проп-2-еноата] трифенилсурьмы Ph3Sb[O2CCH=CH(C4H3O)]2 / О. С. Калистратова, П. В. Андреев, А. В. Гущин и др. // Кристаллография. – 2016. – Т. 61, № 3. – С. 396–399. DOI 10.7868/S0023476116030139
Comparative Stability, Toxicity and Anti-Leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) α-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blai, L. Kedzierski et al. // Dalton Trans. – 2018. – V. 47, no. 3. – P. 971–980. DOI: 10.1039/C7DT04171C
Синтез и молекулярные структуры бис(2-метилкарборанилкарбоксилатов) трифенилсурьмы и трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Бутлеровские сообщения. – 2012. – Т. 29, № 3. – С. 51–56.
Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) три(п-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Бутлеровские сообщения. – 2011. – Т. 28, № 19. – С. 54–58.
Synthesis, Characterization and Crustal Structures of Tri- and Tetraphenylantimony(V) Compounds Containing Arylcarbonyloxy Moiety / Li Quan, H. Yin, J. Cui, M. Hong, D. Wang // J. Organomet. Chem. – 2009. – V. 694. – P. 3708–3717.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.
Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. – СПб.: СПбГЛТА, 2007. – 54 с.
Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.
