Синтез и строение гидрата 1-нафталинсульфоната тетрафенилсурьмы

O. K. Sharutina

Authors

O. K. Sharutina South Ural State University

Keywords:

1-naphtalenesulfonic acid, pentaphenylantimony, tetraphenylantimony 1-naphtalenesulfonate, synthesis, structure, X-ray diffraction analysis

Abstract

Interaction of equimolar amounts of pentaphenylantimony and 1-naphtalenesulfonic acid in benzene led to tetraphenylantimony 1-naphtalene monohydrate Ph₄SbOSO₂Naft-1∙H₂O (1), the structure of which was then characterized. According to the X-ray diffraction data, obtained on an automatic four-circle D8 Quest Bruker diffractometer (two-axis CCD detector, МоК_α radiation, λ = 0.71073 Å, graphite monochromator) at 293 K for crystal 1: [C₃₄H₂₉O₄SSb, M 655.38; triclinic syngony, symmetry group Р-1; cell parameters: a = 9.456(3), b = 12.541(4), c = 13.980(6) Å; α = 74.151(15) deg., β = 79.979(19) deg., γ = 68.178(12) deg.; V = 1475.7(9) Å³; crystal size 0.5×0.5×0.23 mm; reflection index intervals –12 ≤ h ≤ 12, –16 ≤ k ≤ 16,
–18 ≤ l ≤ 18; total reflections 20654; independent reflections 5934; R_int 0.0385; GOOF 1.202;
R₁ = 0.1215, wR₂ = 0.3556; residual electron density 1.98/-2.53 e/Å³], the antimony atoms have a distorted trigonal-bipyramidal coordination with the carbon and oxygen atoms in the axial positions (the CSbO angle is 172.3(6)°, the Sb∙∙∙O distance equals 2.84(1) Å). The Sb-C and S-O bond lengths in 1 change within a narrow range (2.000(13)-2.132(13) Å and 1.441(4)-1.456(4) Å). The structural organization in crystal 1 is caused by weak intermolecular contacts of the S=О···Н–C type, 2.50–2.71 Å. Complete tables of atom coordinates, bond lengths and valence angles for structure 1 are deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center (No. 2115624; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).

Author Biography

O. K. Sharutina, South Ural State University

доктор химических наук, профессор, зав. кафедрой теоретической и прикладной химии

References

Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579–648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011.

Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. – Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. – 395 с.

Beauchamp, A.L. Molecular Structure of Tetraphenylantimony Hydroxide / A.L. Beauchamp, M.J. Bennett, F.A. Cotton // J. Amer. Chem. Soc.  1969.  V. 91, № 2.  P. 297 – 301. DOI: org/10.1021/ja01030a015.

Crystal and Molecular Structures of Methoxytetraphenylantimony and Dimethoxytriphenylantimony / K. Shen, W.E. McEwen, S.J. La Placa et al. // J. Amer. Chem. Soc.  1968.  V. 90, № 7.  P. 1718–1723. DOI: org/10.1021/ja01009a009.

Взаимодействие пентафенилфосфорана с параформом / В.В. Жидков, В.В. Шарутин, В.К. Бельский и др. // Журн. общ. химии.  1995.  Т. 65, вып. 2.  С. 251–256.

Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия.  2001.  Т. 27, № 6.  С. 423–427.

Пономарева, В.В. Бензоилцианамиды органических производных олова(IV) и сурьмы(V) / В.В. Пономарева, К.В. Домасевич, В.В. Скопенко // Журн. неорг. химии.  1995.  Т. 40, № 11.  С. 1863–1868.

Ruther, R. Synthesis of Tetraphenylstiboniium Alkyl- and Arylsulfonates. Crysttal Structure of Tetraphenylstibonium Benzenesulfonate Hydrate / R. Ruther, F. Huber, H. Preut // J. Organomet. Chem.  1985. V. 295, iss. 1.  P. 2128. DOI: org/10.1016/0022-328X(85)88068-2.

Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. хим.  1997. Т. 67, вып. 9.  С. 15311535.

Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. хим. 1999.  Т. 69, вып. 12.  С. 19791981.

Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. хим.  2000.  Т. 70, вып. 8.  С. 13111314.

Синтез и строение новой кристаллической модификации 4-метилбензолсульфоната тет-рафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, В.С. Сенчурин и др. // Коорд. химия.  2002.  Т. 28, № 8.  С. 577580.

Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-n-толилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия.  2003.  Т. 29, № 5.  С. 336340.

Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 1. – С. 15–24.

Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия.  2007.  Т. 33, № 3.  С. 176183.

Шарутин, В.В. Кристаллические модификации бензолсульфоната тетра-пара-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии.  2013.  Т. 58, № 11.  С. 14541457. DOI: 10.7868/S0044457X13110196.

Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt that Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc.  2014.  V. 136, № 27.  Р. 95649567. DOI: 10.1021/ja505214m.

Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf)2 as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem.-Eur. J. – 2015. – V. 21, № 21. – P. 7902–7912. DOI: org/10.1002/chem.201406469.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – Iss. 21. – P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.

Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – Vol. 113, № 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.

Tables of Bond Lengths Determined by X-ray and Neutron Diffraction. Part. 1. Bond Lengths in Organic Compounds / F.H. Allen, O. Kennard, D.G. Watson et al. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.  1987.  № 12, pt. 2.  P. S1S19. DOI: org/10.1039/P298700000S1.

The Cambridge Crystallographic Database. Release. 2018. Cambridge. http://www.ccdc.cam.ac.uk.