Synthesis and Structure of the Acetone Solvate of Tetra(para-tolyl)antimony 2,4-Dinitrobenzen¬sulfonate
Keywords:
2, 4-dinitrobenzenesulfonic acid, penta(para-tolyl)antimony, acetone solvate, tetra(para-tolyl)antimony 2, 4-dinitrobenzenesulfonate, synthesis, structure, X-ray diffraction analysisAbstract
By the interaction of equimolar amounts of penta-para-tolylantimony with 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid in benzene, followed by recrystallization from aqueous acetone, the tetra-(para-tolyl)antimony 2,4-dinitrobenzenesulfonate acetone solvate Tol4SbOSO2C6H3(NO2)2 2.4 ∙ Me2C=O (1) was obtained and structurally characterized. According to X-ray diffraction analysis of crystal 1 [C37H37N2O8SSb, M 791.50; monoclinic syngony, space group C2/c; cell parameters: a = 23.232(13), b = 13.522(9), c = 23.812(15) Å; β = 102.22(3) degrees.; V = 7311(8) Å3; crystal size 0.4 × 0.14 × 0.07 mm; reflection index intervals –34 ≤ h ≤ 34, –19 ≤ k ≤ 19, –35 ≤ l ≤ 31; total reflections 111477; independent reflections 12261; Rint 0.0870; GOOF 1.009; R1 = 0.0411, wR2 = 0.0710; residual electron density 0.37/–0.68 e/Å3] performed by an automatic four-circle D8 Quest Bruker diffractometer (MoKα radiation, λ = 0.71073 Å, graphite monochromator) at 293 K, the antimony atoms have a distorted tetrahedral coordination (the СSbС angles are 99.85(9)° 123.74(9)°). However, due to the coordination of one of the sulfo group oxygen atoms with the central metal atom (the Sb∙∙∙O distance is 2.814(4) Å) it is more correct to consider the coordination of the central metal atom as trigonal-bipyramidal (axial angle O(1)Sb(1)C(11) 172.78(8), the equatorial angles are 123.74(8), 114.60(8), 102.92(8)). The Sb–C bond lengths in compound 1 vary in a narrow interval (2.091(2)2.111(2) Å). The structural organization in crystal 1 is caused by weak intermolecular contacts of the О···Н–C type, 2.25–2.69 Å. Complete tables of coordinates of atoms, bond lengths and valence angles for structure 1 are deposited at the Cambridge Structural Data Bank (No. 2123785; deposit@ccdc.cam.ac.uk; http: //www.ccdc.cam.ac.uk).References
Шарутин, В.В. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2020. – Т. 46, № 10. – С. 579–648. https://doi.org/10.1134/S1070328420100012
Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. – Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. – 395 с.
Ruther, R. Synthesis of Tetraphenylstiboniium Alkyl- and Arylsulfonates. Crystal Structure of Tetraphenylstibonium Benzenesulfonate Hydrate / R. Ruther, F. Huber, H. Preut // J. Organomet. Chem. – 1985. – V. 295, № 1. – P. 21–27. DOI: 10.1016/0022-328X(85)88068-2
Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. хим. – 1997. – Т. 67, вып. 9. – С. 1531–1535.
Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. хим. – 1999. – Т. 69, вып. 12. – С. 1979–1981.
Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. хим. – 2000. – Т. 70, вып. 8. – С. 1311–1314.
Синтез и строение новых кристаллических модификаций 4-метилбензолсульфонатов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, В.С. Сенчурин и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28. – С. 577.
Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра- n-толилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 5. – С. 336–340.
Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 1. – С. 15–24. DOI: 10.1023/B:RUCO.0000011636.28262.d3
Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4 дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2007. – Т. 33, № 3. – С. 176–183.
Шарутин, В.В. Кристаллические модификации бензолсульфоната тетра-пара-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. – 2013. – Т. 58, № 11. – С. 1454–1457. DOI: https://doi.org/10.7868/S0044457X13110196
Pan, B. [Sb(C6F5)4][B(C6F5)4]: An Air Stable, Lewis Acidic Stibonium Salt That Activates Strong Element-Fluorine Bonds / B. Pan, F.P. Gabbai // J. Am. Chem. Soc. – 2014. – V. 136, № 27. – Р. 9564–9567. doi 10.1021/ja505214m
Establishing the Coordination Chemistry of Antimony(V) Cations: Systematic Assessment of
Ph4Sb(OTf) and Ph3Sb(OTf)2 as Lewis Acceptors / A.P.M. Robertson, S.S. Chitnis, H.A. Jenkins et al. // Chem.-Eur. J. – 2015. – V. 21, № 21. – P. 7902–7913. DOI: 10.1002/chem.201406469
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.
Synthetic, Spectroscopic and Structural Aspects of Triphenylantimony(V) Complexes with
Internally Functionalized Oximes: Crystal and Molecular Structure of [Ph3Sb{ON=C(Me)C5H4N-2}2] / A. Gupta, R.K. Sharma, R. Bohra et al. // Polyhedron. – 2002. – V. 21, I. 23, P. 2387–2392. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(02)01155-5
Covalent radii revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – Iss. 21. – P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, Iss. 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
Синтез и строение m-оксобис[(аренсульфонато)триарилсурьмы] / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 2. – С. 89–94.
Синтез и строение бис(аренсульфонатов) триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.П. Платонова и др. // Журнал общей химии. – 2003. – Т. 73, № 3. – С. 380–384. DOI: 10.1023/A:1024945617228
Sharutin, V.V. Synthesis and Structure of Tri(meta-tolyl)antimony Bis(benzenesulfonate) / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, V.S. Senchurin // Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. – 2015. – V. 7, № 4. – P. 93–97. DOI: 10.14529/chem150412
Синтез и строение бис(2,5-диметилбензолсульфоната) три(орто-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2017. – Т. 9, № 3. – С. 71–75. DOI: 10.14529/chem170309.
Rüther, R. Nonaphenyltristiboxane-1,5-diyl Disulfonates / R. Rüther, F. Huber, H. Preut // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. – 1987. – V. 26, № 9. – P. 906–907. DOI: 10.1002/anie.198709061.
Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорг. химии. – 2018. – Т. 63. № 7. – С. 823–830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
Cambridge Crystallographic Data Center, 2021.
