The Oxidation Reaction of Tris[(2-Methoxy)(5-Bromo)Phenyl]Antimony by tert-Butyl Hydroperoxide in the Presence of 3,4-Dioxybenzoic Acid
Keywords:
3, 4-dihydroxybenzoic acid, triarylantimony, tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony, oxidative addition reaction, synthesis, structure, IR spectrum, X-ray diffraction analysisAbstract
The interaction of tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony with 3,4-dioxybenzoic acid, in the presence of tert-butyl hydroperoxide (1:2:1 mol.) in diethyl ether at ambient temperature has given 4-carboxypyrocatecholato-O,O’-tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony solvate with cloroform (5-Br-2-MeOC6H3)3Sb[O,O’C6H3-COOH-4] ∙ 2 CHCl3, which has been structurally characterized. According to the X-ray diffraction data obtained on a Bruker D8 QUEST diffractometer, compound 1 has the following crystallographic parameters of the unit cell: space group P21/n, а = 9.302(2), b = 21.166(5), c = 19.517(6) Å, α = 90.00°, β = 96.302(13)°, γ = 90.00°, V = 3819(17) Å3, ρcalc = 1.862 g/cm3, Z = 4. The antimony atom has a distorted trigonal-bipyramidal coordination with one of the oxygen atoms of the pyrocatecholate ligand in the axial position. The Sb–C bond length lies in the range of values 2.107(5)–2.131(5) Å. The CSbC equatorial angles are 95.9(2)–125.7(1)°. The Sb–O bond lengths are not equivalent (2.095(4) and 2.013(3) Å), but are close to the sum of the covalent radii of the antimony and oxygen atoms, 2.05 Å. Crystal 1 contains close contacts of the hydrogen atoms in chloroform with the oxygen atoms of the catecholate ligand (2.40 Å), as well as the hydrogen atoms of the catecholate ligand with the chlorine atoms of chloroform molecules (2.95 Å). Compound 1 in crystals is in the form of dimers, where two molecules are linked by two hydrogen bonds O(6)∙∙∙H(7) (1.864 Å), while the sum of the Van der Waals radii of hydrogen and oxygen is 2.57 Å. Complete tables of atomic coordinates, bond lengths, and bond angles for structure 1 have been deposited at the Cambridge structural data Dank (No. 2144306; deposit@ccdc.cam.ac.uk; https://www.ccdc.cam.ac.uk).References
Brief Note Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimony Diacetate, and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.I. Garascia, M.A. Selvoski, A.N. Pattel // Ohio S. Sci. – 1977. – V. 77, № 3.– P. 134–135.
Гущин, А.В. Синтез и строение диметакрилата триметилсурьмы / А.В. Гущин, Е.А. Лаха-нина, П.В. Андреев // Журн. общ. химии. – 2017. – Т. 87, № 11. – С. 1856–1859. DOI: 10.1134/S1070363217110135
Синтез, строение акрилата тетрафенилсурьмы и введение его в полиметилметакрилат // А.В. Гущин, Д.В. Шашкин, Т.С. Щербакова, Н.В. Сомов, Е.В. Баранов, Г.К. Фукин, А.С. Шавы-рин, В.И. Рыкалин, В.А. Додонов // Вестник ННГУ. – 2010. – № 6. – С. 68–72.
One-step Synthesis of Pentavalent Triphenylantimony Derivatives Ph3Sb(OSiR3)2, Ph3Sb(OCH2CH2)2NH and Ph3Sb(OCH2CH2NMe2)2: X-ray Molecular Structure of Ph3Sb(OSiMe3)2 / E.Y. Ladilina, V.V. Semenov, G.K. Fukin, A.V.Gushchin, V.A. Dodonov, I.V. Zhdanovich, J.-P. Finet // J. Organomet. Chem. 2007. – V. 692, № 26. – P. 5701–5708.
Синтез и строение бис(2,5-диметилбензолсульфоната) три(орто-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, М.К. Карцева // Вестник ЮУрГУ. Серия «Хи-мия». – 2017. – Т. 9, № 3. – С. 71–75.
Синтез и строение 2,4,6-трихлорфеноксидов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, А.О. Щелоков // Журн. общ. химии. – 2016. – Т. 86, № 1. – С. 92–99.
Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин,О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорган. химии. – 2012. – Т. 57, № 6. – С. 902–907.
Шарутин, В.В. μ2-Оксо-бис[(2,5-динитрофеноксо)триарилсурьма]. Синтез, строение, реак-ции с пентаарилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Коорд. химия. –2020. – T. 46, № 1. – С. 45–55.
Додонов, В.А. Реакции трифенилсурьмы с α-диолами в присутствии гидропероксида тре-тичного бутила / В.А. Додонов, С.Н. Забурдяева, Н.Н. Невкина // Металлоорг. хим. – 1989. – Т. 2, № 6. – C. 1296–1297.
Синтезы производных сурьмы (V) из триметил- и трифенилсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила / В.А. Додонов, А.Ю.Фёдоров, Р.И. Усятинский, С.Н. Забурдяева, А.В. Гущин // Изв. АН. Сер. хим. – 1995. – № 4. – С. 748–751.
Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата
трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 9. – С. 1178–1181.
Characterising Secondary Bonding Interactions within Triaryl Organoantimony(V) and Organobismuth(V) complexes / H. Baruchki, S.L. Coles, J.F. Costello, T. Gerbish, M.B. Hursthouse // Dalton Trans. – 2000. – № 14. – P. 2319–2325.
Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X=Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R’, OAr’ / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, Н.В. Насонова, А.В. Герасименко, М.А. Пушилин // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2002. – Т. 3, № 11. – С. 13–22.
Новый метод синтеза бис-μ-[(метилендициклопентанон-2,2′-диоксимато)-трифенил-сурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, Т.И. Акимова // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79, № 8. – С. 1297–1300.
Синтез и строение бис-μ-[(метилендициклопентанон-2,2’-диоксимато)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина, Е.А. Алябова, Ю.А. Кухарев, Т.И. Акимова, М.А. Пушилин // Коорд. химия. – 2005. – Т. 31, № 3. – С. 172–176.
Cинтез и строение 6,6,6-трифтор-3-гексанон-5,5-диолатотрифенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина, Т.С. Почекутова // Журн. неорган. химии. – 2008. – Т. 53, № 11. – С. 1857–1860.
The One Stage Synthesis and Crystal Structure of 5,5,5-Trifluoro-2-pentanone-4,4-diolato-triphenylantimony(V) / A.V. Gushchin, R.I. Usyatinsky, G. K. Fukin, V. A. Dodonov // Main Group Chem. –1998. – V. 2, № 3. – P. 187–190.
The Peculiarities of Tri(o-tolyl)antimony and Tri(m-tolyl)-antimony Reactions with 2-hydroxybenzaldoxime. The Molecular Structures of Tri(o-tolyl)antimony Bis(2-hydroxybenzaldoximate) and Bis(µ3-2-hydroxybenzaldoximato-O,O',N)-(µ2-oxo)-bis[di(m-tolyl)antimony] / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, E.V. Artem’eva, M.S. Makerova // Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. – 2014. – V. 6, № 2. – P. 5–14.
Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис(μ3-2-оксибензальдоксимато-О,О',N)-(μ2-оксо)-бис(5-бром-2-метоксифенил)дисурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 11. – С. 1507–1511.
Синтез и строение бис(µ3-2-оксибензальдоксимато-О,O',N)-(µ2-оксо)-тетракис(п-толил)дисурьмы, -тетракис(3-фторфенил)дисурьмы и -тетракис(4-фторфенил)дисурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов, Е.В. Артемьева // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 5. – С. 482–489.
Uber die Reaktion von SbPh3 mit S3N2Cl2 Kristallstrukturen von [Ph3SbSNSN] und [(Ph3SbCl2)2∙S4N4] / F. Kunkel, K. Harms, H.-C. Kang, W. Massa, K. Dehnicke // Z. Naturforsch. – 1997. – V. 52 b. – 193–198.
Tetrаarylbutyldimethylantimony – a New Sb Source for Low-temperature Organometallic Vapor Phase Epitazial Growth of In Sb / C.H. Chen, G.B. Stringfellow, D.C. Gordon et al. // Appl. Phys. Lett. – 1992. – V. 61, № 2. – P. 204–206.
Oxidative Addition Reaction of o-quinones to Triphenylantimony. Novel Triphenylantimony Catecholate Complexes / V.K. Cherkasov, E.V. Grunova, A.I. Poddel’sky, G.K. Fukin // J. Organomet. Chem. – 2005. – V. 690, № 5. – P. 1273–1281.
Hexacoordinate Triphenylantimony(V) Complex with Tridentate Bis-(3,5-di-tert-butyl-phenolate-2-yl)-amine Ligand. Synthesis, NMR and X-ray Study / A.I. Poddel’sky, N.V. Somov, Yu.A. Kurskii, V.K. Cherkasov // J. Organomet. Chem. – 2008. – V. 693, № 21–22. – P. 3451–3455.
The Binuclear Trimethyl/triethylantimony(V) Bis-catecholate Derivatives of Four-electron Re-duced 4,4’-Di-(3-methyl-6-tert-butyl-o-benzoquinone) / A.I. Poddel'sky, N.V. Somov, N.O. Druzhkov, V.K. Cherkasov // J. Organomet. Chem. – 2011. – V. 696, № 2. – P. 517–522.
Cyclic Endoperoxides Based on Triphenylantimony(V) Catecholates: The Reversible Binding of Dioxygen / G.A. Abakumov, V.K. Cherkasov, E.V. Grunova et al. // Doklady Chemistry. – 2005. – V. 405. – P. 222–225.
New Dioxygen-inert Triphenylantimony(V) Catecholate Complexes Based on o-Quinones with Electron-withdrawing Groups / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, A.Yu. Kurskii et al. // Russ. Chem. Bull. – 2009. – V. 58. – P. 532–537.
Redox Transformations and Antiradical Activity of Triarylantimony(V) 3,6-Di-tert-butyl-4,5-dimethoxycatecholates / I.V. Smol’yaninov, A.I. Poddel’skii, S.A. Smol’yaninova, N.O. Movchan // Russ. J. Gen. Chem. – 2014. – V. 84, № 9. – P. 1523–1529.
Triarylantimony(V) Catecholates – Derivatives of 4,5-Difluoro-3,6-di-tert-butyl-obenzoquinone / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, G.K. Fukin et al. // J. Organomet. Chem. – 2016. – V. 824, № 1. – P. 1–6.
3,6-Di-tert-butylcatecholates of Trialkyl/triaryl-antimony(V) / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, G.K. Fukin et al. // J. Organomet. Chem. – 2018. – V. 867, № 15. – P. 238–245.
Triphenylantimony(V) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen / V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov, E.V. Grunova et al. // Chem. Eur. J. – 2006. – V. 12. – P. 3916–3927.
Antimony(V) Catecholato Complexes Based on 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenequinone-2,3. Crystal Structure of [Ph4Sb]+[Ph2Sb(Cat)2]– / A.I. Poddel’sky, I.V. Smolyaninov, N.V. Somov et al. // J. Organomet. Chem. – 2010. – V. 695, № 4. – P. 530–536.
New Bis-o-benzoquinoid Ligands with Ethylene Bridge and their Metal Complexes. Synthesis, Spectroscopy and X-ray Study / A.I. Poddel’sky, A.V. Piskunov, N.O. Druzhkov et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. – 2009. – V. 635. – P. 2563–2571.
Синтез и строение бис(дигидроксибензоатов) триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, Ю.О. Губанова, А.С. Фоминых // Журн. общ. химии. – 2020. – Т. 90, № 1. – С. 136–142.
Пупкова, Ю.О. Особенности взаимодействия пентаарилсурьмы и триарилсурьмы с поли-функциональными карбоновыми кислотами: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.08 / Ю.О. Пупкова. – Челябинск, 2021. – 127 с.
Synthesis and Structure of a New Tetranuclear Macrocyclic Antimony(v) Complex / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. – 2020. – V. 30, № 6. – P. 97–99.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасе-вич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.
Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: учебное пособие / А.В. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин и др. – СПб.: СПбГЛТА, 2007. – 54 с.
Covalent Radii Revisited / B. Cordero, V. Gómez, A.E. Platero-Prats et al. // Dalton Trans. – 2008. – Iss. 21. – P. 2832–2838. DOI: 10.1039/B801115J.
Consistent Van der Waals Radii for the Whole Main Group / M. Mantina, A.C. Chamberlin, R. Valero et al. // J. Phys. Chem. A. – 2009. – V. 113, iss. 19. – P. 5806–5812. DOI: 10.1021/jp8111556.
