АЛКИЛИРОВАНИЕ 2-АМИНОПИРИДИНА АЛЛИЛБРОМИДОМ И МЕТАЛЛИЛХЛОРИДОМ

Authors

  • Дмитрий Гымнанович Ким Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76
  • Елена Владимировна Бердникова Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76
  • Павел Александрович Слепухин Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского. 620041, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской/Академическая 22/20

Keywords:

2-аминопиридин, 2-аллиламинопиридин, 1-аллил-2-иминопиридин, 1-аллил-2-аллилиминопиридин, 2-диаллиламинопиридин, 1-металлил-2-иминопиридин, 1-металлил-2-металлилиминопиридин, рентгеноструктурный анализ, хроматомасс-спектрометрия

Abstract

Изучено взаимодействие  2-аминопиридина с аллилбромидом и металлилхлоридом в нейтральной и щелочной средах. Методом масс-спектрометрии найдено, что в 2-пропаноле в присутствии КОН аллилирование протекает как по экзоциклическому, так  и  по эндоциклическому атомам азота с образованием смеси моно- и диаллильных производных.

Author Biographies

Дмитрий Гымнанович Ким, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

доктор химических наук, профессор, кафедра  органической
химии, химический факультет,

Елена Владимировна Бердникова, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, пр. им. В.И. Ленина, 76

аспирант кафедры органической химии, химический
факультет

Павел Александрович Слепухин, Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского. 620041, г. Екатеринбург, ул. С. Ковалевской/Академическая 22/20

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

References

Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А.Ф. Пожарский. – М.: Химия, 1985. – 280 с.

Джилкрист, Т. Химия гетероциклических соединений / Т. Джилкрист. – М.: Мир, 1996. – 464 с.

Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс. – М.: Мир, 2009. – 728 с.

Соколов, В.И. Алкилирование N-анионов 2- и 4-аминопиридинов / В.И. Соколов, А.Ф. Пожарский, Б.И. Ардашев // Химия гетероцикл. соед. – 1973. – № 7. – С. 967–971.

Ким, Д.Г. Взаимодействие гидрогалогенидов 1-аллил-2-имино-1,2-дигидропиридина с галогенами / Д.Г. Ким, С.Е. Успенская // Изв. вузов. Химия и хим. технол. – 1993. – Вып. 9. – С. 121–123.

Burmistrov, S.I. Alkylation of 2-aminopyridine / S.I. Burmistrov, V.A. Krasovskii // Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii. – 1967. – V. 3, №. 1. – P. 173–174.

Synthesis, characterization and biological evaluation of allyl, benzyl and

-nitrobenzyl derivatives of aminopyridinium bromides / C. Muthukumar, M. Nallu, T. Arunachalam et al. // Indian Journal of Chemistry. – 2012. – V. 51B. – P. 388–392.

Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Cryst. – 2008. – A64. P. 112–122.

Published

2014-09-10

Issue

Section

Organic chemistry