Alkylation of Oil Extracted Heavy Fraction by Some Substrates to Decrease the Content of Dangerous PAH
Keywords:
oil extracted heavy fraction, polycyclic aromatic compounds, carcinogenicity, alkylationAbstract
The study investigated the chemical effects on carcinogenically dangerous compounds of oilextracted heavy fraction with alkylating agents on various catalysts. The oil extracted heavy fraction is a concentrate of polycyclic aromatic hydrocarbons that are of considerable interest for the production of plasticizer oils for tires and rubbers. However, some polycyclic aromatic hydrocarbons are carcinogenically dangerous due to the presence in them of “bay” protons that are active in electrophilic substitution reactions and responsible for DNA mutations. The alkylation process was carried out in an apparatus consisting of a reactor equipped with an overhead stirrer, into the jacket of which a coolant of a certain temperature was fed from a thermostat; the process conditions and alkylating agents varied. In the capacity of alkylating agents, the known reagents were used, available and well-studied, for example mononuclear aromatic compounds: alkenes in the presence of a catalyst (aluminum trichloride), alcohols with the use of a catalyst (zinc chloride), and sulphate turpentine (α-pinene) in the presence of orthophosphoric acid. The action of alkylating agents is to replace the “bay” protons in the polycyclic aromatic hydrocarbon molecules. Replacement of the “bay” protons leads to the transfer of a carcinogenicallydangerous compound into a safe one. After isolating the alkylation product, the content of the “bay” proton and hazardous polycyclic aromatic hydrocarbons has been determined. The reduction in the content of the “bay” protons is typical for all samples. This indicates the implementation of the alkylation reaction. The effect of the nature of the alkylating agent on the final result has been observed. In the reaction products during alkylation with cetyl alcohol with a minimum content of the “bay” proton (0.93 %), the content of the sum of 8 polycyclic aromatic hydrocarbons has decreased by almost 70 %. However, for other alkylating agents, the content of the “bay” proton and polycyclic aromatic hydrocarbons has not changed significantly. On the whole, the shallow alkylation of the “bay” proton is probably connected, on the one hand, with the dependence of the alkylation reaction on the reagents used in the reaction, or rather on its reversibility, the influence of stability of the resulting s-complex (kinetic control), stability of the final products (thermodynamic control); on the other hand, with the influence of the selected substrate, that is, oil extracted heavy fraction, a very viscous liquid even in a solution. The latter circumstance also limits the ability of the alkylation reaction.References
Бабенко, О.Ю. Исследование негативного воздействия на состояние окружающей среды в Российской федерации / О.Ю. Бабенко // Сервис в России и за рубежом.– 2015. – Т. 9, № 2 (58). – С. 4–14.
Оценка выбросов загрязняющих веществ и парниковых газов автотранспортом на территории г. Набережные Челны / А.Р. Магдеева, А.Р. Шагидуллин, А.Ф. Гилязова и др. // Журнал экологии и промышленной безопасности. – 2016. – № 1 (65). – С. 29–32.
Automobile Tires – A Potential Source of Highly Carcinogenic Dibenzopyrenes to the Environment / Ioannis Sadiktsis, Christoffer Bergvall, Christer Johansson, et al. // Environmental science and Technology. – 2012. – № 46.– P. 3326–3334.
Радбиль, А.Б. Новая концепция канцерогенной безопасности для современных шин / А.Б. Радбиль, А.А. Щепалов, Т.И. Долинский // Каучук и резина. – 2013. – № 2. – С. 42–47.
Швагер, О.В. Канцерогены атмосферного воздуха и онкологическая заболеваемость / О.В. Швагер // Здоровье населения и среда обитания. – 2013. – № 12 (249). – С. 6–8.
Химические канцерогены в загрязнениях атмосферного воздуха Москвы / А.Я. Хесина, М.Н. Колядич, Л.В. Кривошеева и др. // Вестник РОНЦ им. Н.Н. Блохина РАМН. – 1995. – Т. 6, № 4. – С. 9–13.
Cancer Risk Assessment, Indicators, and Guidelines for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in the Ambient Air / Carl-Elis Boström, Per Gerde, Annika Hanberg et. al. // Environmental Health Perspectives. – 2002. – № 10 (3). – P. 451–488.
Сравнительный анализ результатов зарубежных и отечественных исследований по загрязнению атмосферы городов выбросами частиц, образующихся в результате износа шин, тормозных механизмов автомобилей и дорожного покрытия / А.В. Васильев, С.В. Гайсин, В.Ф. Кутенев и др. // Труды НАМИ. – 2015. – № 262. – С. 54–64.
Пат. 2279466 Российская Федерация. Метод селективной очистки фракции смазочных масел для удаления полициклических ароматических соединений / Н.В. Ходов, А.Ф. Куимов, Т.И. Долинский. – № 2005107145/04; заявл. 14.03.2005, опубл. 10.07.2006. Бюл. 19. – 4 с.
Пат. 2313562 Российская Федерация. Способ получения пластификатора и пластификатор / Н.В. Ходов, А.Ф. Куимов, Т.И. Долинский. – № 2006121714/04. – заявл. 2.06.06, опубл. 27.12.07. Бюл. 36. – 5 с.
Пат. 2520096 Российская Федерация. Способ получения неканцерогенного ароматического технологического масла / В.А. Цебулаев, Н.В. Ходов, А.Ф. Куимов, А.Б. Радбиль, Т.И. Долинский, О.А. Мазурин, И.Е. Сенников, А.Н. Волков. – № 2013119030/04; заявл. 23.04.13, опубл. 20.06.14. Бюл. 17. – 7 с.
Пат. 2550823 Российская Федерация. Способ получения неканцерогенного ароматического технологического масла / А.Н. Волков, О.А. Мазурин. – № 2014120341; заявл. 21.05.2014, опубл. 20.05.15. Бюл. № 14. – 6 с.
Зенинский, А.Н. Нефтебитуминозные породы: перспектива использования: Материалы Всесоюзного совещания по комплексной переработке и использованию нефтебитуминозных пород / А.Н. Зенинский, С.И. Обыденков, А.Н. Садыков. – Алма-Ата: Наука, 1982. – 300 с.
Development of a dermal cancer slope factor for benzo[a]pyrene / A. Knafla, K.A. Phillipps, R.W. Brecher et al. // Regul Toxicol Pharmacol. – 2006. – № 45(2). – Р. 159–168.
Schneider, K. Cancer risk assessment for oral exposure to PAH mixtures / K. Schneider, M. Roller, F. Kalberlah // ApplToxicol. – 2002. – № 22 (1). – Р. 73–83.
Guidelines for Carcinogen Risk Assessment (2005) /U.S. EPA // U.S. Environmental Protection Agency, Washington, DC. – EPA/630/P-03/001F. – 2005.
Naujack, K. Profile of the polycyclic aromatic compounds from crude oils-inventory by GC GC-MS / G. Grimmer, J. Jacob, K. Naujack // PAH in environmental materials, part 3. Fresenius Journal for Analytical Chemistry. – 1983. – № 316. – Р. 29–36.
Казанцева, Л.К. Состояние окружающей среды и здоровья населения в российских регионах / Л.К. Казанцева, Т.О. Тагаева // Современные исследования социальных проблем. – 2011. – Т. 8, № 4. – С. 46–59.
Кривошеева, Л.В. Об использовании резиновой крошки для покрытий на стадионах и детских площадках / Л.В. Кривошеева, И.А. Хитрово, Г.А. Белицкий // Резиновая промышленность: сырье, материалы, технологии доклады XXII научно-практической конференции. – 2017. – С. 159–161.
Сакулин, Н.В. Бенз(а)пирен – химико-экологическая проблема современности / Н.В. Сакулин, Г.В. Иванцова // Вестник Курганского государственного университета. Серия: Естественные науки. – 2006. – № 8. – С. 115–117.
Заболеваемость злокачественными новообразованиями на территории с высокой экологической нагрузкой / Т.Г. Опенко, В.Ф. Коковкин, Е.И. Шевчук и др. // Мир науки, культуры, образования. – 2011. – № 1. – С. 358–363.
Богуславская, Н.В. Бенз(а)пирен и оценка его негативного воздействия на окружающую среду / Н.В. Богуславская // Экологическая безопасность в АПК. Реферативный журнал. – 2010.–№ 2. – С. 308.
Иванов (Колокольцов), М.Н. Трансплацентарный канцерогенез, вызванный полициклическими ароматическими углеводородами / М.Н. Иванов (Колокольцов) // Успехи современного естествознания. – 2007. – № 12-1. – С. 51–52.
Казанцева, Л.К. Состояние окружающей среды и здоровья населения в российских регионах / Л.К. Казанцева, Т.О. Тагаева // Современные исследования социальных проблем. – 2011. – Т. 8, № 4.– С. 46–59.
REGULATION (EC) No 1907/2006 OF THE EUROPEAN PARLIAMENT AND OF THE COUNCIL of 18 December 2006 concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH).
