Строение аддукта бис(хлорацетата)  три(о-толил)висмута с хлоруксусной кислотой

P. V. Andreev

Authors

P. V. Andreev Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod, Nizhny Novgorod, Russian Federation

Keywords:

inclusion complex, complex compound, bismuth, acetic acid, X-ray structural analysis

Abstract

An inclusion complex of tri(o-tolyl) bismuth bis(chloroacetate) with chloroacetic acid (o-Tol)₃Bi[OC(O)CH₂Cl]₂ HOC(O)CH₂Cl (1) was synthesized from tri(o-tolyl)bismuth bis(chloroacetate) and chloroacetic acid in benzene. The structure of adduct 1 was determined by X-ray structural analysis. X-ray analysis of the compound crystal was performed on a D8 Quest Bruker automatic four-circle diffractometer (MoKα radiation, λ = 0.71073 Å, graphite monochromator) at 292 K. 1, P2₁/с, a = 10.8054(2), b = 14.2764(3), c = 12.9748(3) Å, β = 102.677(2)º, V = 1952.73(7) Å³, Z = 4, 0.209 × 0.172 × 0.116 mm, 3.371 30.508º, intervals of reflection indices –15 ≤ h ≤ 15, –20 ≤ k ≤ 20, –18 ≤ l ≤ 18, measured reflections 38696, independent reflections 5964, refinement variables 299, GOOF 1.13, R₁ = 0.0348, wR₂ = 0.076, residual electron density –0.523 / 0.777 e / A³, (calc.) 1.445 g/cm³. In the structure of crystal 1 the Bi atoms have a distorted trigonal bipyramidal coordination with the oxygen atoms in axial positions. The OBiO axial angle in 1 is 175.24 (11). The lengths of the BiO and BiC bonds are 2.258(3)–2.302(3) and 2.211(5), 2.228(5) Å. The chloroacetic acid molecule is linked by a coordination bond through the carboxyl hydrogen atom to the carbonyl oxygen atom of one of the two carboxyl groups of triarylbismuth dicarboxylate. The intermolecular OHO distances (1.9 Å) are shorter than the sum of van der Waals radii O and H by 0.8 Å.

Author Biography

P. V. Andreev, Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod, Nizhny Novgorod, Russian Federation

кандидат физико-математических наук, ассистент кафедры кристаллографии и экспериментальной физикиСтроение аддукта бис(хлорацетата)
три(о-толил)висмута с хлоруксусной кислотой

References

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Sheldrick, G.M. Crystal structure refinement with SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Cryst. – 2015. – V. C71. – P. 3–8. DOI: 10.1107/S2053229614024218.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Display-ing Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Hübschle, C.B. ShelXle: A Qt graphical user interface for SHELXL / C.B. Hübschle, G.M. Sheldrick, B. Dittrich // J. Appl. Cryst. – 2011. – V. 44, № 6. – P. 1281–1284. DOI: 10.1107/S0021889811043202.

The Cambridge Structural Database / C.R. Groom, I.J. Bruno, M.P. Lightfoot et al. // Acta Crystallogr. – 2016. – V. B 72, № 2. – Р. 171–179. DOI: 10.1107/S2052520616003954.

Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. – Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2012. – 395 с.

Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid. / Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // J. Organomet. Chem. – 2015. – V. 798. – P. 41-45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.

Synthesis and Structure of Bis(tetraphenyl-5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. – 2018. – V. 28. – P. 621-622. DOI: 10.1016/j.mencom.2018/11/019.

Термолиз пентафенилфосфорана в присутствии диоксида углерода / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, А.В. Лебедев и др. // Журн. общ. xимии. – 1986. – Т. 56. – № 2. – С. 325–328.

Alkyloxy- and Silyloxy-Derivatives of P(V) and Sb(V) / G.A. Razuvaev, N.A. Osanova, T.G. Brilkina et al. // J. Organometal. Chem. – 1975. – V. 99, № 1. – P. 93–106. DOI: 10.1016/S0022-328X(00)8636.

Карбоксилаты и сульфонаты тетрафенилфосфора. Синтез и строение / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79. – С. 80–89.

Bis(but-2-enoato-κO)triphenylbismuth(V) / P.V. Andreev, N.V. Somov, O.S. Kalistratova et al. // Acta Cryst. – 2013. – V. E69, № 6. – m 333. DOI: 10.1107/S1600536813013317.

Synthesis and Structures of Triphenylbismuth Bis[3-(2-Furyl)Acrylate] Ph3Bi[O2CCH=CH(C4H3O)]2 and Triphenylbismuth Di-meta-nitrocinnamate Ph3Bi(O2CCH=CH–С6H4)2 / A.A. Gusakovskaya, O.S. Kalistratova, P.V. Andreev et al. // Cryst. Rep. – 2018. – V. 63, № 2. – P. 186–190. DOI: 10.1134/S1063774518020062.

Реакции пентаарилсурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67. – Вып. 9. – С. 1536–1541.

Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5)5•0.5 THF / G. Muller, U.J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. – 2004. – Bd. 59, № 11-12. – P. 1411–1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.

Day, R.O. Molecular Structure of the Methyl and Phenyl Derivatives of Bis(2,2'-biphenylylene)phosphorene / R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes // Inorg. Chem. – 1980. – V. 19, № 12. – P. 3616–3622. DOI: 10.1021/ic50214a011.

A Facile Access to 1λ5, 3λ5-Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et al. // Angew. Chem. Int. Ed. – 1995. – V. 34. – P. 2017–2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.

Синтез и строение бис(фенилкарборанилкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2010. – Т. 80, № 10. – С. 1630–1633.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилвисмута / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2011. – Т. 56, № 10. – С. 1644–1646.

Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(пентахлорбензоата)трифенилвисмута / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорган. химии. – 2014. – Т. 59, № 6. – С. 734–737. DOI: 10.7868/S0044457X14060208.

Cинтез и cтроение дикарбоксилатов трис(5-бром-2-метоксифенил)висмута: [(C6H3(Br-5)(MeO-2)]3Bi[OC(O)CHal3]2 (Hal = F, Cl) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.А. Ермакова и др. // Журн. неорган. химии. – 2017. – Т. 62, № 8. – С. 1049–1056. DOI: 10.7868/S0044457X17080050.

Синтез и кристаллические структуры гексахлороплатината, тетрахлороаурата и гексахло-ростанната тетрафенилсурьмы (V) [Ph4Sb]+2[PtCl6]2-, [Ph4Sb]+[AuCl4]-, [Ph4Sb]+2 [SnCl6]2- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.А. Фастовец и др. // Коорд. химия. – 2008. – Т. 34, № 5. – С. 373–379.

Синтез и строение комплексов золота и меди: [Ph3PhCH2P]+[AuCl4]–, [NH(C2H4OH)3]+[AuCl4]– ∙H2O и [Ph3EtP]+2[Cu2Cl6]2- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. – 2010. – Т. 55, № 9. – С. 1499–1505.

Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3]2+[AuCl4]–2 и [Ph3PCH2CH2COOH]+[AuCl4]– / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. – 2015. – Т. 60, № 8. – С. 1040–1044. DOI: 10.7868/S0044457X15080188.

Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3P(CH2C6H4F-4)]+[AuCl4]– и [Ph3PCH2CH=CHMe]+[AuCl4]– / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. общ. хи-мии. – 2016. – Т. 86, № 10. – С. 1709–1713.

Schmidbaur, H. Hydrogendicarboxylat-Ionen als Wasserstoffbrückenverknüpfte Chelatsysteme in Organoantimonverbindunge / H. Schmidbaur, K.H. Mitschke // Angew. Chem. – 1971. – V. 83, № 4. – P. 149–150. DOI: 10.1002/ange.19710830414.

Синтез и строение аддуктов нитрата тетрафенилсурьмы с азотной кислотой и ацетата тетрафенилсурьмы с уксусной кислотой / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорг. химии. – 2008. – Т. 53, № 7. – С. 1194–1198.

Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. – 1991. – Т. 36, № 12. – С. 3015–3037.