Методы синтеза сурьмаорганических производных дикарбоновых и гидроксикислот. Молекулярная структура бицинхонината бис(тетра¬фенилсурьмы)

Yu. O. Gubanova

doi:10.14529/chem200110

Authors

Yu. O. Gubanova Южно-Уральский государственный университет

DOI:

https://doi.org/10.14529/chem200110

Keywords:

pentaphenylantimony, bicinchoninic acid, 2, 6-dihydroxybenzoic acid, ligand re-arrangement, dephenylation

Abstract

The reaction between pentaphenylantimony and bicinchoninic acid (2:1 mol, toluene) proceeds with the substitution of the hydrogen atom for the Ph₄Sb fragment with the formation of bis(tetraphenylantimony) bicinchoninate (1). According to the X-ray analysis, carried out on a D8 QUEST Bruker diffractometer, the compound unit cells parameters are: C_2/c group of symmetry, а = 25.332(16), b = 18.361(13), c = 15.250(14) Å, α = 90.00°, β = 104.17(4), γ = 90.00°, V = 6877(9) Å³, ρ_calc = 1.162 g/сm³, Z = 8. Molecule 1 is centrosymmetrical, the antimony atoms have a distorted trigonal bipyramidal coordination. The OSbC axial angle equals 176.49(12)°, the sum of СSbC angles in the equatorial plane equal 356.7(15)°. The Sb−C_axaxial bond is longer than equatorial one (2.166(3)Å), the Sb−C_eqv equatorial bonds equal 2.105(4) – 2.125(4) Å. The Sb–O bond length equals 2.269(2) Å, the intramolecular Sb∙∙∙O=С distance is 3.116(3) Å. Tetraphenylantimony 2,6-dihydroxybanzoate (2) was obtained by the interaction of 1 mol pentaphenylantimony and 1 mol triphenylantimony bis(2,6-dihydroxybenzoate) in benzene solution at the room temperature according to the reaction of the ligand re-arrangement. Compound 2 was isolated with 85 % yield in the form of brown crystals with m. p. 215 °С. The absorption band of the carbonyl group with the frequency 1616 cm⁻¹is presents in the IR-spectra, obtained in the 4000–400 сm^–1range on Shimadzu IRAffinity-1S IR-Fourier spectrometer with the use of KBr pellets. The band is displaced into the low-frequency area compared with the corresponding acid spectrum (1705 cm⁻¹) and corresponds to the analogous band in the spectra of compound 2 synthesized by the reaction between pentaphenylantimony and 2,6-dihydroxybenzoic acid

Author Biography

Yu. O. Gubanova, Южно-Уральский государственный университет

аспирант кафедры теоретической и прикладной химии

References

Millington, P.L. Phenylantimony (V) Oxalates: Isolation and Crystal Structures of [SbPh4][SbPh2(ox)2], [SbPh3(OMe)]2ox and (SbPh4)2ox / P.L. Millington, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. – 1992. – № 7. – P. 1199–1204

Шарутин, В.В. Синтез и строение сукцината, малата и тартрата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 9. – С. 559–563. DOI: 10.1134/S1070328414090073.

Reactions of Pentaphenylantimony with Dycarboxylic Asids / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.P. Pakusina et al. // J.Organometal. Chem. – 1997. – V. 536–537, № 1–2. – P. 87–92. DOI: 10.1016/s0022-328x(96)06463-7.

Sharutin, V.V. Interaction of Pentaphenylantimony with Acetylenedicarboxylic Аcid. Molecular Structure of Bis(tetraphenylantimony) Acetylenedicarboxilate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». – 2015. – Т. 7, № 4. – С. 17–22. DOI: 10.14529/chem150403.

Синтез и строение тетрафторфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, Вып. 2. – С. 2029–2032. DOI: 10.1023/A:1023411228493.

Шарутин, В.В. Синтез и строение тетрахлорфталата бис(тетрафенилсурьмы) / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина // Журн. неорг. химии. – 2015. – Т. 60, № 3. – С. 292–294. DOI: 10.1134/S0036023615030171.

Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova et al. // J. Organometal. Сhem. – 2015. – V. 798. – P. 41–45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.

Шарутин, В.В. Синтез и строение кислого сукцината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова // Бутлеровские сообщения. – 2014. – Т. 39, № 7. – С. 139–141.

Синтез и строение кислого фталата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, И.Г. Мельникова и др. // Изв. РАН. Сер. хим. – 1996. – № 8. – С. 2082–2085. DOI: 10.1007/bf01457791.

Реакции пентаарил сурьмы с диацилатами триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, Вып. 9. – С. 1536–1541.

Способ получения солей тетрафенилстибония общей формулы Ph4SbX [X = Cl, Br, OC(O)Ph, SCN] / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 1996. – Т. 66, вып. 10. – С. 1755–1756.

Синтез и строение нитрата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, вып. 1. – С. 45–48. DOI: 10.1023/A:1015376808495.

Строение галогенидов тетраарилсурьмы и изотиоцианата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2005. – Т. 31, № 2. – С. 117–124. DOI: 10.1007/s11173-005-0006-5.

Синтез и строение нитрита тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 12. – С. 883–886. DOI: 10.1023/A:1021691926267.

Синтез и строение перрената тетрафенилсурьмы и хлората тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.А. Фастовец и др. // Журн. неорган. химии. – 2009. – Т. 54, № 3. – С. 436–442. DOI: 10.1134/S0036023609030103.

Синтез фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, вып. 3. – С. 419–420. DOI: 10.1023/A:1015439500222.

Синтез и строение пентафторбензоата тетрафенилсурьмы и нитрата тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь и др. // Коорд. химия. – 2001. – Т. 27, № 6. – С. 423–427. DOI: 10.1023/A:1011335724711.

Синтез и строение фторбензоатов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Е.А. Бондарь, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 5. – С. 356–363. DOI: 10.1023/A:1015517216693.

Синтез и строение бензоата тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, Г.К. Фукин, Л.Н. Захаров и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, вып. 12. – С. 1997–1999.

Синтез и строение ниацината тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, Т.П. Платонова и др. // Журн. общ. химии. – 2004. – Т. 74, вып. 2. – С. 234–237. DOI: 10.1023/B:RUGC.0000025501.29625.ff.

Синтез и строение феноксиацетата и этилмалоната тетрафенилсурьмы Ph4SbOC(O)R [R = CH2OPh, CH2C(O)OC2H5] / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.П. Задачина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 6. – С. 426–431. DOI: 10.1023/B:RUCO.0000030159.74150.a1.

Синтез и строение 1-адамантанкарбоксилата тетрафенилсурьмы и бис(1-адамантанкарбоксилата) трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. – 2009. – Т. 79, вып. 10. – С. 1636–1643. DOI: 10.1134/S1070363209100107.

Новый метод синтеза арокситетраарильных соединений сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов, О.В. Субачева // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71, вып. 6. – С. 1045–1046. DOI: 10.1023/A:1012368510207.

Арокситетраарильные соединения сурьмы. Синтез, строение и термическое разложение / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, П.Е. Осипов и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, вып. 6. – С. 931–936.

Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общ. химии. – 2003. – Т. 73, вып. 4. – С. 573–577. DOI: 10.1023/A:1025628217346.

Сульфонаты тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Л.П. Панова, В.К. Бельский // Журн. общ. химии. – 1997. – Т. 67, вып. 9. – С. 1531–1535.

Синтез и строение 4-метилбензолсульфоната тетра-п-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. химии. – 1999. – Т. 69, вып. 12. – С. 1979–1981.

Синтез и строение органосульфонатов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2004. – Т. 30, № 1. – С. 15–24. 10.1023/B:RUCO.0000011636.28262.d3.

Синтез и строение 2,4-диметилбензолсульфоната тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Т.А. Тарасова и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, вып. 8. – С. 1311–1314.

Синтез и строение сурьма- и висмуторганических производных 4-сульфофенола и 2,4-дисульфофенола / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. – 2007. – Т. 33, № 3. – С. 176–183. DOI: 10.1134/S1070328407030037.

Синтез и строение оксиматов тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. – 2000. – Т. 70, № 12. – С. 1990–1996.

Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. – 2001. – Т. 71, вып. 8. – С. 1317–1321. DOI: 10.1023/A:1013220911661.

Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общ. химии. – 2002. – Т. 72, № 6. – С. 956–961. DOI: 10.1023/A:1020474021779.

Синтез и строение оксиматов тетра- и триарилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 8. – С. 581–590. DOI: 10.1023/A:1019701511840.

Шарутин, В.В. Синтез и строение салицилальдоксиматов тетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова // Журн. неорган. химии. – 2012. – Т. 57, № 6. – С. 902–907. DOI:10.1134/S0036023612010226.

Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.

OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.

Особенности взаимодействия пентафенилсурьмы с бифункциональными кислотами. Строение глутарата бис(тетрафенилсурьмы), сольвата 1,4-циклогександикарбоксилата бис(тетрафенилсурьмы) с бензолом, сольвата 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с диоксаном и аддукта 3-гидроксибензоата тетрафенилсурьмы с 3-тетрафенилстибоксибензоатом тетрафенилсурьмы и толуолом / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Ю.О. Губанова и др. // Журн. неорган. химии. – 2019. – Т. 64, № 9. – С. 1–8. DOI: 10.1134/S0044457X19090198

Improved Methods for the Sinthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony / T.C. Thepe, R.J. Garascia, M.A. Selvoski et al. // Ohio J. Sci. ‒ 1977. ‒ V. 77. ‒ N. 3. ‒ P. 134–135.

Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений: справочные материалы / Б.Н. Тарасевич. – М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2012. – 55 с.

Dihydroxybenzoic Acids as Polydentate Ligands in Phenylantimony (V) Complexes / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Yu.O. Gubanova et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – V. 494. – P. 211–215. DOI: 10.1016/j.ica.2019.05.