Synthesis and Structure of μ2-Oxo-bis[(aroxo)triarylantimony]
Keywords:
triarylanimony, 2, 4-difluorophenol, 5-difluorophenol, 2-chloro-4-fluorophenol, μ2-oxo-bis[(aroxo)triarylantimony], oxidative addition reaction, X-ray diffraction analysisAbstract
μ2-Oxo-bis[(2,4-difluorophenoxo)triphenylantimony] (1), μ2-oxo-bis[(2-chloro-4-fluoro- phenoxo)triphenylantimony] (2), and μ2-oxo-bis[(2,5-difluorophenoxo)tris(para-tolyl)antimony] (3) have been obtained by the interaction of triphenyl- and tri(para-tolyl)antimony with 2,4-difluoro-, 2-chloro-4-fluoro-, and 2,5-difluorophenols in the presence of tert-butylhydroperoxide (1:1:1 mol.) in diethyl ether in yield up to 98 %. The compounds have been identified by IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. According to the X-ray diffraction analysis antimony atoms in compounds 1–3 have a distorted trigonal-bipyramidal coordination with oxygen atoms in axial positions. The molecules of compound 2 are centrosymmetric, the inversion center is represented by a bridging oxygen atom. The OSbO axial angles differ little and are 176.32(11)º, 179.00(10)º in 1; 178.6(4)º in 2; 176.3(2)º, 175.8(2)º in 3. The CSbC equatorial angle sums are 359.20(14)º and 359.12(14)º (1), 359.0(5)º (2), 358.4(3)º and 359.4(3)º (3). The Sb–O–Sb fragments of molecules 1–3 are bent; the SbOSb angles are 140.87(13)º, 141.0(10)º, 142.3(3)º. The average Sb–C distances are 2.111(3), 2.202(9), 2.110(8) Å in compounds 1–3, respectively. The Sb–O terminal bonds are longer than the Sb–O bonds with the bridging oxygen atom. Flat aryl rings are rotated around the Sb–C bonds in such a way as to minimize intra- and intermolecular interactions. The organization of molecules in the crystals of compounds is due to hydrogen bonds with the participation of fluorine atoms Н∙∙∙F 2.47–2.62 (1), 2.57 (2), 2.50–2.52 (3) Å, and is also due to the CH···π interaction of the rings of aryl and aroxide ligands. Complete tables of coordinates of atoms, bond lengths and valence angles are deposited at the Cambridge Crystallographic Data Center (No. 1986167 (1); No. 1976823 (2); No. 1976209 (3); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).
References
Cambridge Crystallografic Datebase. Release 2020. Cambridge.
Синтез и строение μ-оксо-бис[трифенил(фурфуральоксимато)сурьмы(V)] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, О.В. Молокова и др. // Журн. общей химии. – 2001. – Т. 71, № 9. – С. 1507–1510.
Реакции окислительного присоединения три(2-метилфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.В. Молокова, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорг. химии. – 2012. – Т. 57, № 9. – С. 1334–1340.
Синтез и строение оксиматов трифенилсурьмы / В.А. Додонов, А.В. Гущин, Д.А. Горькаев и др. // Изв. РАН. Сер. хим. – 2002. – № 6. – С. 965–971.
Шарутин, В.В. Особенности взаимодействия трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы
с 2-оксибензальдоксимом. Строение бис(μ3-2-оксибензальдоксимато-O,O’,N)-(μ2-оксо)-бис(5-бром- 2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. неорг. химии. – 2014. – Т. 59, № 11. – С. 1507–1511. DOI: 10.7868/S0044457X14110221.
Синтез и строение 3,3,3-трифторпропанатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. неорг. химии. – 2019. – Т. 64, № 10. – С. 1051–1056. DOI: 10.1134/S0044457X19100131.
Синтез и строение µ2-оксо-бис(карбоксилатотриарилсурьмы) / В.В. Шарутин, О.К. Шару-тина, А.Н. Ефремов и др. // Журн. общей химии. – 2019. – Т. 89, № 1. – С. 89–94. DOI: 10.1134/S0044460X19010141.
Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. – 2014. – Т. 40, № 2. – С. 108–112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
Quan, L. μ-Oxido-bis[(chloroacetato-κO)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2008. – V. E64. – P. m349. DOI: 10.1107/S1600536808000676.
Comparative Stability, Cytotoxicity and Anti-leishmanial Activity of Analogous Organometallic Sb(V) and Bi(V) Acetato Complexes: Sb Confirms Potential while Bi Fails the Test / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski et al. // J. Inorg. Biochem. – 2018. – V. 189. – P. 151–162. DOI: 10.1016/j.jinorgbio.2018.08.015.
Quan, L. μ-Oxido-bis[(2-chloronicotinato-κO)triphenylantimony(V)] / L. Quan, H. Yin, D. Wang // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2009. – V. E65. – P. m99. DOI: 10.1107/S1600536808042335.
Non Steroidal Anti-inflammatory Drug (NSAIDs) in Breast Cancer Chemotherapy; Antimony(V) Salicylate a DNA Binder / N.M. Polychronis, C.N. Banti, C.P. Raptopoulou et al. // Inorg. Chim. Acta. – 2019. – V. 489. – P. 39–47. DOI: 10.1016/j.ica.2019.02.004.
Yang, M. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations / M. Yang, F.P. Gabbaï // Inorg. Chem. – 2017. – V. 56, № 15. – P. 8644–8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
Синтез и строение μ-оксо-бис[(аренсульфонато)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, И.В. Егорова, И.И. Павлушкина и др. // Коорд. химия. – 2003. – Т. 29, № 2. – С. 89–94.
Strong Lewis Acids of Air-stable Binuclear Triphenylantimony(V) Complexes and Their Cata-lytic Application in C–C Bond-forming Reactions / N. Li, R. Qiu, X. Zhang et al. // Tetrahedron. – 2015. – V. 71, № 25. – P. 4275–4281. DOI: 10.1016/j.tet.2015.05.013.
Сурьмаорганические производные 2,4,6-трибромфенола / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, М.А. Пушилин и др. // Журн. общей химии. – 2003. – Т. 73, № 4. – С. 573– 577.
Шарутин, В.В. Синтез и строение μ2-оксо-бис[(ароксо)трис(пара-толил)сурьмы] / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорг. химии. – 2018. – Т. 63, № 3. – С. 327–333. DOI: 10.7868/S0044457X18030091.
Синтез, строение и реакции соединений сурьмы (Ar3SbX)2O, X=Hal, NO2, NO3, OSO2R, OC(O)R’, OAr’ / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Химия и комп. модел. Бутлеровские сообщ. – 2002. – Т. 3, № 11. – С. 13–22.
Шарутин, В.В. μ2-Оксо-бис[(2,5-динитрофеноксо)триарилсурьма]. Синтез, строение, ре-акции с пентаарилсурьмой / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Коорд. химия. – 2020. – T. 46, № 1. – С. 45–55. DOI: 10.31857/S0132344X19120065.
Chen, C.-H. Coordination of a Stibine Oxide to a Lewis Acidic Stiborane at the Upper Rim of the Biphenylene Backbone / C.-H. Chen, F.P. Gabbaï // Dalton Trans. – 2018. – V. 47. – P. 12075–12078. DOI: 10.1039/c8dt02872a.
Егорова, И.В. Синтез и строение сольвата μ-оксо-бис[(изоцианато)трифенилсурьмы] с 1,4-диоксаном / И.В. Егорова, В.В. Жидков, И.П. Гринишак // Журн. общей химии. – 2015. – Т. 85, № 7. – С. 1224–1226.
Синтез и строение сольватных комплексов сурьмы общей формулы [Ar3Sb(NO3)]2O • Solv / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. – 2007. – Т. 33, № 2. – С. 109–115.
Синтез и строение соединений сурьмы (Ph3SbBr)2O • 2PhH и [(2-MeC6H4)3SbBr]2O • ½PhH / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорг. химии. – 2009. – Т. 54, №
– С. 1705–1711.
Синтез и строение μ-оксо-бис[(бромо)три-м-толилсурьмы] / В.В. Шарутин, А.П. Пакуси-на, Н.В. Насонова и др. // Коорд. химия. – 2002. – Т. 28, № 7. – С. 506–510.
Новая кристаллическая модификация μ-оксо-бис(бромотрифенилсурьмы) / В.В. Шарутин, А.П. Пакусина, И.В. Егорова и др. // Коорд. химия. – 2008. – Т. 34, № 3. – С. 181–184.
Structural Characterization of Some Novel Oxidation Products of Triphenylstibine / Effendy, W.J. Grigsby, R.D. Hart et al. // Aust. J. Chem. – 1997. – V. 50, № 6. – P. 675–681. DOI: 10.1071/c96042.
Окисление трифенилсурьмы 4-гидроперокси-2-гидрокси-3,4,6-триизопропилциклогекса-2,5- диеноном или 3,4,6-триизопропил-1,2-бензохиноном / Г.А. Абакумов, Н.Н. Вавилина, Ю.А. Курский и др. // Изв. РАН. Сер. хим. – 2007. – № 9. – С. 1750–1757.
Srungavruksham, N.K. Organoantimony(V) Phosphinates, Phosphonates, and Seleninates / N.K. Srungavruksham, V. Baskar // Eur. J. Inorg. Chem. – 2013. – V. 2013, № 24. – P. 4345–4352. DOI:10.1002/ejic.201300348.
Di-μ-methoxido-μ-oxido-bis[triphenylantimony(V)] Methanol Disolvate / R. Betz, S. Junggeburth, P. Klufers et al. // Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. – 2010. – V. E66. – P. m28. DOI: 10.1107/S1600536809052192.
Синтез и строение μ-оксо-бис[(нитрито)трифенилсурьмы] / В.В. Шарутин, А.П. Пакуси-на, Т.П. Платонова и др. // Журн. общей химии. – 2004. – Т. 74, № 2. – С. 238–240.
Matano, Y. Synthesis and Structural Comparison of Triaryl(sulfonylimino)pnictoranes / Y. Matano, H. Nomura, H. Suzuki // Inorg. Chem. – 2002. – V. 41, № 7. – P. 1940–1948. DOI: 10.1021/ic0110575.
Chandrasekhar, V.A. Nonanuclear Organostiboxane Cage / V. Chandrasekhar, R. Thirumoorthi // Organometallics. – 2009. – V. 28, № 8. – P. 2637–2639. DOI: 10.1021/om900113q.
Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
OLEX2: Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. – 2009. – V. 42. – P. 339–341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы): (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. РАН. Сер. хим. – 2017. – № 4. – С. 707–710.
Синтез и строение моно-, би- и триядерных органилсульфонатных производных триарил-сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорг. химии. – 2018. – Т. 63, № 7. – С. 823–830. DOI: 10.1134/S0044457X18070188.
Calorimetric Study of Organic Compounds of Antimony and Bismuth Ph3Sb(O2CCH=CHCH3)2 and Ph3Bi(O2CCH=CHCH3)2 / I.A. Letyanina, A.V. Markin, N.N. Smirnova et al. // J. Therm. Anal. Calorim. – 2016. – V. 125, № 1. – P. 339–349. DOI: 10.1007/s10973-016-5401-2.
Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(4-иодфенокси)трифенилсурьмы и 4-иодфенокситетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Изв. РАН. Сер. хим. – 2016. – № 3. – С. 751–755.
Тарасевич, Б.Н. ИК-спектры основных классов органических соединений / Б.Н. Тарасе-вич. – М.: МГУ, 2012. – 54 с.
